175889. lajstromszámú szabadalom • Új eljárás laktol-alkohol-származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS SZOLGÁLATI TALÁLMÁNY Bejelentés napja: 1976. IV. 08. (Cl—1654) ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1980. V. 28. Megjelent: 1981. III. 31. 175889 Nemzetközi osztályozás: C 07 D 307/93 Feltalálók: Szabadalmas: Szabó Tibor vegyész 29%, dr. Institóris László vegyész 14%, dr. Kovács Gábor Chinoin Gyógyszer és Vegyészeti Termékei vegyészmérnök 12%, dr. Szántai Csaba vegyészmérnök 12%, Lajtaváxi Lászlóné Gyára Rt., Budapest vegyész 12%, Szűk Gyula gépészmérnök 10%, Vidra Lászlóné vegyész 7%, Dalmadi Gyula vegyészmérnök 4%, Budapest Uj eljárás laktol-alkohol-származékok előállítására 1 Találmányunk tárgya új eljárás a IV általános képletű vegyületek előállítására — ahol R hidrogénatomot, 1—8 szénatomos alkanoil-csoportot, adott esetben fenil-csoporttal vagy halogén- 5 atommal szubsztituált benzoil-, így előnyösen p-fenil-benzoil-, benzoil- vagy egy p-halogén-benzoil-, mint p-klór-benzoil-csoportot, vagy fe- ' nil-(2—6 szénatomos)-alkanoil-csoportot, így előnyösen fenil-acetil- vagy fenil-butanoil-csoportot 10 jelent és a — jel jelentése S- és/vagy R- konfiguráció. — A találmány szerint ezen vegyületeket úgy állítjuk elő, hogy 15 a) valamely I általános képletű biciklusos enont- ahol R jelentése a fenti, a hidrogénatom jelentés kivételével - egy V általános képletű hidriddel- ahol 20 R1 és R2 jelentése azonos vagy eltérő és 1—6 szénatomot tartalmazó, egyenes vagy elágazó láncú alkil-csoport — redukálunk —140 °C és — 60 °C közötti hőmérsékleten, vagy 25 b) valamely I általános képletű biciklusos enont- ahol R jelentése a fenti, a hidrogénatom jelentés kivételével - ugyanabban a reakcióelegyben elkülönítés nélkül először egy VI általános képletű hidriddel - ahoi 30 2 R3 , R4 és R5 1 — 12 szénatomos alkil-, alkoxi-, mono- vagy dialkilamino-csoportot jelent, melyek szénlánca egyenes vagy elágazó lehet, és ezen csoportok azonosak vagy előnyösen eltérőek lehetnek, Me1 jelentése alkálifématom, és Me2 alumínium- vagy bóratomot jelent -, majd VI és V általános képletű hidridek keverékével - ahol R1, R2, R3, R4, R5, Me1 és Me2 jelentése a fenti - redukálunk -I40°C és -60 °C közötti hőmérsékleten, majd a kapott allilalkohol epimer-elegyből az egyes epimereket kromatográfiás elválasztásuk után vagy anélkül kristályosítással elkülönítjük, és kívánt esetben az R acil-csoportot szolvolízis útján eltávolítjuk. A természetes prosztaglándinok az endogén szövethormonoknak biológiailag nagyhatású csoportját alkotják. Nomenklatúrájukkal, biológiai szerepükkel, jelentőségükkel és előállítási módszereikkel számos monográfia és egyéb publikáció foglalkozik [például Arzneimittel Forsch. 25, 135. (1975)]. A természetes prosztaglándinok előállítására kidolgozott számos szintézis-módszer közül sztereokémiái megöldottságát, elterjedtségét, jelentőségét tekintve kiemelkedik az a szintézis út (J. Amer. Chem. Soc., 91. 5675 (1969), ibid 92, 397. (1970), ibid 93, 1490. (1971)], amelyet úgy terveztek, hogy kielégítse az ipari alkalmazás feltételeit is. E szintézis célvegyülete a PGF2Q, melyből könnyen előállítható a többi, gyógyszeripari érdek-175889
