175645. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 4,5,6,7-tetrahidro-tieno(2,3-c) és(3,2-c) piridinek előállítására
15 175645 16 így ezek a vegyületek az olyan betegségek megelőzésére és kezelésére egyaránt használhatók, amelyek a vérlemezke-csomósodást kóros mértékben befolyásolják, mint például a trombo-embolikus betegségek. Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás az (I) vagy (II) általános képletű 4,5,6,7- -tetrahidro-tieno[2,3-c] és [3,2-c]piridinek, valamint ezek sóinak előállítására, ahol R1 - jelentése hidrogén-vagy halogénatom, «-R2 jelentése hidrogénatom vagy hidroxicsoport, R3 és R4 jelentése, amely lehet azonos vagy különböző, hidrogénatom vagy 1—6 szénatomszámú alkilcsoport, vagy olyan fenilalkilcsoport, amelynek alkil-része 1—6 szénatomszámú, és amely a benzol-gyűrűn adott esetben legalább egy szubsztituenst tartalmaz, amely lehet halogénatom, 1—6 szénatomszámú alkil-esoport, 1—6 szénatomszámú alkoxicsoport, vagy nitro-, eiano- vagy trifluormetilcsoport, azzal jellemezve, hogy valamely (LII) vagy (IV) általános képletű vegyületet, amelyben R1 és R2 jelentése ugyanaz mint fent, formaldehiddel kondenzálunk, vizes oldatban, valamely erős ásványi sav jelenlétében, és a) egy kapott (la) vagy (Ha) általános képletű vegyületet, amelyben R* és R2 jelentése a fenti, kívánt esetben egy R3X általános képletű halogcniddel reagáltatunk, 30 ahol R3 jelentése ugyanaz mint fent, de hidrogénatomtól különböző, és X jelentése halogénatom, majd egy kapott (Ib) vagy (Ilb) általános képletű vegyül etet, amelyben R3 jelentése a tárgyi körben megadott, de hidrogénatomtól különböző, és R* és R2 jelentése a fenti, kívánt 35 esetben elhidrolizálunk, és egy kapott (Ic) vagy (IIc) általános képletű vegyületet, amelyben R3 jelentése a tárgyi körben megadott, de hidrogénatomtól különböző, R1 és R2 jelentése a fenti, kívánt esetben egy R4OH általános képletű alkohollal észteresítünk, amelyben R4 jelentése a tárgyi körben megadott, de hidrogénatomtól különböző, s kinyerjük az olyan (1), illetve (II) általános képletű vegyületeket, amelyekben R3 és R4 5 jelentése a tárgyi körben megadott, de egymástól és hidrogéntől is különbözik, és R1 és R2 jelentése a fenti, vagy b) kívánt esetben egy (la) vagy (lia) általános képletű vegyületet, ahol R1 és R2 jelentése a tárgyi kör szerinti, 10 az előbbi változatnál említett R4OH általános képletű alkohollal észteresítünk, majd egy kapott (le) vagy (Ile) általános képletű vegyületet, amelyben R4 jelentése a tárgyi körben megadott, de hidrogénatomtól különbözik, s R1 és R2 jelentése a fenti, kívánt esetben az előbbi 15 változatnál említett R3X általános képletű halogeniddel reagáltatunk, s kinyerjük az olyan (I) vagy (II) általános képletű vegyületeket, melyekben R3 és R4 jelentése egymástól és hidrogénatomtól különböző, s R1 és R2 jelentése a fenti, s kívánt esetben egy keletkezett sóból 20 felszabadítjuk a bázist. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja azzal jellemezve, hogy a gyűrűzárást szobahőmérséklet és 50 °C közötti hőfokon végezzük, és szervetlen sav 25 gyanánt sósavat vagy kénsavat használunk. 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja azzal jellemezve, hogy az a) változat szerinti alkilezést valamely inert szerves oldószerben és valamely savmegkötős/er jelenlétében végezzük, 60 °C és az oldószer forráspontja közötti hőmérsékleten. 4. Az 1. igénypont szerinti a) eljárás változat foganatosítási módja azzal jellemezve, hogy az (Ib) vagy (Ilb) általános képletű vegyületek — ahol R1, R2 és R3 jelentése az 1. igénypontban megadott — hidrolízisét valamely alkáli-fém-hidroxidban, alkoholos oldószerben hajtjuk végre. 5. Az 1. igénypont szerinti a) vagy b) eljárás változat foganatosítási módja azzal jellemezve, hogy az észteresítést sósavgáz jelenlétében hajtjuk végre. 2 lap képletekkel A kiadásért felet: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 81.609.66-42 Alföldi Nyomda, Debrecen — Felelős vezető: Benkő István igazgátó 8
