176009. lajstromszámú szabadalom • Eljárás aminósavak előállítására
3 176009 4 A reakció befejeződése után az aminosavat valamely bázissal a gyantáról leoldjuk, és a gyantát újra savas formára hozhatjuk. Az eluátumból az aminosavat egyszerű betöményítéssel és kristályosítással különíthetjük el. 5 A találmányt részletesen az alábbi példákkal szemléltetjük, a találmány oltalmi körét azonban nem korlátozzuk a példákra. Összehasonlító példa 10 50 ml, 25 mmólos N-karbamoil-a-alanin-oldatot 0 °C-on 5 ml, 50 mmólos vizes nátrium-nitrit-oldattal kezelünk. Az oldat aminosav-koncentrációját időnként megmérjük. A koncentráció a 15 reakció első órájában 5 mmólos csúcsértéket ér el, majd lassan csökken, és 5 óra múlva 3,2mmólra esik vissza. Az elegy kromatográfiás analízise jelentős mennyiségű tejsav jelenlétét mutatja. 20 1. példa 194 g (1 mól) 99% optikai tisztaságú D-N-karbamoil-fenil^icint 10 liter ionmentes vízben 25 szuszpendálunk 8 liter Amberlite I. R. 120 (H*) jelenlétében. Az oldatot szobahőmérsékleten keverjük, és eközben hozzáadunk 83 g (1,2 mól) nátrium-nitritet. Körülbelül 2 óra múlva a gyantát leszűrjük, 2x10 liter sómentesített vízzel 30 mossuk, majd 11 cm átmérőjű és 1 m hosszúságú oszlopra visszük fel. Ezután a gyantát 2 mólos ammónia-oldattal eluáljuk, az aminosav teljes mennyisége az eluátum 10—15 literes frakciójában található. 35 A D-fenilglicin ammoniums ójának 5 liter térfogatú oldatát csökkentett nyomáson szárazra pároljuk. így 150 g (99%) D-fenilglicint kapunk, amelynek forgatóképessége:[oí]q0 = —157° (c = 0,5, 1 n sósavban), ez 98%-nál nagyobb optikai tiszta- 40 ságnak felel meg az irodalmi adatok szerint [Org. Synth., 22, 23. (1942.)] 2. példa 45 Az 1. példa szerinti módon járunk el, azonban kiindulási anyagként 132 g (l,mól) 98% optikai tisztaságú L-N-karbamoil-a-alanint használunk. így 87 g (0,98 mól) L-a-alanint kapunk, amelynek forgatóképessége [o]d°=+14,3° (c = 2, 1 n sósavban), az irodalmi adat [aß5 =+14,7° (J. Chem. Soc., 113, 526. /1918./). 3. példa Az 1. példa szerinti módon járunk el, azonban kiindulási anyagként 160 g (1 mól) 97% optikai tisztaságú L-N-karbamoil-valint használunk. így 110 g (0,94 mól) L-valint kapunk, amelynek forgatóképessége [a]p° = —28,2 ° (c = 3,6 n sósavban), az irodalmi adat [aß0 = -28,8 ° (Bér., 39., 2320. /1906/). 4. példa Az 1. példa szerinti módon járunk el, azonban kiindulási anyagként 192 g (1 mól) 99% optikai tisztaságú L-N-karb am oil -me ti onin t használunk. így 145 g (0,97 mól) L-metionint kapunk, amelynek forgatóképessége [aß0 = -8,01 ° (c=0,8, vízben), az irodalmi adat [ö]d = — 8,1,1 [J. Am. Chem. Soc., 53., 3490. (1931)j. 5. példa Az 1. példa szerinti módon járunk el, azonban kiindulási anyagként 190 g (1 mól) 98% optikai tisztaságú LN-karbamoil-glutaminsavat használunk. így 183 g (0,96 mól) L-glutaminsavat kapunk, amelynek forgatóképessége [aß0 = -31° (c = 1,6 n sósavban), az irodalmi adat [aß2 = -31,2° [Bér., 40., 3717. (1907)]. Szabadalmi igénypont: Eljárás aminosavak előállítására, azzal jellemezve, hogy az aminosavnak megfelelő N-karbamoil-származékot 1—1,5 egyenértéknyi salétromossav-alkálifémsóval reagáltatjuk, 0—40 °C hőmérsékleten, savas csoportot tartalmazó, előnyösen szulfonsav-típusú ioncserélő gyanta jelenlétében. A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 814023 - Zrínyi Nyomda, Budapest 2
