176157. lajstromszámú szabadalom • Eljárás (1r,cisz)-karonaldehid előállítására
5 176157 6 tartjuk. A reakcióelegyet 2 órán át szobahőmérsékleten keverjük, majd a cinksókat kiszűrjük, és a szűrletet vákuumban bepároljuk. A maradékot metilén-dikloridban felvesszük, az oldatot vízmentes magnézium-szulfát fölött szárítjuk, és az oldószert 5 lepároljuk. A maradékot 4 :1 térfogatarányú pentán :éter eleggyel eldörzsöljük. 11,8 g (lR,cis^karonaldehidsavat kapunk, op.: 112—113 °C. A szűrletből további 0,8 g terméket különítünk el, így a terméket 74%-os összhozammal kapjuk. A termék éter és pentán elegyéből végzett átkristályosítás után 116—117,5 °C-on olvadó fehér, szilárd anyagot képez, (a)o8 =-101,5° (c = 1,1, etanol). 3. példa (1 R,cisz)-Karonaldehidsav előállítása A 2. példában közöltek szerint járunk el, azzal a különbséggel, hogy az ózonid cinkes reduktív hasítását víz távollétében végezzük. Miként az infravörös spektroszkópiai vizsgálatok (erős anhidrid-sáv megjelenése) igazolják, a képződött nyers termékelegy a (IV) képletű vegyes anhidridet 82%-os hozammal tartalmazza. 3,8 g nyers vegyes anhidrid, 20 g 10 súly%-os vizes nátrium-hidroxid-oldat és 20 ml aceton elegyét 1 órán át szobahőmérsékleten keverjük. A kapott oldatot éterrel mossuk, és a vizes fázist híg vizes sósavoldattal megsavanyítjuk. A vizes oldat kloroformos extrakciója útján 0,8 g (lR,cisz)-karonaldehidsavat különítünk el, op.: 115,5-116 °C. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az (I) képletű (lR,cisz)-karonaldehid- 10 sav előállítására, azzal jellemezve, hogy a (II) képletű (lR,cisz)-3,3-dimetil-2-(2-oxo-propil)-ciklopropán-1-karbonsavat közömbös szerves oldószerben vízelvonással gyűrűzárásnak vetjük alá 10—80 °C hőmérsékleten, savas közegben, a kapott (III) kép-15 letű enol-laktont önmagában ismert módon ózon-levegő gázeleggyel kezeljük, a kapott ózonidot a) víz távollétében reduktív hasításnak vetjük alá redukálószerként cinkport és ecetsavat alkalmazva, 20 majd a kapott (IV) képletű vegyes anhidridet vizes bázis jelenlétében hidrolizáljuk, vagy b) víz jelenlétében vetjük alá reduktív hasításnak, majd a kapott (lR,cisz)-karonaldehidsavat adott 25 esetben önmagában ismert módon izoláljuk és tisztítjuk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy oldószerként metilén-dikloridot alkalmazunk. 1 rajz A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 814072 — Zrínyi Nyomda, Budapest
