176057. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 4'-(benzoil-ureido)-2',4-diklór-difenil-éterszármazékokat tartalmazó inszekticid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
9 176057 10 III. Táblázat Lucilia cuprina (rezisztens) próba A hatóanyag képletének jele Hatóanyagkoncentráció (ppm) Pusztulási fok (%) 1 nap múlva K2 (ismert) 1000 0 1 1000 100 2 1000 100 3 1000 100 4 1000 100 5 1000 100 Előállítási példák 15 1. példa (1. képlet) 2',4-Diklór-4'-{N-[N'-(2-klór-benzoil)]}-ureido- 20-difenil-éter 5,1 g (0,02 mól) 4-(4'-klór-fenoxi)-3-klór-anilin 100 ml toluolos oldatához 80 °C hőmérsékleten hozzácsepegtetjük 3,7 g (0,02 mól) 2-kIór-benzoiI-izocianát 20 ml 25 toluolos oldatát. A reakcióelegyet 1 óra hosszat keverjük 80 °C-on. Lehűtés után leszívatjuk a kivált terméket, és előbb toluollal, majd petroléterrel mossuk. Szárítás után 5,0 g (60%) cím szerinti terméket kapunk. Op.: 186 °C. 30 2. példa (2. képlet) 4'-{N-[N'-(2-Klór-benzoil]-ureido}-2,2',4-triklór- 35-difenil-éter 5,8 g (0,02 mól) 4-(2',4-diklór-fenoxi)-3-klór-anilin 100 ml toluolos oldatához 80 °C hőmérsékleten hozzácsepegtetjük 3,7 g (0,02 mól) 2-klór-benzoil-izocianát 40 20 ml toluolos oldatát. A reakcióelegyet 1 óra hosszat keverjük 80 °C-on, majd amikor lehűlt 20 °C-ra, leszívatjuk a kivált terméket és előbb toluollal, majd petroléterrel mossuk. Szárítás után 7 g (74%) cím szerinti terméket kapunk. Op. : 171 °C. 45 Az 1. és 2. példákkal analóg módon kapjuk a következő vegyületeket : IV. Táblázat A vegyúlet képletének száma Azonosítási adat (op. °C) Kitermelés (%> 3 186 60 4 152 72 5 183 78 3. példa (1. képlet) 2',4-Diklór-4'-{N-[N-(2-klór-benzoil)]}-ureido-difenil-éter 4,68 g (0,03 mól) 2-kIór-benzamid 100 ml toluolos, 90 °C hőmérsékletű oldatához hozzáadjuk 9,15 g (0,03 mól) 4-(4'-klór-fenoxi)-3-klór-fenil-izocianát 20 ml toluolos oldatát. A reakcióelegyet 10 óra hosszat keverjük 100 °C-on, majd az oldószer egy részét vákuumban lepároljuk. Lehűtés után leszívatjuk a kivált terméket, és kevés toluol és petroléter elegyével mossuk. 11,5 g (81,5%) cím szerinti terméket kapunk. Op. : 186 °C. Szabadalmi igénypontok 1. Inszekticid készítmények, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként valamilyen új, (I) általános képletfl 4’-(benzoil-ureido)-2',4-diklór-difenil-éter-származékot — az (I) általános képletben R jelentése klór-, fluor- vagy brómatom vagy metilcsoport, R' jelentése hidrogénatom vagy klóratom — tartalmaznak 0,1—95 súly% koncentrációban, a növényvédelemben szokásos hordozó- vagy töltőanyagokkal ■— előnyösen folyékony oldószerekkel, cseppfolyósított hordozógázokkal vagy szilárd hordozóanyagokkal — és/vagy felületaktív anyagokkal — előnyösen emulgeáló és/vagy habzást előidéző szerekkel vagy diszpergálószerekkel — összekeverve. 2. Eljárás az 1. igénypont szerinti inszekticid készítmények hatóanyagaként alkalmazható valamilyen új, (I) általános képletű 4'-(benzoil-ureido)-2',4-diklór-difenil-éter-származék — az (I) általános képletben R jelentése klór-, fluor- vagy brómatom vagy metilcsoport, R' jelentése hidrogénatom vagy klóratom — előállítására, azzal jellemezve, hogy a) valamilyen (II) általános képletű fenoxi-anilinszármazékot — a (II) általános képletben R' jelentése a fenti — valamilyen (III) általános képletű benzoil-izocianát-származékkal — a (III) általános képletben R jelentése a fenti — reagál tatunk 0—120 °C — előnyösen 70—85 °C — hőmérsékleten, adott esetben valamilyen inert szerves oldószer jelenlétében ; vagy b) valamilyen (IV) általános képletű 4-izocianáto-difenil-éter-származékot — a (IV) általános képletben R' jelentése a fenti — valamilyen (V) általános képletű benzamid-származékkal — az (V) általános képletben R jelentése a fenti — reagáltatunk 0—120 °C — előnyösen 70—85 °C — hőmérsékleten, adott esetben valamilyen inert szerves oldószer jelenlétében; majd az a) vagy b) eljárásváltozattal előállított végterméket ismert módon izoláljuk. 3 db rajz A kiadásért felel : a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 81.942.66-42 Alföldi Nyomda, Debrecen — Felelős vezető: Benkö István igazgató 5
