175799. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új az alfa-aminocsoporton arilszulfonilcsopttal htt L-argininamidok és sóik előállítására

27

175799

28

Utána a reakcióelegyet lehűtjük, néhányszor mossuk vízmentes dietil-éterrel, majd 10 ml vízmentes etanolban oldjuk. Hideg dietil-éter hozzáadására csapadék keletkezik, amelyet néhányszor mosunk vízmentes dietil-éterrel, így 2,12 g (86%) N2-(6,7-dimetoxi-2-naftilszul- 5 fonil)-L-arginiI-N-(2-metoxi-etil)-glicín-m-tolíl-észter-hidrokloridot kapunk por formájában.

Infravörös abszorpciós maximumok (KBr): 3250, 3100, 1740, 1640 cm"1.

Az alábbi vegyületeket hasonló módon állítottuk elő: N2-(6,7-dimetoxi-2-naftilszulfonil)-L-arginil-N-(2-etiltio-etil)-glicin-fenil-észter,

N2-(6,7-dimetoxi-2-naftiIszulfonil)-L-arginiI-N-(2-etiltio-etil)-glicin-benzil-észter,

1. táblázat

Minta

száma

I általános képletű vegyület H

HN\ 1

;c—N—CH„CH,CH2CHCOR (I) H2n/ I

H—N—S02—Ar

Ar í R

Addíciós maradék

1

°ch3

■^x

L^L

och3

AC H2)2CH3-N(

\ch2co2h

—

2

/VX—och

3 \/n^och3

y(CH2)2CHj

\CH2C02C(CH3)3

1/2H2S03

3

'Y=ÿî?NNj^^p-"OCH3 ^ fcOCH3

/(CH2)3CH3-<

\ch2co2h

—

4

/(ch

2)3ch3

\cH2C02C(CH3)3

1/2H2S03

5

°CH3

/CH3 /CH2CH( -n( \ch3 \ch2co2h

i

i

i^S

1

6

1

i

^^Nj^^kíp-öCHj

/CH3

/Ch2ch'

—NQ \cH3 \ch2co2c(ch3)3

1/2H2S03

7

—OCH 3

AC H2)4CH3-NC

\ch2co2h

—

OCH,

OCH,

—N:

//(CH2)4CH3

\

CH2C02C(CH3)3

1/2H2SOj

14