175662. lajstromszámú szabadalom • Eljárás tiokarbamátok előállítására kvaterner ammóniumsó katalizátor alkalmazásával
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 175662 iA| Bejelentés napja: 1979. III. 23. (SA—3168) Nemzetközi osztályozás: C 07 C 155/02 »P A 01 N 9/02 ORSZÁGOS Elsőbbsége : Amerik ai Egyesült Államok : 1978. III. 23. (889.175) Közzététel napja: 1980. III. 28. TALÁLMÁNYI HIVATAL Megjelent: 1981. II. 28. Feltalálók : Szabadalmas : Tilles Harry, vegyész, El Cerrito, Stauffer Chemical Company, Hoch Paul Edwin, vegyész, Moraga, Kalifornia, Westport, Connecticut, Amerikai Egyesült Államok Amerikai Egyesült Államok Eljárás tiokarbamátok előállítására kvatemer ammóniumsó katalizátor alkalmazásával 1 A találmány tárgya eljárás az I általános képletű tiokarbamátok előállítására. A találmány szerinti megoldás az eddig ismert eljárásoknál gazdaságosabb és kedvezőbb hozamot ad. A tiokarbaminsav-észterek, amelyeket tiokarbamátoknak is nevezünk, értékes, a mezőgazdaságban alkalmazott anyagok. Ezek közül egyeseket herbicidként, másokat mikroorganizmusok növekedését gátló anyagként alkalmaznak. Ismeretesek továbbá olyan tiokarbamátok, amelyek inszek tieidként nyernek felhasználást. E vegyületeket önmagukban vagy más hatóanyagokkal együtt, szinergetikus hatásukat felhasználva, számos kikészítési formában alkalmazzák. A tiokarbamátokat az I általános képlettel jellemezhetjük, ahol az R szubsztituens számos különféle szerves csoportot jelenthet. A molekula konfigurációjától függően a vegyületeket tiolkarbamátoknak is nevezik. A találmány szerinti új eljárással az I általános képletű tiokarbamátokat állítjuk elő — ahol R1 és R2 jelentése egymástól függetlenül adott esetben szubsztituált 1—5 szénatomos alkilcsoport, R3 jelentése adott esetben 2 vagy 3 halogénatommal szubsztituált 2—5 szénatomos alkenil-csoport. A találmány szerinti eljárást oly módon hajtjuk végre, hogy valamely II általános képletű tiokarbamátó vizes oldatát — ahol a képletben R1 és R2 jelentése a fenti és M+ jelentése alkáli vagy alkáliföldfém-ion — valamely III általános képletű szerves halogeniddel — ahol R3 jelentése a fenti és X jelentése klór- vagy brómatom — valamely IV általános képletű kvatemer-ammóniumsó 2 — ahol a képletben R4 jelentése 1 — 5 szénatomos alkilcsoport, R5, R6 és R7 egymástól függetlenül 6—12 szénatomos alkil- vagy 6—12 szénatomos alkenil-csoport és Y_ jelentése valamely klór- vagy brómatom — célszerűen trikaprilil-metil-ammóniumklorid, katalitikus mennyiségének jelenlétében reagáltatunk, majd a kapott tiokarbamátot a vizes oldatból elkülönítjük. A találmány szerinti eljárással célszerűen az alábbi vegyületeket állítjuk elő. Azokat a vegyületeket, ahol R1, R2 és R3 jelentése egymástól függetlenül 1—12 szénatomos alkil- vagy 2—8 szénatomos alkenil-csoport, amely csoportok adott esetben 1, 2 vagy 3 halogénatommal vannak szubsztituálva, továbbá M+ jelentése alkáli- vagy alkáliföldfém-ion. Másik kedvező megoldás szerint R1 és R2 jelentése egymástól függetlenül 1—12 szénatomos alkil-csoport, R3 jelentése 2—8 szénatomos alkenil-csoport, amely csoportok adott esetben 1, 2 vagy 3 halogénatommal vannak helyettesítve, továbbá M+ jelentése nátriumvagy kálium-ion. További kedvező megoldás szerint R4 jelentése metilcsoport, R5 jelentése metil-, 6—20 szénatomos alkil-, 6—20 szénatomos alkenil-csoport, R6 és R7 jelentése egymástól függetlenül 6—20 szénatomos alkil- vagy 6—20 szénatomos alkenil-csoport. További kedvező megoldás szerint R4 jelentése metilcsoport; R5, R6 és R7 jelentése egymástól függetlenül 1—6 szénatomos alkil-csoport, Y_ jelentése klorid-ion. A találmány szerinti eljárást célszerűen oly módon 5 10 15 20 25 30 175662
