176005. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 2-(1,8-naftiridin-2-il)-3-[(4-alkil-1-piperazinil)-karboniloxi]- trifluormetil-izoin-dolinonok előállítására
magyar SZABADALMI 176005 népköztársaság LEÍRÁS Nemzetközi osztályozás: Bejelentés napja: 1976. IX. 21. (RO—900) C 07 D 471/04 Franciaországi elsőbbsége: 1975. IX. 22. (75-28951) ORSZÁGOS Közzététel napja: 1980. V. 28. * f i ~~ t ' Y TALÁLMÁNYI Megjelent: 1981. IV. 30. : i .. « * HIVATAL Feltalálók: Szabadalmas: Cotiel Claude vegyészmérnök, Párizs, Crisan Comel vegyészmérnök, Rhone-Poulenc S.A., Párizs, Sceaux (Hauts-de-Seiné), Jeanmart Claude vegyészmérnök, Brunoy (Essonne), Franciaország Messer Mayer Naoum vegyészmérnök, Bièvres (Essonne), Franciaország Eljárás új 2-(l,8-naftiridin-2-ll)-3-[(4-alkil-l-piperazinil)-karboniloxi]-trifluormetil-izoindolinonok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új 2-(l,8-naftiridin-2-il)-3-[(4-alkil-l-piperazinil)-karboniloxij-trifluormetil- izoindolinonok előállítására. Az I általános képletben Y halogénatomot és R 1—4 szénatomos alkilcsoportot jelent. 5 A 169 609 lajstromszámú magyar szabadalmi leírás olyan [a] általános képletű izoindolin-származékok előállítását ismerteti, amelyek képletében A ésAi —CH— képletű csoportot, 10 X 5- és 6-helyzetekben -CH- képletű csoportot, X 7-helyzetben CY általános képletű csoportot, X 8-helyzetben nitrogénatomot jelent, 15 n értéke 0, Z hidrogén- vagy halogénatomot vagy nitrovagy alkoxicsoportot, Y hidrogén- vagy halogénatomot vagy dano-, alkíl- vagy alkoxicsoportot, 20 R alkíl-, alkenil-, alkinil- vagy hidroxialkilcsoportot jelent. A találmány értelmében az I általános képletű vegyületeket a következő eljárások valamelyikével 25 állíthatjuk elő: a) egy II általános képletű 1-klótkarbonil-pipera— ebben a képletben R a fenti jelentésű — egy in általános képletű izoindolin-származékkal 30 2- ebben a képletben Y a fenti jelentésű - reagálta tunk. Általában a II általános képletű vegyületet a III általános képletű vegyületnek adott esetben előállított alkálisójával vízmentes szerves oldószerben, például dimetilformamidban vagy tetrahidrofuránban, 60 °C-nál alacsonyabb hőmérsékleten reagáltatjuk. A reakciót úgy is végrehajthatjuk, hogy a U általános képletű vegyület egyik sóját, előnyösen hidrogénkloridját, a III általános képletű vegyülettel piridinben, adott esetben a II általános képletű vegyület sójából való felszabadítására alkalmas tercier amin, például trietilamin jelenlétében reagáltatjuk. A III általános képletű izoindolin-származékot egy IV általános képletű imid - ebben a képletben Y a fenti jelentésű - részleges redukdójával állíthatjuk elő. A redukdót általában alkálibórhidriddel, szerves vagy vizes-szerves oldószerben, például dioxán és metanol vagy dioxán és víz vagy metanol és víz vagy etanol és víz eiegyében hajtjuk végre. A IV általános képletű vegyületek részleges redukdója izomer vegyületek keletkezéséhez vezethet, ezeket az izomereket fizikai-kémiai módszerekkel, például frakdonált kristályosítással vagy kromatográfiával különíthetjük el egymás'*’ 76005
