176109. lajstromszámú szabadalom • Eljárás tiazolidin-származékok előállítására
17 176109 18 Ezt a vegyületet 2-bróm-3'-dimetil-szulfamoil-4'-klór-acetofenonból és l-allil-3-benzil-3-metil-tiokarbamidból állítjuk elő a 7. példában leírt eljárással. A színtelen amorf szilárd termék 61 °C-tól bomlik. 8. példa 2-N-benziI-N-metiliminio-3-alIil-4-(4-klór-3-dimetilszulfamoil-feniT)-l,3-tiazolidin-4-ol-bromid 9. példa 3-Ciklohexil-2-N,N-dietiliminio-4-(4-klór-3-dimetilszulfamoil-fenil)-l,3-tiazolidin-4-ol-bromid 3,41 g 2-bróm-3'-dimetilszulfamoil-4'-klór-acetofenonhoz 50 ml etil-acetátban 2,14 g l-ciklohexil-3,3- -dietil-tiokarbamidot adunk. A reakcióelegyet szobahőmérsékleten körülbelül 15 óra hosszat keverjük, majd a képződött kristályokat szűréssel elkülönítjük. Az így kapott termék bomlás közben 150 °C-on olvad. 10. példa 3-Etil-4-(3-N,N-tetrametilénszulfamoil-4-klór-fenil)--2-N,N-dietiliminio-l,3-tiazolidin-4-ol-bromid Ezt a vegyületet az 1. példában leírt eljárással állítjuk elő2-bróm-3'-N,N-tetrametilénszulfamoil-4'-klór-acetofenonból és 1,3,3-trietil-tiokarbamidból. A reakcióelegyet azután leszűrjük, a szűrletet dietil-éterbe csurgatjuk, és ezt az elegyet éjjelen át állni hagyjuk, majd a levált szilárd terméket szűréssel elkülönítjük. Az amorf szilárd termék 140 °C-tól bomlik. 11. példa 3-Izopropil-4-(3-dimetilszuIfamoil-4-klór-fenil)-2--N,N-dietiliminio-l,3-tiazolidin-4-ol-bromid Ezt a vegyületet az 1. példában leírt eljárással állítjuk elő 2-bróm-3'-dimetilszulfamoil-4'-klór-acetofenonból l,l-dietil-3-izopropil-tiokarbamiddal való reagáltatás, majd 200 ml diizopropil-étemek a reakcióelegyhez való hozzáadása útján. A levált olajos csapadékról az oldószert dekantáljuk és a kapott amorf maradékot dietil-éter hozzáadásával kristályosítjuk. A színtelen kristályok alakjában kapott termék bomlás közben 156 °C-on olvad. 12. példa 2-N,N-dietiliminio-3-metil-4-(4-klór-3-metilszulfamoil-fenil)-1,3-tiazolidin-4-ol-bromid Ezt a vegyületet a 11. í^éldábán leírt eljárással állítjuk elő, 2-bróm-3'-metilszulfamoil-4'-klór-acetofeaon acetonban 1,1 -dietil-3-metil-tiokarbanaiddal való reagál tatása és a kapott termék; diizopropil-éter hozzáadása útján történő leválasztása által. Az oldószer dekantálása után visszamaradó nyers terméket 100 ml vízben oldjuk és liofilizáljuk. A színtelen amorf szilárd termék 155 °C- tól bomlik. 13. példa 2-N,N-dietiIiminio-3-etil-4-(4-klór-3-metilszulfamoil-fenil)-l,3-tiazolidin-4-ol-bromid Ezt a vegyületet a 12. példában leírt eljárással állítjuk elő, 2-bróm-3'-metilszulfamoil-4'-klór-acetofenonból 1,-3,3-trietil-tiokarbamiddal való reagáltatása útján. A színtelen, amorf, higroszkópos szilárd termék 115 °C- tól bomlik. 14. példa 2-N,N-dietiliminio-3-etil-4-[4-klór-3-(2-fenil-etil--szulfamoil)-fenil]-l,3-tiazoIidin-4-ol-bromid Ezt a vegyületet az 1. példában leírt módon állítjuk elő, 2-bróm-3'-( ß-fenil-etil-szulfamoil)-4'-kl0r-acetofenonból és 1,3,3-trietil-tiokarbamidból acetonban. A reakcióelegyhez 100 ml étert adunk, a képződött olajos-amorf csapadékot elkülönítjük és kevés aceton hozzáadásával kristályos alakba hozzuk. A színtelen kristályok alakjában kapott termék bomlás közben 147 °C-on olvad. 15. példa 2-(N-Etil-N-butiliminio>3-metil-4-(3-szulfamoil-4--klór-fenil-l,3-tiazolidin-4-ol-bromid Ezt a vegyületet az 1. példában leírt eljárással állítjuk elő, 2-bróm-3',-szulfamoil-4'-klór-acetofenon 1-etil-l-n-butil-3-metil-tiokarbamiddal való reagáltatása és a képződött termék 20 ml dietil-étemek keverés közben a reakcióelegyhez adásával történő lecsapása útján. A színtelen kristályok alakjában kapott termék bomlás közben 174 °C-on olvad. 16. példa 2-N,N-dibenziliminio-3-allil-4-(4-klór-3-szulfamoil-fenil)-l,3-tiazolidin-4-ol-bromid Ezt a vegyületet 2-bróm-3'-szulfamoil-4'-klór-acetofenonból és l-alliI-3,3-dibenzil-tiokarbamidból állítjuk elő a 11. példában leírt eljárással. A színtelen amorf szilárd termék 75 °C-tól bomlik. 17. példa 2-[N-(2-metoxi-fenil)-N-metiliminio]-4-(4-klór-3--szulfamoil-fenil)-3-metil-l,3-tiazolidin-4-ol-bromid Ezt a vegyületet 2-bróm-3'-szulfamoil-4'-klór-acetofenonból és 3-(2-metoxi-fenil>-l,3-dimetil-tiokarbamidból állítjuk elő a 11. példában leírt eljárással. A színtelen amorf szilárd termék 96 °C-tól bomlik. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 9
