175626. lajstromszámú szabadalom • Eljárás tiszta 3-metoxi-4-(4'aminobenzolszulfonamido)-1,2,5-tiadiazol előállítására
5 175626 6 fonamido)-l,2,5-tiadiazolt kapunk. A termelés az elméletileg számított 96,82%-a. A termék 144—147 C°-on olvad. 50%-os metanolból, aktívszén hozzáadása mellett átkristályosítva tiszta 3-metoxi-4-(4'-amino-benzolszulfonamido)-l,2,5-tiadiazolt kapunk, amely 149—150 C°on olvad. A termelés, a reagáltatott klórmetoxitiadiazolra vonatkoztatva, 251,4 g, az elméletileg számított 87,82%-a. A termék vékonyrétegkromatogramjában nincsenek mellékfoltok, és megfelel a színstandardnak. 3. példa Ugyanazokat a reagenseket, amelyeket a 2. példában leírt eljárásnál alkalmaztunk, 24 C°-on reagáltatjuk 237 órán át. A reakció befejeződése után 600 ml vizet adunk az elegyhez, majd 60 C°-on tömény sósav hozzáadásával a pH-t 1,5 értékre állítjuk. A keletkezett kristályos anyagot szűrjük. így a nyers 3-metoxi-4-(4'-amino-benzolszulfonamido)-l,2,5-tiadiazolt kapjuk, mennyisége 258,0 g, az elméletileg számítottnak 90,12%-a, és olvadáspontja 147—150 C°. Ezt 50%-os metanolból kristályosítjuk át aktívszén hozzáadása mellett. így tiszta 3-metoxi-4-(4'-amino-benzolszulfonamido)-l,2,5- -tiadiazolt nyerünk, súlya 224,9 g, az elméletileg számított 78,56%-a, olvadáspontja pedig 149—150 C°. A termék vékonyrétegkromatogramján nincsenek mellékfoltok, és a színstandardnak megfelel. 4. példa A 2. példában leírt eljárásnál alkalmazott kiindulási anyagokat 40 C°-on reagáltatjuk 140 órán át, majd a reakcióelegyet az 1. példában leírt eljárás szerint feldolgozzuk. 271,4 g nyers 3-metoxi-4-(4'-amino-benzolszulfonamido)-l,2,5-tiadiazolt nyerünk, a termelés az elméletileg számított 94,79%-a, olvadáspontja pedig 147—149 C°, 50%-os metanolból aktívszén hozzáadása közben kristályosítjuk át, így 222,5 g tiszta 3-metoxi-4-(4'-amino-benzolszulfonamido)-l,2,5-tiadiazolt kapunk. A termelés az elméletileg számított 77,72%-a. Olvadáspont 149—150 C°. 5. példa 150,6 g (1 mól) 3-metoxi-4-klór-l,2,5-tiadiazolt 156,26 g dimetilszulfoxidban (2 mól) szuszpendálunk. Ezután 258,81 g szulfanilamidot (1,5 mól), valamint 414,63 g káliumkarbonátot (3 mól) adunk hozzá keverés közben. Ezután vízfürdőn 8 órán át, főként kezdetben ideiglenesen hűtést alkalmazunk, hogy a belső hőmérsékletet 91—95 C°-on tartsuk. A reakció befejeződése után a reakcióelegyet 600 ml vízben oldjuk, és 60 C°-on tömény sósav hozzáadásával a pH-t 6 értékre állítjuk. A jelenlevő nem reagált 3-metoxi-4-kIór-tiadiazolt vízgőz desztillációval távolítjuk el. 1 liter desztillátumot fogunk fel. A lei»dinért felel: a Közgáz* 81.611.66-42 Alföldi Nyomda, Debit A maradék pH-ját 80 C°-on 1,5 érlékre állítjuk. Lehűtés után a keletkezett kristályos anyagot szűrjük és szárítjuk. így 227,1 g enyhén sárgára s/íneződött 3-metoxi-4-(4'-amino-benzoIszuIfonamido)-l,2,5-tiadiazolt 5 kapunk, mely 143—149 C°-on olvad. A termelés az elméletileg számított 82,82%-a. 50%-os metanolból történő átkristályosítás után 168,4 g tiszta terméket kapunk. Olvadáspontja 149—150 C°. A termelés az elméletileg számított 69,73%-a. A termék megfelel a színstan- 10 dardnak és vékonyrétegkromatogramban pedig a követelményeknek. 6. példa 15 75.3 g 3-metoxi-4-kIór-l,2,5-tiadiazolt (0,5 mól), 103.32 g szulfanilamidot (0,6 mól) és 172,25 g káliumkarbonátot (1,25 mól) 78,13 g dimetilszulfoxidban (1 mól) szuszpendáljuk. és az 1. példában leírt eljárás 20 szerint reagáltatjuk és dolgozzuk fel. így 123,1 g nyers 3-metoxi-4-(4'-amino-benzolszulfonamido)-l,2,5-tiadiazolt kapunk (az elméletileg számított 85,99%-a). A nyersterméket az 1. példában leírt eljáráshoz hasonlóan aktív szén hozzáadása közben 50%-os metanol- 25 ból kristályosítjuk át. így 104,2 g tiszta terméket kapunk (az elméletileg számított 72,78%-a). Olvadáspontja 149—150 C°. A termék vékonyrétegkromatogramjában nincsenek mellékfoltok, és megfelel a színstandardnak. 30 7. példa 75.3 g 3-metoxi-4-klór-l,2,5-tiadiazoIt (0.5 mól), 103.32 g szulfanilamidot (0,6 mól) és 207,31 g kálium- 35 karbonátot (1,5 mól) 195,33 g dimetilszulfoxidban (2,5 mól) szuszpendálunk, és a 2. példában leírt eljárás szerint reagáltatunk és dolgozunk fel. így 137,5 g nyers 3-metoxi-4-(4'-amino-benzoIszulfonamido)-l,2,5-tiadiazolt nyerünk (a termelés az elméletileg számítottnak 40 95,05%-a). A nyersterméket a 2. példában leírt eljáráshoz hasonlóan 50%-os metanolból, aktívszén hozzáadása közben átkristályosítjuk. így 126,87 g tiszta terméket kapunk (az elméletileg számított 88,63%-a). Olvadáspont 45 149—150 C°. A termék vékonyrétegkromatogramjában nincsenek mellékfoltok, és megfelel a színstandardnak. Szabadalmi igénypontok 50 1. Eljárás tiszta 3-metoxi-4-(4'-amino-benzolszulfonamido)-l,2,5-tiadiazol előállítására 3-metoxi-4-kIór-l,2,- 5-tiadiazol és szulfanilamid alkálikus anyagok jelenlétében, oldószerben végzett reakciójával, azzal jellemezve, 55 hogy a reakciót dimetilszulfoxid oldószerben, szobahőmérséklet és 95 C° közötti hőmérsékleten végezzük, és a reakció során 1 mól 3-metoxi-4-klór-l,2,5-tiadiazolra számítva 1,2—1,5 mól szulfanilamidot és 1,5—3 mól alkálifémhidroxidot és/vagy -karbonátot használunk. 60 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a reakciót 40—80 C° hőmérsékleten végezzük. uági ét Jogi Könyvkidó igazgatója en — Felelót vezető: Benkő István igazgató 3
