175569. lajstromszámú szabadalom • Inszekticid szer, valamint eljárás a bennük hatóanyagként alkalmazott benzoi-ureido-difenil-éter-származékok előállítására
9 175569 10 III. táblázat folytatása A hatóanyag képletszáma Hatóanyag-koncent-Pusztulási fok 8 nap ráció, %-ban múlva (IX) 0,1 100 0,01 100 0,001 80 (XIII) 0,1 100 0.01 100 0,001 50 (XVI) 0,1 100 0,01 100 0,001 80 Előállítási példák 1. példa 5,8 g (0,02 mól) 4-(2'-kiór-4'-trifluor-metil-fenoxi)-anilin 100 ml toluollal készített elegyéhez 80 °C-on 3,7 g (0,02 mól) 2-klór-benzoil-izocianát 20 ml toluollal készített oldatát csepegtetjük. Azelegyet 80 °C-on 1 órán át keverjük, majd lehűtjük. A kivált csapadékot leszívatjuk és először toluollal, majd petroléterrel mossuk. Szárítás után 6,6 g (az elméleti hozam 70%-a) vegytiszta (X^III)képletű2-klór-4-trifluor-mcti]-4'-[N-/N’-(o-klór-benzoil)/-ureido]-difenilétert kapunk, ami 182 °C-on olvad. 2. példa 5,8 g (0,02 mól) 4-(2'-klór-4'-trifluor-metil-fenoxi)-anilin 100 ml toluollal készített oldatához 80 °C-on 3,7 g (0,02 mól) 2,6-difluor-benzoil-izocianát 20 ml toluollal készített oldatát csepegtetjük. Azelegyet 80 °C-on 1 órán át keverjük. Miután a reakcióelegy 20 °C-ra lehűlt, a kivált anyagot leszívatjuk és toluollal, majd petroléterrel mossuk. Szárítás után 8 g (az elméleti hozam 95%-a) (IX) képletü 2-klór-4-trifluor-metiI-4'-[N-/N'-/2,6-difluor-benzoil)/-ureido]-difenilétert kapunk, ami 187 °C-on olvad. 3. példa Az 1. és 2. példában leírt módon 89%-os hozammal (VIII) képletű 2-klór-4-trifluor-metil-4'-[N-/N'-(2,6-diklórbenzoil)/-ureido]-difenilétert állítunk elő. Op. : 177 °C. 4 4. példa 5 g (0,015 mól) 3,5-diklór-4-(2'-klór-4'-nitro-fenoxi)-anilin 50 ml toluollal készített elegyéhez 80 °C-on 2,8 g (0,015 mól) 2-klór-benzoil-izocianát 10 ml toluollal készített oldatát csepegtetjük. Az elegyet 80 °C-on 1 órán át keverjük. Lehűlés után a kivált terméket leszívatjuk, toluollal, majd petroléterrel mossuk, végül szárítjuk. 6,5 g (az elméleti hozam 84%-a) (XIII) képletű, vegytiszta 2-klór-4-nitro-2',6'-diklór-4'-[N-/N'-(o-klór-benzoii)/-ureido]-difenil-étert kapunk, ami 221 °C-on olvad. 5. példa 6,0 g (0,02 mól) 3-klór-4-(2'-kiór-4'-nitro-fenoxi)-anilin 80 ml toluollal készített oldatához 80 °C-on 3,25 g (0,02 mól) 2-metil-benzoil-izocianát 20 ml toluollal készített oldatát csepegtetjük. Az elegyet 80 °C-on 1 órán át keverjük. Lehűlés után a kivált anyagot leszívatjuk, toluollal, majd petroléterrel mossuk és végül szárítjuk. 8 g (az elméleti hozam 87%-a) (X) képletű 2-klór-4-nitro-2'-klór-4'-[N-/N'-(o-metil-benzoil)/-ureido]-difenil-étert kapunk. Op. : 220 °C. A leírt módon eljárva még az alábbi vegyületeket állítjuk elő. Példa képletszám hozam, % olvadáspont, °C 6. (XXIV) 94 223 7. (XXV) 82 208 8. (XIV) 87 227 9. (XII) 83 201 10. (XV) 87 206 11. (XVI) 96 235 12 (XI) 70 220 13. példa 6,0 g (0,02 mól) 4-(2'-klór-4'-nitro-fenoxi)-2-klór-anilin 100 ml toluollal készített elegyéhez 30 °C-on 3,7 g (0,02 mól) 2-klór-benzoil-izocianát 20 ml toluollal készített oldatát csepegtetjük. Az elegyet 50 °C-on 1 órán át keverjük. Lehűlés után a kivált terméket leszívatjuk, először toluollal, majd petroléterrel mossuk és végül szárítjuk. 6,0 g (az elméleti hozam 62%-a) (XX) képletű, vegytiszta 2,3-diklór-4-nitro-4'[N-/N'-(o-klór-benzoil)/-ureidoj-difenil-étert kapunk, amely 193 °C-on olvad. 14. példa 5,6 g (0,02 mól) 4-(2'-klór-4'-nitro-fenoxi)-2-metil-anilin 100 ml toluollal készített oldatához 50 °C-on 3,7 g (0,02 mól) 2,6-difluor-benzoil-izocianát 20 ml toluollal készített oldatát csepegtetjük. Az elegyet 60 °C-on 1 órán át keverjük. Lehűlés után a kivált anyagot leszívatjuk, toluollal, majd petroléterrel mossuk és végül szárítjuk. 7 g (az elméleti hozam 75%-a) (XVIII) 2-klór-4-nitro-3'-metil-4'-[N-/N'-(2,6-difluor-benzoil)-ureido]-difenil-étert kapunk, amely 190 °C-on olvad. A 13. és 14. példában leírt módon még az alábbi vegyületeket állítjuk elő: Példa képletszám hozam, % olvadáspont, °C 15. (XXI) 200 93 16. (XXII) 193 82 17. (XVII) 197 65 18. (XIX) 200 86 Példák szer-típusok előállítására 1. Porozószer 5 súlyrész 1. példa szerinti hatóanyagot 95 súlyrész természetes kőzetzúzalékkal keverünk össze és porfinom-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 5
