175879. lajstromszámú szabadalom • Szubsztituált piridazont tartalmazó gyomirtó szerek és eljárás a hatóanyagok előállítására
3 175879 4 fittal m-tetrafluor-etoxi-fenil-hidtazinná redukáljuk, majd tömény sósavval az m-tetrafluor-etoxi-fenilhidrazin-hidrokloridot leválasztjuk. A hidrokloridot 6 liter n sósavban szuszpendáljuk, hozzáadunk 228 sr mukoklórsavat [ClC(CHO)=C(Cl)COOH], és 5 3 óra hosszat 90 °C-on tartjuk. A kapott l-(m-tetr a f 1 uor-etoxi-fenil)4,5 -diklór-6-piridazont leszívatjuk, és ciklohexánból átkristályosítjuk. Kitermelés: 399 sr (74,5%). Olvadáspont: 74-75 °C. 10 b) 18sr l-(m-tetrafluor-etoxi-fenil)4,5-diklór-6-piridazont 100 sr vízben és 50 sr 40s%-os dimetil-amin oldatban szuszpendáljuk, és 30 percig 60—70 °C-on melegítjük. Lehűlés után 14 sr 1 -(m-tetrafluor-etoxi-fenil)-4-dimetil-amino-5-klór-6- 15 piridazont kapunk, olvadáspontja ciklohexánból átkristályosítva 131—132 °C. 2. példa 20 10 sr l-(m-tetrafluor-etoxi-fenil)4,5-diklór-6-piridazont és 5 sr 30 s%-os metanolos nátrium-metilát-oldatot 10 percig visszafolyatás közben forralunk. Víz hozzáadása után 7 sr l-(m-tetrafluor-etoxi-fe- 25 nil)-4-metoxi-5-klór-6-piridazont kapunk, olvadáspontja ciklohexán és benzol elegyéből átkristályosítva 119-120 °C. 10 sr l-{m-tetrafluor-etoxi-fenil)4,5-diklór-6-piridazont 50 sr vízbe és 50 sr 40 s%-os metil-amin-oldatba szuszpendálunk és 5 óra hosszat 30 °C-on keverjük. Ezután leszívatjuk, és 9 sr 1 -(m-tetrafluor-etoxi-fenil)4-metil-amino-5-klór-6-piridazont kapunk, olvadáspontja etanolból átkristályosítva 188-189 °C. Az előző példákban leírtakkal azonos módon állítjuk elő a következő vegyületeket l-(m-tetrafluor-etoxi-fenil)-4,5-dibróm-6-piridazonból (op. 63—65 °C) kiindulva: l-(m-tetrafluor-etoxi-fenil)4-amino-5-klór-6-piridazon op. 173—174 °C, 1 -(m-tetrafl uor-e toxi-fenil)4-amino-5 -bróm-6-piridazon, op. 178—179 °C, 1-(m-tetrafl uor-etoxi-fenil )4-metil-amino-5- -bróm-6-piridazon, op. 177—178,°C, 1 -(m-tetrafl uor-e toxi-fenil)4-dimetil-amino-5-bróm-6-piridazon, op. 112—113 °C, l-(m-tetrafluor-etoxi-fenil)4-metoxi-5-bróm-6-piridazon, op. 107—108 °C. A következő táblázatba foglalt adatok az (I) általános képlettel leírható körbe tartozó (III) általános képletű vegyületekre vonatkoznak. 3. példa R1 R2 R3 Olvadáspont, °C-NH-C-CH2C1 II Cl-ocf2-chf2 97 0-NH-C-CH2-O-C-CHj Cl-ocf2-chf2 79 Il II O 0 trimetilén-imino Cl-ocf2-chf2 . 106-107-nh2 Cl-ochf2 177-178-nh-ch3 Cl-ochf2 162-163-N(CH3)2 Cl-ochf2 69-70 ~nh-c-ch2ci II Cl-ochf2 124-125 0 -NH-C-CH2 -o-c-ch3 Cl-ochf2 124-125 Il II O 0-och3 Cl-ochf2 161-162-N(CH3)2 Cl-ocf2-chf2 126-127-o-ch3 Cl-ocf2-chf2 111-112-nh-ch3 Cl-ocf2-chf2 186-187 2
