175715. lajstromszámú szabadalom • Új eljárás karbamátok előállítására
5 175715 6 1 literes, keverövcl, gázbevezetővel, visszafolyató hűtővel, hőmérővel és csepegtető tölcsérrel ellátott gömblombikba 200 ml diklóretánt, 80 g (0,48 mól) 2-(l,3-dioxolán-2-il)-l-hidroxi-benzolt adagolunk, majd 0 °C-on állandó foszgénbevezetés közben 100 ml diklóretánban oldott 63 g (0,5 mól) p-klór-anilint adagolunk és ezzel párhuzamosan 60 g (0,5 mól) nátrium-karbonátot szórunk a reakcióelegybe. Az anyag hőmérsékletét 50 °C- ra emeljük, 0,5 órán át állandó foszgénbevezetés közben keverjük. Ezután 2 órán át forraljuk a reakcióelegyet, majd szobahőmérsékletre hűtjük, 100 ml vízzel kirázzuk, a szerves fázisból a diklóretánt vákuumban ledesztilláljuk, a bepárlási maradékot etanollal eldörzsöljük, szűrjük. Termelés 135 g (89%) 2-(l,3-dioxolán-2-il)-fenil-N-(p-klórfenil)-karbamát. Op.: 200 °C. 11. példa Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás az I általános képletű karbamátok — ahol R1 kívánt esetben egy vagy több halogénatommal helyettesített fenil-, 5—7 szénatomos cikloalkil- vagy rövidszénláncú alkilcsoport és R2 egy l,3-dioxolán-2-il-csoporttal szubsztituált fenilvagy egy rövidszénláncú alkilcsoporttal szubsztituált dihidrobenzofuránilcsoport — II általános képletű fenol-származékok — ahol R2 jelentése a fenti — III általános képletű amin-származékok — ahol R1 jelentése a fenti — és foszgén reagáltatása útján való előállítására, azzal jellemezve, hogy egy II általános képletű fenol-származék — ahol R2 jelentése a fenti — iners szerves oldószeres oldatába, 1 mól fenol-származékra számolva 1,9—3 mól szerves vagy szervetlen savmegkötő szer adott esetben vizes oldata jelenlétében 0,95—1,05 mól III általános képletű amin-származék — ahol R1 jelentése a fenti — iners szerves oldószeres oldatát adagoljuk állandó foszgén bevezetés mellett —5 °C-tól +5 °C-ig terjedő hőmérsékleten, majd a reakcióelegyet állandó foszgén bevezetés mellett 50 °C-tól 100 °C-ig terjedő hőmérsékletre melegítjük. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja azzal jellemezve, hogy a III általános képletű amin-származék — ahol R1 jelentése az 1. igénypont szerinti — iners szerves oldószeres oldatát folyamatosan adagoljuk a reakcióelegybe. 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja azzal jellemezve, hogy a III általános képletű amin-származék — ahol R1 jelentése az 1. igénypont szerinti — iners szerves oldószeres oldatát szakaszosan adagoljuk a reakcióelegybe. 4. Az előző igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy iners szerves oldószerként egy halogénezett szénhidrogént alkalmazunk. 5 5. A 4. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy halogénezett szénhidrogénként diklóretánt vagy klórbenzolt alkalmazunk. 6. Az előző igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy savmeg-10 kötő szerként egy alkálifém-karbonátot alkalmazunk. 7. Az előző igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja 2-(l,3-dioxolán-2-il)-fenil-N-metilkarbamát előállítására, azzal jellemezve, hogy 2-(l,3- -dioxoIán-2-il)-fenolt, metilamint és foszgént reagálta-15 tunk. 8. Az 1—6. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja 2-(l,3-dioxolán-2-il)-fenil-N-fenilkarbamát előállítására, azzal jellemezve, hogy 2-(l,3- -dioxolán-2-il)-fenolt, anilint és foszgént reagáltatunk. 20 9. Az 1—6. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja 2-(l,3-dioxolán-2-il)-fenil-N-ciklohexilkarbamát előállítására azzal jellemezve, hogy 2-(l ,3- -dioxolán-2-il)-fenolt, ciklohexilamint és foszgént reagáltatunk. 25 10. Az 1—6. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja 2-(l,3-dioxolán-2-iI)-fenil-N-(3',4'-diklórfenil)-karbamát előállítására, azzal jellemezve, hogy 2-(l,3-dioxolán-2-iI)-fenolt, 3,4-diklóranilint és foszgént reagáltatunk. 30 11. Az 1—6. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja 2-(l,3-dioxolán-2-iI)-fenil-N-(p-klórfenil)-karbamát előállítására, azzal jellemezve, hogy 2-(l,3-dioxolán-2-il)-fenolt, p-klóranilint és foszgént reagáltatunk. 35 12. Az 1—6. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja 2-(2',2'-dimetil-2',3'-dihidrobenzofurán-7-il)-N-metilkarbamát előállítására, azzal jellemezve, hogy 7-hidroxi-2,2-dimetil-2,3-dihidro-benzofuránt, metilamint és foszgént reagáltatunk. 40 13. Az 1—6. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja m-tolil-N-metilkarbamát előállítására, azzal jellemezve, hogy m-krezolt, metilamint és foszgént reagáltatunk. 45 14. Az 1—6. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja o-klórfenil-N-metilkarbamát előállítására, azzal jellemezve, hogy o-klórfenolt, metilamint és foszgént reagáltatunk. 50 15. Az 1—6. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja p-izopropil-fenil-N-metilkarbamát előállítására, azzal jellemezve, hogy p-izopropil-fenolt, metilamint és foszgént reagáltatunk. 1 db rajz 3 képlettel A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 81.672.66-42 Alföldi Nyomda, Debrecen — Felelős vezető: Ben kő István igazgató 3
