176034. lajstromszámú szabadalom • Szimmetrikus bisz-karbamát vegyületeket tartalmazó inszekticid, akaricid és nematocid kompozóciók és eljárás a hatóanyagok előállítására
7 176034 8 (N-metil-N-/fluor-karbonil/-amino)-szulfidból és 3,39 g trietilaminból indulunk ki. 4,7 g N,N'-bisz(l,4-ditián-2- -0-/N-metil-karbamoil/-oximino)-szulfidot kapunk ; op.: 209—211 C°. Elemzés a C12HjgN404S5 képlet alapján: számított: C: 32,56%, H:4,10%, N: 12,66%; talált: C: 32,10%, H: 3,87%, N: 12,21%. 10. példa N,N'-Bisz[l-etiltio-acetaldehid-0-(N-metil-karbamoil)-oximino]-szulfid előállitása 7,74 g bisz(N-metil-N-/fluor-karbonil/-amino)-szulfid és 10,0 g l-etiltio-acetaldoxim 75 ml dioxánnal készített oldatához 8,49 g trietilamint adunk. Exoterm reakció indul el, és az elegy hőmérséklete 28 C°-ra emelkedik. A reakcióelegyet 3 órán át szobahőmérsékleten, majd 16 órán át 50 C°-on keverjük. Az oldószert csökkentett nyomáson ledesztilláljuk és a maradék olajat 250 ml etilacetátban oldjuk, majd háromszor vízzel mossuk. A szerves fázist szárítjuk, bepároljuk, majd kristályosodni hagyjuk. 9,86 g terméket kapunk. A termék etilacetát-izopropiléter elegyből átkristályosítva 137—138 C°-on olvad. Elemzés a képlet alapján: számított: C: 37,68%, H: 5,80%, N: 14,65%; talált: C: 37,43%, H: 5,76%, N: 14,18%. Az üj vegyületek egyes képviselőinek kártevőirtó hatását nematódákon, atkákon és rovarokon, köztük levél tét vek en, lepkéken, bogarakon és legyeken vizsgáltuk. 1 g vizsgálandó vegyületet 0,1 g (a hatóanyag súlyára számított 10 súly%) alkilfenoxi-polietoxi-etanol típusú felületaktív anyag (diszpergálószer vagy emulgeálószer) 50 ml acetonnal készített oldatában oldottunk, és az oldatot 150 ml vízzel elkevertük. Körülbelül 200 ml végtérfogatú szuszpenziót kaptunk, amely a vizsgálandó vegyületet finom eloszlásban tartalmazta. Az így kapott, 0,5 súly% hatóanyagot tartalmazó szuszpenziót az egyes kísérletek során vízzel a megadott koncentrációra hígítottuk. A kísérleteket a következőképpen hajtottuk végre : Az első kísérletsorozatot cserépbe ültetett törpe sarkantyúvirágon, 18—21 C° hőmérsékleten és 50— 70%-os relatív páratartalmú térben tenyésztett, kifejlett és lárvaállapotú bab-levéltetveken (Aphis fabae Scop.) hajtottuk végre. A kísérletek megkezdése előtt a növények irtásával az egy cserépre eső tetvek számát 100 és 150 közötti értékre állítottuk be. A korábban ismertetett módon előállított szuszpenzió vizes hígításával 500 milliomodrész hatóanyagtartalmú szuszpenziós készítményeket állítottunk elő. Minden egyes hatóanyag vizsgálatához egy cserepet használtunk fel. A cserépbe ültetett növényeket forgótálcára helyeztük, és DeVilbiss típusú permetezőpisztollyal (üzemi légnyomás: 2,8 atm.) 100—110 ml vizes szuszpenziót permeteztünk a növényekre. A permetezés 25 másodpercet vett igénybe. Ezzel a kezeléssel a növényeket lecsurgásig bepermeteztük. A kontroli-kísérletekben a megfertőzött növényekre 100—110 ml hatóanyagmentes (azaz csak vizet, acetont és emulgeálószert tartalmazó) permetlevet vittünk fel. A cserepeket ezután 24 órára egy 18—21 C°-ra felfűtött, 50—70% relatív páratartalmű kamrába helyeztük. A cserepek alá szabványos minőségű fehér stencilpapírt tettünk, és a leolvasás megkönnyítése érdekében a papírt beosztással láttuk el. Az eredményeket 24 óra elteltével értékeltük. Azokat a papírra lehullott tetveket, amelyek lábraállítás után nem maradtak meg álló helyzetükben, elpusztultnak tekintettük. A növényeken maradt tetvek mozgásképességét megvizsgáltuk. Azokat a tetveket is elpusztultnak tekintettük, amelyek tűvel történő érintés hatására nem mozdultak el. Az elpusztult tetveket megszámláltuk, és az észlelt értékekből kiszámítottuk a pusztulási százalékot. Egy következő kísérletsorozatban vizsgálati egyedekként „Tendergreen” babnövényeken 26,7 ± 2,7 C°-on és 50% relatív páratartalmú térben tenyésztett sereghernyó-lárvákat (Spodoptera eridania Cram.) használtunk fel. A korábban ismertetett módon készített szuszpenzió vizes hígításával 500 milliomodrész hatóanyagtarlalmú szuszpenziós készítményeket állítottunk elő. A cserépbe ültetett, előre meghatározott korú és magasságú babnövényeket forgótálcára helyeztük, és DeVilbiss típusú permetezőpisztollyal (üzemi légnyomás: 0,7 atm.) 100—110 ml vizes szuszpenziót permeteztünk a növényekre. A permetezés 25 másodpercet vett igénybe. Ezzel a kezeléssel a növényeket lecsurgásig bepermeteztük. A kontroli-kísérletben a megfertőzött növényekre 100—110 ml hatóanyagmentes (azaz csak vizet, acetont és emulgeálószert tartalmazó) permetlevet vittünk fel. A növényeket megszáradni hagytuk, majd a páros leveleket elválasztottuk, és a leveleket nedves szűrőpapírral bélelt, 9 cm átmérőjű Petri-csészékbe helyeztük. Minden egyes Petri-csészébe 5—5 lárvát helyeztünk, majd a Petri-csészéket befedtük. A befedett Petri-csészéket megjelöltük, és 3 napon át 26,7—29,4 C°-os térben tartottuk. A lárvák az egész levelet 24 óra alatt könnyen elfogyasztották; ennek ellenére a lárváknak további mennyiségű táplálékot nem adtunk. A vizsgálati idő elteltével megszámláltuk az elpusztult lárvákat (azokat a lárvákat tekintettük elpusztultnak, amelyek tűvel végzett érintés hatására sem mozogtak), és kiszámítottuk a pusztulási százalékot. Egy további kísérletsorozatban vizsgálati egyedekként „Tendergreen” babnövényeken 26,7 ± 2,7 C°-on, 50 ± 5% relatív páratartalmú térben tenyésztett, 4. fejlődési állapotú mexikói babbogár-lárvákat (Epilachna varivestis, Muls.) használtunk fel. A korábban ismertetett módon készített szuszpenzió vizes hígításával 500 milliomodrész hatóanyagtartalmú szuszpenziós készítményeket állítottunk elő. Előre meghatározott korú és magasságú „Tendergreen” babnövényeket forgótálcára helyeztünk, és DeVilbiss típusú permetezőpisztollyal (üzemi légnyomás: 0,7 atm.) 100— 110 ml vizes szuszpenziót permeteztünk a növényekre. A permetezés 25 másodpercet vett igénybe. Ezzel a kezeléssel a növényeket lecsurgásig bepermeteztük A kontroli-kísérletben a növényekre 100—110 ml hatóanyagmentes (azaz csak vizet, acetont és emulgeáló szert tartalmazó) permetlevet vittünk fel. A növényekéi megszáradni hagytuk, majd a páros leveleket elválasztok tűk, és a leveleket nedves szűrőpapírral bélelt, 9 cn átmérőjű Petri-csészékbe helyeztük. Minden egy# Petri-csészébe 5—5 lárvát helyeztünk, majd a Petri csészéket befedtük. A befedett Petri-csészéket megjelöl tűk, és 3 napon át 26,7—29,4 C°-os térben tartottuk A lárvák az egész levelet 24—48 óra alatt könnyen el 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 4
