175729. lajstromszámú szabadalom • Eljárás fluor-prosztaglandinok előállítására
MAGYAR SZABADALMI 175729 NÉPKÖZTÁRSASÁG LEÍRÁS Nemzetközi osztályozás: ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI Bejelentés napja: 1976. III. 19. (EA—158) Elsőbbsége: Olaszország: 1975. III. 21. (21 493 A/75) Közzététel napja: 1980. IV. 28. C 07 C 177/00 HIVATAL Megjelent: Feltalálók : Pellegata Renato vegyész, Milánó, Gandolfi Caimelo vegyész, Milánó, Olaszország Szabadalmas: Farmitalia Carlo Erba S. p. A., Milánó, Olaszország Eljárás fluor-prosztaglandinok előállítására 1 2 A találmány tárgya eljárás fluor-prosztaglandinok előállítására. A találmány szerint előállított vegyületek az I általános képletű, optikailag aktív vagy racém prosztaglandinok. A képletben 5 R hidrogénatom, 1—12 szénatomos alkilcsoport, vagy egy gyógyszerészetileg elfogadható bázis kationja, a —szimbólum egyes vagy kettős kötést jelent, mimellett ha ez a szimbólum kettős kötést |io jelent, akkor R3 hidrogénatom és Rt és R2 együtt oxocsoportot képeznek, míg ha a szimbólum egyes kötést jelent, akkor R3 hidroxilcsoport és R, és R2 közül az egyik hidrogénatom és a másik hidroxil- vagy p-fenil-benzoil- 15 oxicsoport, vagy Rj és R2 együtt oxocsoportot alkotnak, A transz—CH=CH- vagy—C^C-csoport, • R4 és Rj egyike hidroxilcsoport és a másik hidrogénatom, 20 1*6 hidrogénatom, fluoratom vagy metilcsoport, n értéke zérus, vagy 1—6 közötti egész szám, R7 jelentése, ha A transz-CH=CH-csoport, 3—7 gyűrű-szénatomot tartalmazó cikloalkilcsoport, vagy ha A —CsC-csoport, akkor R7 jelen- 25 tése metilcsoport, 3—7 gyűrű-szénatomot tartalmazó cikloalkilcsoport, vagy adott esetben egy vagy több halogénatommal, 1—6 szénatomos alkilcsoporttal vagy trihalogénmetilcsoporttal szubsztituálf feniksöport. 30 Az 5 (6) helyzetű kettős kötés cisz-kettőskötés. A leírásban szereplő képletekben a szaggatott vonalak (1111 i) azt jelentik, hogy a szubsztituensek a-konfigurációban, vagyis a gyűrű vagy a lánc síkja alatt vannak, míg a vastagított vonalak (^) azt jelentik, hogy a szubsztituensek ß-konfiguräciöban, vagyis a gyűrű vagy a lánc síkja felett vannak ; a hullámvonalak (!;) azt jelentik, hogy a csoportok a- vagy ^-konfigurációban vannak. Az I általános képletből nyilvánvaló, hogy a 15-helyzetű szénatomhoz kapcsolódó hidroxilcsoport lehet a-konfigurációban (—C—: 15S-oIok) vagy ß-konfigurációban (—C—: 15R-olok). Ha a 16-helyzetű szénatomhoz csak egy fluoratom kapcsolódik, akkor ez lehet 16S-fluor (a-konfiguráció), 16R-fluor (ß-konfiguráció), vagy 16(S,R)-fluor, vagyis a 16S- és 16R-diasztereomerek keveréke. Ha a 16-helyzetű szénatomhoz metilcsoport kapcsolódik, analóg módon ez is lehet 16S-metil, 16R-metil vagy 16(S,R)-metil. Az is nyilvánvaló, hogy ha a ~------szimbólum kettős kötést jelent, és így R3 hidrogénatom, akkor ez a hidrogénatom olyan szénatomhoz kapcsolódva, amely már nem aszimmetrikus, egyetlen fix helyzetben lehet, vagyis a gyűrű síkjában, és így sem a-helyzetű (vagyis 175729 1
