175829. lajstromszámú szabadalom • Eljárás tiokarbaminsav-észterek előállítására, fázisvivő katalizátorok alkalmazásával
9 175829 10 jük. 7 különböző gyomnövényfajtát ültetünk különkülön sorba, egy-egy gyomfajtát a tálca teljes szélességében, egy-egy sorba vetjük. A magvakat talajjal fedjük, így az elültetési mélység 1,3 cm. A használt gyomnövénymagok a következők: pirók ujjasmuhar (Digitaria sanguinalis), fakómuhar (Setaria glauca), szőrös disznóparéj (Amaranthus retroflexus), szareptai mustár (Brassica juncea), fodros lórom (Rumex crispus), közönséges kakaslábfű (Echinochloa crusgalli), abrakzab (Avena sativa). Kellő mennyiségű magot veszünk ahhoz, hogy soronként 20—50 palánta fejlődjön a növények méretétől függően. A kezelés után a tálcákat üvegházba helyezzük és ott 21—29 °C közötti hőmérsékleten tartjuk és locsolással öntözzük. 2 héttel a kezelés után a károsodás mértékét összehasonlítjuk a hasonló korú kezeletlen gyomnövényekkel. A károsodás mértékét az egyes gyomfajtákra 0—100% között fejezzük ki, mely skálaértékben 0% azt jelenti, hogy a gyomnövények nem károsodnak, míg 100% esetén teljesen kipusztulnak. Herbicid vizsgálati módszer posztemergensen Az előbbi kísérletben ismertetett sztirolhab-tálcákba 6 növényfajta magvait ültetjük. A növények a következők: pirók ujjasmuhar, sás, vadzab, mustár, fodros lórom és veteménybab (Phaseolus vulgaris). A tálcákat üvegházba helyezzük, 21—29 °C között tartjuk és naponta locsolókannával megöntözzük. 10—14 nappal a magvak elültetése után, amikor a babnövények első levelei csaknem teljesen kifejlődtek és az első hármas levélkezdemények megjelennek, a növényeket bepermetezzük. A permetlevet úgy készítjük, hogy 20 mg vizsgálandó vegyületet 5 ml 1% Tween 20-t tartalmazó acetonban oldjuk, majd 5 ml vizet adunk hozzá. Az oldatot 152. számú DeVilbiss permetezőkészülék segítségével 1,3 kg/cm2 komprimált levegővel a növények lombjaira permetezzük. A permetkoncentráció 0,2, az adag 0,89 g/m2, a permettérfogat 0,45 liter/m2. A károsodás mértékét 14 nappal a kezelés után meghatározzuk. A kiértékelési rendszer azonos, mint a preemergens kísérlet esetében. A kapott eredményeket a következő IV. táblázatban részletezzük. IV. táblázat Herbicid hatásosság Példaszám %-os kipusztulás* 0,89 g/m3 adagban preetnergensen posztemergensen í 90 8 2 59 5 3 95 7 4 74 17 5 62 13 11 53 45 * Preemergens kísérletben 7 növényfajta átlaga, posztemergens kísérletben 6 növényfajta átlaga szerepel. Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás az alábbi általános képletű tiokarbaminsav-észter R, O \ II NC—SR / R2 amelyben R, és R2 jelentése egymástól függetlenül 1—5 szénatomos alkil-csoport vagy 3—7 szénatomos cikloalkil-csoport, vagy Rj és R2 a szomszédos nitrogénatommal együtt 2—6 szénatomos polialkilénimino-csoportot képez, R jelentése 1—5 széntaomos alkil-csoport, benzil-csoport vagy klóratommal szubsztituált fenil-csoport, előállítására valamely alábbi általános képletű karbamil-klorid R, O Ml NC—Cl / R2 amelyben R3 és R2 jelentése a fenti, és egy RSH általános képletű merkaptán, ahol R jelentése a fenti, alkálifémhidroxid vagy alkáliföldfémhidroxid vizes oldata jelenlétében végzett reakciója útján, azzal jellemezve, hogy a reakciót az alábbi általános képletű fázisátvivő katalizátor (R3R4R5R6M)+C1 jelenlétében végezzük, amelyben M, jelentése nitrogénatom vagy foszforatom, R3, R4, R5 és R6 jelentése egymástól függetlenül 1—25 szénatomos alkil-csoport, 2—25 szénatomos alkenil-csoport vagy benzilcsoport. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a fázisátvivő katalizátort 0,2—5,0 súly% mennyiségben alkalmazzuk. 3. A 2. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a fázisátvivő katalizátort 0,5—1,0 súly% mennyiségben alkalmazzuk. 4. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja karbamil-kloridként di-n-propil-karbamil-klorid és merkaptánként etil-merkaptán reagáltatásával, azzal jellemezve, hogy fázisátvivő katalizátorként trikaprilil-metil-ammónium-kloridot alkalmazunk. 5. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja karbamil-kloridként diizobutil-karbamil-klorid és merkaptánként etil-merkaptán reagáltatásával, azzal jellemezve, hogy fázisátvivő katalizátorként trikaprilil-metil-ammónium-kloridot alkalmazunk. 6. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja karbamil-kloridként di-n-propil-karbamil-klorid és merkaptánként n-propil-merkaptán reagáltatásával, azzal jellemezve, hogy fázisátvivő katalizátorként trikaprilil-metil-ammónium-kloridot vagy dimetil dikókuszsav-ammónium-kloridot alkalmazunk. 7. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja kabramil-kloridként ciklohexil-etil-karbamil-klorid és merkaptánként etil-merkaptán reagáltatásával, azzal jellemezve, hogy fázisátvivő katalizátorként trikaprilil-metil-ammónium-kloridot alkalmazunk. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 5
