176010. lajstromszámú szabadalom • Fenil-karbamid-származékokat tartalmazó herbicid kompozíció és eljárás a hatóanyag előállítására
176010 MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1976. IX. 03. (SA—2973) Nagy-Britannia elsőbbsége: 1976. VH. 20. (30117/76) ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1980. V. 28. Megjelent: 1981. IV. 30. Nemzetközi osztályozás: A 01 N 9/20, C 07 C 127/00. 127/15, 127/19 « * Feltalálók: Szabadalmas: Dr. Seckinger Kari vegyész, Riegel/Baden, Német Szövetségi Köztársaság, Sandoz A. G., Basel, Svájc dr. Sandmeier Rudolf vegyész, Basel, Svájc Fenil-karbamid-származékokat tartalmazó herbicid kompozíció és eljárás a hatóanyag előállítására 1 A találmány fenil-karbamid-származékokat tartalmazó herbicid kompozíciókra és a hatóanyag előállítására szolgáló eljárásra vonatkozik. A találmány szerinti herbicid kompozíció ható- 5 anyaga az I általános képletű fenil-karbamid-származék. Az I általános képletben Rí és R2 egymástól függetlenül fluor-, klór- vagy brómatomot vagy 1—4 szénatomos alkil- 10 csoportot jelent azzal a megszorítással, hogy a) Rí és R2 közül csak az egyik jelenthet ldóratomot vagy 1-4 szénatomos aUdlcsoportot, 15 b) ha R2 ldóratomot jelent, akkor Rí metilcsoporttól eltérő jelentésű. A 2 762 695 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásban formilcsoporttal helyette- 20 sített olyan karbamid-származékokat ismertetnek, amelyekben a formilcsoport a karbamid bármely nitrogénatomján lehet. A leírás szerint ezek a vegyületek herbicid kompozíciók hatóanyagaiként alkalmazhatók, de szelektív gyomirtó hatásukat nem 25 említik, és nem ismertetnek olyan fenil-karbamid-származékokat sem, amelyekben a formilcsoport és a fenilcsoport azonos nitrogénatomhoz kapcsolódik és a fenilcsoport alkil csoport tál vagy halogénatommal helyettesített. N-mono-metU-karbamid-származé- 30 2 kot tartalmazó herbicid kompozíciók eddig még nem kerültek kereskedelmi forgílomba. Az I általános képletű fenil-karbamid-származékokat úgy állíthatjuk elő, hogy egy II általános képletű formanilid-származékot — ebben a képletben Rí és R2 a fenti jelentésűek — III képletű metil-izocianáttal kondenzálunk. A reakciót szerves oldószerben, például szénhidrogénben, így toluolban, előnyösen vízmentes körülmények között 15 és 100 °C között végezhetjük. Az I általános képletű fenil-karbamid-származékokat hatóanyagként tartalmazó kompozícióknak széles spektrumú gyomirtó hatásuk van egy- és kétszikű gyomok, például Alopecurus spp., Amaranthus retroflexus, Capsella bursa pastoris, Chenopodium album, Stellaria media, Senecio vulgaris, Echinochloa crus-galli, Poa annua, Agrostis alba, Sida spinosa, Setaria geniculata, Digjtaria sanguinalis, Sisymbrium irio és Cyperia rotunda ellen. Az I általános képletű fenil-karbamid-származékok gyomok irtására hatékony mennyisége azonban haszonnövény ültetvényekben, például gabonafélékben, elsősorban árpában és búzában — különösen az utóbbiban -, rizsben, kukoricában, cukornádban, gyapotban, zöldségfélékben, földimogyoróban, szójában, lucernában, cukorrépában, répában, burgonyában és lenben a haszonnövényeket lényegesen nem károsítja. Meg kell említenünk, hogy néhány, I általános képletű vegyületet tartalmazó kompozíció szelektív 176010