175591. lajstromszámú szabadalom • Eljárás helyi gyulladáscsökkentő új 5,6-diaril-1,2,4-triazinok előállítására
13 175591 14 Analízis CisHj7FN4S-re: számított: C 63,51; H 5,03; N 16,46; S9,42%; talált: C 63,22; H 5,30; N 16,24; S 9,23%. 13. példa A 3-metiItio-5,6-bisz-(4'-metil-fenil)-l,2,4-triazin előállítása Aj 3-Merkapto-5,6-bisz-(4'-metil-feniI)-l ,2,4-triazin 85 g 4,4'-dimetil-benzil 360 ml ecetsavval készült, kb. 80—100 C°-ra melegített oldatához 10 perc alatt, kis részletekben hozzáadunk 35,5g tioszemikarbazidot. 2 órán át forraljuk az elegyet, majd lehűtjük és 500 ml vízzel hígítjuk. Kiszűrjük a kivált csapadékot, vízzel mossuk, és etanolból átkristályosítjuk. Ily módon 22 g, kb. 220—223 C°-on olvadó 3-merkapto-5,6-bisz-(4'-metil-fenil)-1,2,4-triazint nyerünk. Analízis Ci7H15N3S-re: számított: C 69,60; H 5,15; N 14,32%; talált: C 69,32; H 5,36; N 14,60%. B) 3-Metiltio-5,6-bisz-(4'-metil-fenil)-l,2,4-triazin 24 g nátrium-hidroxid kb. 1 liter etanollal készült oldatához 146,5 g 3-merkapto-5,6-bisz-(4'-metil-fenil)-1,2,4- -triazint adunk. Az ily módon nyert oldathoz 88,2 g metil-jodidot adunk, és éjszakán át szobahőmérsékle- 30 ten kevertetjük az elegyet. Kiszűrjük a kivált csapadékot, etanollal mossuk, majd etanolból átkristályosítjuk. Ily módon 101 g, kb. 170—172 C°-on olvadó 3-metiltio-5,6- -bisz-(4'-metil-fenil)-l,2,4-triazint nyerünk. Analízis C,8H17N3S-re: számított: C 70,33; H 5,57; N 13,67%; talált: C 70,25; H 5,78; N 13,72%. Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás az I általános képletű — ahol az R egy —(X)nR, általános képletű csoport, ahol az X oxigén- vagy kénatom, n 0 vagy 1, és az Rj 1—6 szénatomszámú alkil- vagy 7—8 szénatomszámú aralkilcsoport, azzal a feltétellel, hogy ha X kénatom és n értéke 1, R, 7—8 szénatomos araik ilcsoport. R2 és R3 egymástól függetlenül halogénatom, 1—3 szénatomszámú alkil-, 1—3 szénatomszámú alkoxi- vagy 5 di-(l—3 szénatomszámú alkil)-amino-csoport, azzal a megkötéssel, hogy ha Rmetiltiocsoport,akkor R2 és R3 legalább egyike metoxicsoporttól eltérő — 5,6-diaril-l,2,4-triazinok előállítására, azzal jellemezve, hogy egy II általános képletű — ahol R2 és R3 jelentése 10 a fent megadott és az X klóratom vagy merkaptocsoport — triazin-származékot egy III általános képletű — ahol az Rí jelentése a fent megadott és az Y halogénatom, trifenil-foszfónium-halogenid-csoport 15 vagy -0-alkálifém — vegyülettel reagáltatunk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja a 3-metil-5,6-bisz-(4'-metoxi-fenil)-l,2,4-triazin előállítására, azzal jellemezve, hogy 3-klór-5,6-bisz-(4'-20 -metoxi-feniI)-l,2,4-triazint metil-trifenil-foszfónium-bromiddal reagáltatunk. 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja a 3-etiI-5,6-bisz-(4'-metoxi-fenil)-l,2,4-triazin előállítására, azzal jellemezve, hogy 3-klór-5,6-bisz-(4'-metoxi-25 -fenil)-1,2,4-triazint etil-trifenil-foszfóniumbromiddal reagáltatunk. 4. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja a 3-metoxi-5,6-bisz-(4'-metoxi-fenil)-I,2,4-triazin előállítására, azzal jellemezve, hogy 3-klór-5,6-bisz-(4'-metoxi-fenil)-l,2,4-triazint nátrium-metiláttal reagáltatunk. 5. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja a 3-etoxi-5,6-bisz-(4'-metoxi-fenil)-l,2,4-triazin előállítására, azzal jellemezve, hogy 3-klór-5,6-bisz-(4'-35 -metoxi-fenil)-l,2,4-triazint nátrium-etiláttal reagáltatunk. 6. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja a 3-metoxi-5,6-bisz-(4'-metil-feniI)-l,2,4-triazin előállítására, azzal jellemezve, hogy 3-klór-5,6-bisz-(4'-40 -metil-fenil)-l,2,4-triazint nátrium-metiláttal reagáltatunk. 7. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja a 3-benziltio-5,6-bisz-(4'-metoxi-feniI)-l,2,4-triazin előállítására, azzal jellemezve, hogy 3-merkapto-5,6-45 -bisz-(4'-metoxi-fenil)-l,2,4-triazint benzil-kloriddal reagáltatunk. 1 lap képletekkel A kiadásért telel: a Közgazdasági ás Jogi Könyvkiadó igazgatója 80.614.66-42 Alföldi Nyomda, Debrecen — Felette vezető: Benkó István igazgató 7
