176033. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1,3-diszubsztituált karbamid-származékok előállítására
13 176033 14 Termelés 22%. Infravörös spektrum (folyadékfilm): 3350,2970, 2880, 1710, 1670, 1550 cm-1. 15. példa l,3-bisz[(3-Allil-2-oxo-3-feniI-pirroIidino)-metil]-karbamid Termelés 36%, op. 134—135 °C. Analízis a C29H34N403 képlet alapján: számított : C : 71,5% ; H : 7,0% ; N : 11,5% ; talált: C: 71,6%; H: 7,0%; N: 11,5%. 16. példa l,3-bisz[(5-p-Klórfenil-2-oxo-piperidino)-metilj-karbamid Termelés 56%, op. 202—203 °C. Analízis a C2JH28C12N403 képlet alapján: számított: C: 59,6%; H: 5,6%; N: 11,1%; Cl: 14,1%; talált: C: 59,6%; H: 5,7%; N: 11,1%; Cl: 14,0%. 17. példa l,3-bisz[(3-Metil-l-oxo-2-azaspiro[4.5]dec-2-il)-metil]-karbamid Termelés 46%, op. 152—153 °C. Analízis a C23Hj8N4C>3 képlet alapján: számított: C: 66,0%; H: 9,2%; N: 13,4%; talált: C: 66,0%; H: 9,2%; N: 13,3%. 18. példa l,3-bisz[(3,5,5-trimetil-2-oxo-pirrolidino)-metil]-karbamid Termelés 45%, op. 156—159 °C. Analízis a C17H30N4O3 képlet alapján: számított : C : 60,3% ; H : 8,9% ; N : 16,5% ; talált: C: 60,3%; H: 8,9%; N: 16,5%. 19. példa l,3-bisz[«-(2-Oxo-pirrolidino)-benzil]-karbamid Termelés 33%, op. 195—197 °C. Analízis a C23H26N403 képlet alapján: számított: C: 68,1%; H: 6,4%; N: 13,8%; talált: C: 67,5%; H:6,3%; N: 13,2%. 20. példa 1,3-bisz[2-(2-Oxo-pirrolidino)-etil]-karbamid Termelés 51%, dp. 50—52 °C. Analízis a CjjH^NgOj képlet alapján: számított: C: 55,3%; H: 7,8%; N: 19,8%; talált: C: 55,1%; H: 8,0%; N: 19,2%. 21. példa l,3-bisz[2-(2-Oxo-pirrolidino)-propil]-karbamid Termelés 43%. Infravörös spektrum (folyadékfilm): 3360, 2980, 2930, 2870, 1660, 1550 cm-‘. 22. példa l,3-bisz[2-(2-Oxo-pirrolidino)-butil]-karbamid Termelés 55%. A vegyület nem desztillálható olaj. Tömegspektrum: m/e 338, 253, 183, 170, 140, 139, 126,112,98. MMR spektrum (deuterokloroform és tetrametilszilán): kémiai eltolódás, ppm : 0,87 (6H, triplett, a két butil-csoport 4-es helyzetű CH3-csoportjai); 1,50 (4H, multiplett, a két butil-csoport 3-as helyzetű —CH2-csoportjai); 1,7—2,7 (8H, multiplett, a két pirrol id in-gyűrű 3-as és 4-es helyzetű —CH2-csoportjai); 2,98—3,77 (8H, multiplett, a két butil-csoport 1-es helyzetű és a két pirrolidin-gyűrű 5-ös helyzetű —CH2-csoportjai); 4,0 (2H, multiplett, a két butil-csoport 2-es helyzetű =CH— csoportjai); 5,5 (2H, széles, két —NH— csoport). Infravörös spektrum (folyadékfilm): 3370, 2960, 2930, 2870,1660,1560 cm“1. 23. példa l,3-bisz[3-(2-Oxo-pirrolidino)-propil]-karbamid Termelés 41%, op. 87—88 °C. Analízis a C15H26N4Og képlet alapján: számított : C : 58,0% ; H : 8,4% ; N : 18,1% ; talált: C: 58,0%; H: 8,5%; N: 18,2%. II. 1.2. Tiofoszgén reakciója 24. példa l,3-bisz[(5-p-klórfenil-2-oxo-piperidino)-metil]-2--tiokarbamid 6,9 g (0,029 mól) l-aminometil-5-p-klórfenil-2-piperidinont és 2,34 g (0,023 mól) trietilamint 50 ml diklórmetánban oldunk, és az oldathoz —20 °C-on, erőteljes keverés közben, lassan hozzáadunk 10 ml diklórmetánban oldott 1,334 g (0,0116 mól) tiofoszgént. Az adagolás befejezése után hagyjuk, hogy a reakcióelegy környezeti hőmérsékletre melegedjen fel, majd pedig a trietilamin-hidroklorid kicsapása céljából —50 °C-ra hűtjük. Szűijiik, és a szűrletet szárazra pároljuk. A maradékot metanolból át kristályosítjuk. 4,1 g (0,0079 mól) 1,3- -bisz[(5-p-klórfenil-2-oxo-piperidino)-metil]-2-tiokarbamidot kapunk, op. 212—213 °C. Termelés 68%. Analízis a C2JH28N402S képlet alapján : 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 7
