176071. lajstromszámú szabadalom • Kvaterner ammónium-alkánkarbonsav-anilidet tartalmazó növénynövekedést gátló szer
7 176071 8 forrás hőmérsékletéig melegítjük. A reákcióelegyét ezután még 3 óra hosszat szobahőmérsékleten keverjük, majd vákuumban bepároljük, vizet adunk hozzá és a bázist éterrel kiextrahäljuk. À szerves fázist vízzel mossuk, nátriumszulfáton szárítjuk és bepároljuk. Kitermelés: 46,4 g. Hexánból áfkristályosítVa a pirrólidino-ecetsav-2-míetfl-4-kÍór-ániÍrd '62—64 °C-on ólvad. 12,6 g (0,05 mól) pirrölidir(o:ecetsav-2-meiiI-4-klór-anilidet 50 rttl etil-ácetátbán oldunk, meíyHez 6,0 g aflil-bromrdot adtink. A feakcióelegyet 4 óra hosszat visszHfólyatás hőmérsékletén melegítjük, melyrtél à kvateriler Vegyület élőbb olajosán kiválik. *Rövid idő után az anyag kikristályosodik, riielyét fésZűrün"k, etil-aéetáttal mösunk és vákuumban 50 “C-on szárítunk. Kitermelés: 18,0 g; elméleti 96,8%-a. A termék (1. Vegyület) Î45—Ï47 °C hőmérsékleten olvad és vízben tisztán oldódik. Elemzési eredmény C15H22ClN2O.Br mölsúly 373,7. Számitótt: C=51,4%'; H=5,9%; N==7,5%; €1=9,5%; Br=21,38%; Mért: C=51,5%; É=6,2%; N=7,6%; 0=9,6%; Br—21,4%. Ebből á sóból (brömid) még ezeh vegyület további két sója állíthatö elő a következő módon : 18,68 g bíömidót (1. végyület) 350 ml desztillált vízbeh forrón oldunk, áz oldatot szűrjük, majd szobahőmérsékleten és keverés közben 50 ml vízben oldott 8,5 g ezüst-nitrátot ádurík hozzá. A lombikot sztaniolpapírral, à fénytől váló eltakarás céljából, lefedjük, majd 15 percig forró vízfürdőn melegítjük és 5 óra hószszat állni hagyjuk. A reakcióelegyet ezután leszűrjük, a csapadékot vízzel mossuk és a Szűrletet vákuumban bepároljük. A visszamaradt ölajos terméketetil-acetáttal eldöfzSöljük, mely ezután megszilárdul. A terméket vákuumban 45 QC hőmérsékleten Szárítva 15,5 g nitrátot (X“=N03') kapunk. Olvadáspont: 1Ö6—108 °C (la vegyület). Hasonló módon ezüst-trifluor-metánszulfonáttal az előbbi bromidot (1 vegyület) trifluor-metán-szulfonáttá (X_=F3C—S03“) alakítjuk. Olvadáspont: 89—91 °C (Ib vegyület). Megfelelő módon a következő vegyületeket állítjuk elő: Példa i Vegyület j Olvadáspont ; 1 ? 1 2. képlet 1 168—170 3 3. képlet 175—178 4 4. képlet 184—186 5 ! 5. képlet 168—169 6 6. képlet 166—169 7 7. képlet 128—132 8 8. képlet 170—173 9 9. képlet 179—181 10 10. képlet 196—198 11 11. képlet 185—188 12 12. képlet 140—142 13 13. képlet Í84—186 14 ; 14. képlet 161—165 15 1 15. képlet 140—143 Példa i Vegyület Olvadáspont °C 16 16. képlet 200—202 17 1 17. képlet 144—147 18 ! 18. képlet ! 133—135 19 19. képlet 115—120 20 20. képlet 114—119 21 21. képlet 104—106 22 22. képlet 143—145 23 23. képlet 195—198 24 24. képlet 149—154 25 25. képiét 143—147 26 26. képlet r49—151 27 27. képiét 210—214 28 28. képlet 158—160 29 29. képlet 152—154 30 30. képlet 144—146 31 31. képlet 183—185 32 32. képlet 178—180 33 33. képlet 95—99 34 34. képlet 153—156 35 35. képlet 163—166 36 36. képiét 176—177 37 38. képlet 196—199 38 39. képiét 200—203 39 40. képlet 119—123 40 41. képlet 150—152 41 42. képlet 143—145 42 43. képiét 184—186 43 44. képlet 154—158 44 45. képlet 114—117 45 46. képlet 145—147 46 47. képlet 125—129 47 48. képlet 101—105 48 49. képiét 132—134 49 50. képlet 118—125 50 51. képlet 150—152 51 52. képlet 186—188 52 53. képlet 196—197 53 54. képlet 95—99 54 55. képlet 220—223 55 56. képlet 151—153 56 57. képlet 139—141 57 58. képlet 175—177 58 59. képlet 180—186 59 60. képlet 153—157 60 62. képlet 104—109 61 63. képlet 119—124 62 64. képlet 115—118 63 65. képlet 157—160 64 66. képlet 127—130 65 67. képlet 177—179 66 68. képlet 96—102 67 69. képlet 95—101 68 70. képlet 134—138 69 71. képlet 181—183 70 72. képlet 173—176 71 73. képlet 201—205 72 ! 74. képlet 124—127 73 75. képlet 196—197 74 76. képlet 208—210 75 77. képlet 160—163 76 78. képlet 86—89 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 4
