176058. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 4'-(benzoil-ureido)-4-ciano-2',5,6'-triklór-difenil-éter származékokat tartalmazó inszekticid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására

MAGYAR

NÉPKÖZTÁRSASÁG

SZABADALMI

LEÍRÁS

176058

jUBk

Nemzetközi osztályozás :

w

Bejelentés napja: 1976. VII. 6. (BA—3430)

Elsőbbsége : Német Szövetségi Köztársaság :

1975. VII. 16. (P 25 31 743.5)

C 07 C 127/19 A 01 N 9/20

ORSZÁGOS

Közzététel napja: 1980. VI. 28.

TALÁLMÁNYI

HIVATAL

Megjelent: 1981. VI. 30.

v„

Feltalálók : Szabadalmas :

dr. Sirrenberg Wilhelm vegyész, Sprockhövel, dr. Schramm Jürgen vegyész, Dormagen, dr. Klauke Erich vegyész, Odenthal, dr. Hammann Ingeborg zoológus, Köln, dr. Stendel Wilhelm állatorvos, Wuppertal, Német Szövetségi Köztársaság

Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság

Hatóanyagként 4,-(benzoil-ureido)-4-ciano-2’,5,6’-triklor-difenil-éter-származékokat tartalmazó inszekticid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására

1 2

A találmány tárgyát olyan inszekticid készítmények képezik, amelyek hatóanyagként valamilyen új, (I) általános képletű 4'-(benzoil-ureido)-4-ciano-2',5,6'-triklór-difenil-éter-származékot — az (I) általános képletben R jelentése klór-, fluor- vagy brómatom vagy metilcsoport —

tartalmaznak, 0,1—95 súly/o koncentrációban, a növényvédelemben szokásos hordozó- vagy töltőanyagokkal — előnyösen folyékony oldószerekkel, cseppfolyósított hordozógázokkal és/vagy szilárd hordozóanyagokkal — és adott esetben felületaktív anyagokkal — előnyösen emulgeáló és/vagy habzást előidéző szerekkel vagy diszpergálószerekkel — összekeverve. A bejelentés tárgyához tartozik az új hatóanyagok előállítására szolgáló eljárás is.

Ismeretes, hogy bizonyos benzoil-karbamid-származékok, például az N-(2,6-diklór-benzoil)-N'-(4-klór-fenil- illetve -3,4-diklór-fenil)-karbamid inszekticid hatású (2 123 236 számú német szövetségi köztársaságbeli közrebocsátási irat). Az említett vegyületek — a szokásos koncentrációban alkalmazva —- nem elég hatásosak.

Azt tapasztaltuk, hogy az új (I) általános képletű benzoil-ureido-difenil-éter származékokat tartalmazó készítmények erős inszekticid hatásúak.

Az új (I) általános képletű hatóanyagokat oly módon állíthatjuk elő, hogy

a) A (II) képletű 4-(4'-ciano-3'-klór-fenoxi)-3,5-diklór-anilint valamilyen (III) általános képletű, magban helyettesített benzoil-izocianát-származékkal — a (III)

általános képletben R jelentése a megadott — reagáltatunk 0—120 °C — előnyösen 60—85 °C — hőmérsékleten, adott esetben valamilyen inert szerves oldószer jelenlétében, vagy

5 b) a (IV) képletű 4-(4'-ciano-3'-klór-fenoxi)-3,5-diklór-fenil-izocianátot valamilyen (V) általános képletű, magban helyettesített benzamid-származékkal — az (V) általános képletben R jelentése a megadott — reagáltatunk 0—120 °C — előnyösen 60—85 °C — hőmérsék- 10 létén, adott esetben valamilyen inert szerves oldószer jelenlétében,

majd az a) vagy b) eljárásváltozattal kapott végterméket ismert módon izoláljuk.

Felismertük, hogy az új hatóanyagoknak sokkal erő- 15 sebb az inszekticid hatásuk, mint az ismert, analóg szerkezetű és hatású vegyületeké.

Az a) reakcióvázlat szemlélteti az a) eljárásváltozatot arra az esetre, ha kiindulási anyagként 3,5-diklór-anilint és 2-klór-benzoil-izocianátot alkalmazunk.

20 A b) reakcióvázlat írja le a b) eljárásváltozatot, arra az esetre, ha kiindulási anyagként 4-(4'-ciano-3'-klór-fenoxi)-3,5-diklór-fenil-izocianátot és 2-fluor-benzamidot használunk.

A találmány szerinti eljárásváltozatokhoz szükséges 25 kiindulási anyagokat a (II)—(V) képletek definiálják. A (III) általános képletű kiindulási benzoil-izocianátszármazékok — például a 2-klór-benzoil-izocianát — ismert vegyületek vagy ismert eljárások segítségével előállíthatok (A. J. Speziale: J. Org. Chem., 30 (12), 30 4306-4307(1965)].

176058