175880. lajstromszámú szabadalom • Diuretán-származékokat tartalmazó gyomírtószerek
5 175880 6 volítjuk és a cím szerinti izocianátot az oldatból desztillálással kapjuk. Forráspontja 30 Torr nyomáson 79-85 °C. Az új diuretán-származékokat (biszkarbamátokat) tartalmazó szerek gyomirtó hatása A találmány szerinti hatóanyagokat tartalmazó szerek kiváló gyomirtó hatását hasonló kémiai szerkezetű vegyületeket tartalmazó szerek hatásával hasonlítottuk össze, összehasonlító gyomirtó szerként ismert diuretánokat (4., 5., 7., 10., 11., 12. és 13. vegyületek), valamint az ebbe a vegyületcsoportba tartozó, a gyakorlatban használt és bevált 6. vegyületet tartalmazó szert használtuk. A 11., 12., 13. és 14. vegyületek összefoglalóan a II általános képlettel adhatók meg. 11. vegyület: Rí és R2 klóratomot jelent (1 567 151. számú német szövetségi köztársasági nyilvánosságrahozatali irat), 12. vegyület: R, hidrogénatomot és R2 klóratomot jelent (1 567 151. számú német szövetségi köztársasági nyilvánosságrahozatali irat), 13. vegyület: R! fluoratomot és R2 hidrogénatomot jelent (700 942. számú belga szabadalmi leírás, 1 568 138. számú német szövetségi köztársasági nyilvánosságrahozatali irat), 14. vegyület: R, hidrogénatomot és R2 fluoratomot jelent (1 567 151. számú német szövetségi köztársasági nyilvánosságrahozatali irat). A kísérleteket növényházban és szabadföldön végeztük. I. Növényházi kísérletek 200 ml-es, paraffinozott papírpohárba 1,5 s% humuszt tartalmazó agyagos homokot töltöttünk. Ezután fajonként szétválasztva a poharakba vetettük a vizsgálati növényeket. Mivel kikelés utáni kezelést (levélkezelést) végeztünk, a növényeket a kívánt nagyságúra és fejlettségűre hagytuk fejlődni. A kezelést általában akkor végeztük, amikor a növények 1—5, ritka esetben több valódi levelet fejlesztettek. A szer felvitelét vízben finoman porlasztó fúvókával végeztük. A vizsgálatokat a növények melegigényétől függően a növényház hűvösebb (15—20 °C) vagy melegebb (25—40 °C) részén hajtottuk végre. A kísérlet időtartama 2-4 hét volt. Ezalatt a növényeket rendszeresen ápoltuk, és a kezelésekkel szembeni viselkedésüket kiértékeltük. Az eredményeket szemléltető táblázatokban megadjuk a vizsgált anyagokat és az adag nagyságát kg/ha hatóanyagban. A kiértékelés 0-tól 100-ig terjedő számsorral történt. A 0 érték azt jelenti, hogy nincs károsodás, és 100 jelenti a növények teljes pusztulását. II. Szabadföldi kísérletek A szereket szabadföldi parcellákon vizsgáltuk. A permetezést mezőgazdasági szállítóra szerelt, motoros parcellapermetezővel végeztük. A hatóanyagokat vízben emulgeáltuk. A permetezést a növények kikelése után különböző fejlődési szakaszokban végeztük. A haszonnövényeket sorokba ültettük. Az egyes parcellákban a gyomnövények főként természetesen fordulnak elő. Ezenkívül széles vetéssel gyommagokat juttatunk ki, hogy az állományt sűrítsük. A talaj 5—6 pH-értékű és 1—2 s% humuszt tartalmazó agyagos homok volt. Mindegyik kísérlet több hétig tartott. A szereknek a haszon- és gyomnövényekre való hatását a 0-tól 100-ig terjedő számsor alapján értékeltük. Eredmények A vizsgálati eredményeket a 2—8. táblázatok tartalmazzák és ezekből az alábbi következtetések vonhatók le: Az etil-N-[3-(N’-3,4-diklór-fenil-karbamoil-oxi)-fenil]-karbamátot (7. hatóanyag) tartalmazó ismert szer közepes, illetve gyenge gyomirtó hatása miatt gyakoriati felhasználásra alkalmatlan. Az 1. és 2. hatóanyagot tartalmazó új szerek az ismert szer hatását egyértelműen felülmúlják (3. és 7. táblázat). Ugyanez a megállapítás érvényes az összehasonlításul használt 4. monofluor-szubsztituált vegyületet tartalmazó szerre (2. és 7. táblázat). Az 5. hatóanyagot tartalmazó szer ugyan hatékonyabb volt, mint az említett két összehasonlító szer és a találmány szerinti szerrel azonos gyomfajokat irtotta, de hatékonyság és egységnyi mennyiségű hatóanyagra vonatkoztatva az 1. hatóanyagot tartalmazó szer hatása alatt maradt. Ez a hátrány különösen a közép-európai répaültetvényekben gyakori gyomok, például Stellaria media, Sinapis- és Raphanus-fajok, valamint Veronica-fajok esetén volt nyilvánvaló. Melegebb területeken értékes az új vegyületet tartalmazó szer jobb hatása Desmodium, Euphorbia és Solanum gyomok ellen, amelyre már utaltunk. A találmány szerinti hatóanyagokban a szubsztitúció alapján szerkezetileg legközelebb álló összehasonlító hatóanyag hatásbeli gyengesége miatt az, hogy az ismert hatóanyagot a haszonnövények többé-kevésbé jól tűrték, érdektelen volt (4., 5. és 6. táblázat). Érdeklődésre tarthat számot a 6. szubsztituálatlan hatóanyagot tartalmazó szerrel való összehasonlítás. Ennek az új vegyületeket tartalmazó szerekkel megegyező, jó gyomirtó hatása volt. Egyes gyomfajokkal szembeni gyengébb hatását a Datura stramonium esetén mutatott ió hatás átlagosan kiegyenlítette (2. és 7. táblázat). A különböző szójafajtákkal végzett növényházi kísérletek azt mutatják, hogy az új 1. hatóanyag lényegesen kisebb levélkárosodást okoz, mint a 6. összehasonlító hatóanyag (4. és 5. táblázat). A szójafajták bizonyos mértékig érzékenyek a jelentősebb szója gyomirtókkal szemben. Például- megvizsgáltuk a 3-izopropil-2,l,3-benzo-tia-diazin-4-on-2,2-dioxid hatását (5. táblázat). Ezzel szemben az 1. hatóanyag hatása növényházi kísérletekben még megfelelő volt, de a 6. hatóanyag fitotoxicitása lényegesen nagyobb volt, mint az 1. hatóanyagé. A szereknek a haszonnövényekkel szembeni elviselhetősége tekintetében a 2. hatóanyagot a cu-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 3