175874. lajstromszámú szabadalom • Eljárás gyomnövények kikelés előtti szelektív írtására hatóanyagként szubsztituált 2,6-dinitro-anilineket tartalmazó készítményekkel
175874 MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1973.1. 16. (AE-374) Nemzetközi osztályozás: A 01 N 5/00, C 07 C 87/60 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1974. X. 28. Megjelent: 1981. III. 30. Feltalálók: Lutz Albert William vegyész, Princeton, Dibhl Róbert Eugene vegyész, Trenton, ■«Amerikai Egyesült Államok Szabadalmas: American Cyanamid Company, New Jersey, Amerikai Egyesült Államok Eljárás gyomnövények kikelés előtti szelektív irtására hatóanyagként szubsztituált 2,6-dinitro-anilineket tartalmazó herbicid készítményekkel 1 A találmány nemkívánatos növényfajok, gyomnövények, kikelés előtti szelektív irtására szolgáló új és haladó eljárásra vonatkozik. A találmány értelmében a kultúrnövényeket és 5 az irtandó gyomnövények magjait tartalmazó talajt 1 —15 súly% mennyiségű I általános képletű vegyület — ahol R jelentése 1-etil-butil-, 1-etil-propil-, 1-metil-propil- 10 vagy 1-metil-butil-csoport -és valamely vivőanyag és adott esetben egyéb segédanyag keverékét tartalmazó készítménnyel kezeljük, előnyösen permetezéssel, 0,028—0,448 g ható- is anyag/m2 mennyiségben. A fenti eljárás során felhasznált készítmények hatóanyagaiként megnevezett 2,6-dinitro-anilin-származékokat valamely megfelelő kiindulási anyag 20 1-helyzetben levő szubsztituense, így klóratom nukleofil szubsztitúciójával állítjuk elő, megfelelően szubsztituált aminok segítségével. Bár az előnyös szubsztituens klóratom, egyéb, ezzel egyenértékű szubsztituenst, így bróm- vagy jódatomot tártál- 25 mazó vegyületekből is kiindulhatunk. A helyettesítéses reakciót megvalósíthatjuk valamely szerves oldószerben, így toluolban, benzolban vagy előnyösen xilolban, megvalósíthatjuk azonban oldószer nélkül is. 30 2 A reakciót, amelyet az A) reakcióegyenlet szemléltet, oly módon valósítjuk meg, hogy a reagenseket melegítjük, előnyösen 50 °C és 150°C közötti hőmérsékleten. A kiindulási anyagként alkalmazott klór-benzol-származékokat úgy állíthatjuk elő, hogy valamely megfelelően szubsztituált anilint benzolban, körülbelül 10-50 °C hőmérsékleten klórhangyasav-etilészterrel reagáltatunk, így a megfelelően szubsztituált N-(etoxi-karbonil)-3,4-szubsztituált anilineket kapjuk. Ezt a terméket azután kénsav és salétromsav hideg, körülbelül 0-20 °C hőmérsékletű oldatával kezeljük, így N-(etoxi-karboni]>3,4-diszubsztituált-2,6-dinitro-anilint kapunk. A kapott terméket megnövelt hőmérsékleten, előnyösen körülbelül 100-150 °C-on kénsavval reagáltatva az N-(etoxi-karbonilj-származék 3,4-diszubsztituált-2,6-dinitro-anilinné alakul. Az aminocsoportot úgy alakítjuk át klóratommá, hogy a vegyületet először jégecettel melegítjük és az aminocsoportot nátrium-nitrit és kénsav elegyével diazotiljuk. Ezután a dijzotált elegyet kaproklorid sósavas elegyével kezeljük, mqd a reakcióelegyet körülbelül 40-80 °C hőmérsékletre melegítjük, így a klórozott származékot kapjuk. A klórozott vegyületeket előállíthatjuk oly módon is, hogy füstölgő kénsav és füstölgő salétromsav elegyét körülbelül 10-60 °C hőmérsékleten 175874
