175534. lajstromszámú szabadalom • Új optikailag aktív alanin-származékokat tartalmazó herbicid készítmények,valamint eljárás hatóanyaguk előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 175534 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI Bejelentés napja: 1976. IV. 16. (SE—1828) Közzététel napja: 1980. II. 28. Nemzetközi osztályozás: C 07 C 101/08 A 01 N 9/20 HIVATAL Megjelent: 1981. II. 28. Feltalálók : Scott Richard Mark vegyész, Sittingboume, Harthoorn Paulus Adriaan vegyész, Herne Bay, Kent, Nagy-Britannia Szabadalmas : Shell Internationale Research Maatschappij B. V„ Hága, Hollandia Űj, optikailag aktív alanin-származékokat tartalmazó herbicid készítmények, valamint eljárás hatóanyaguk előállítására 1 A találmány új optikailag aktív alanin-származékokat tartalmazó herbicid készítményekre, valamint ezek hatóanyagának előállítására vonatkozik. Ismeretes például az 1 164 160 és 1 289 283 számú nagy-britanniai szabadalmi leírásokból, hogy bizonyos 5 alanin-származékok herbicid hatásúak a vadzabbal szemben és így felhasználhatók gabonafélékben vadzab szelektív irtására. Azt találtuk, hogy ezeknek az alanin-származékoknak egyik optikailag aktív izomerje jóval hatásosabb a 10 vadzab irtásában, mint a másik izomer. A fentiek alapján a találmány olyan herbicid készítményekre vonatkozik, amelyek hatóanyagként 0,5— 95 súly% mennyiségben valamely I általános képletű alanin-származék (a továbbiakban az egyszerűség ked- 15 véért észternek fogjuk nevezni) — ahol Y és Z egymástól függetlenül halogénatomot jelentenek, X jelentése oxigén- vagy kénatom, és W 1—6 szénatomos alkilcsoportot jelent — 20 balraforgató izomerjét, továbbá szervetlen vagy szerves, természetes vagy szintetikus, szilárd vagy folyékony hordozóanyagot és/vagy anionos, kationos vagy nemionos felületaktív anyagot tartalmaznak. 25 Ezek az optikailag aktív izomerek a találmány értelmében úgy állíthatók elő, hogy először előállítjuk valamely II általános képletű sav — ahol Y, Z és X jelentése az I általános képletnél megadott — és valamilyen optikailag aktív bázis sóját, ebből a sóból a sav balraforgató 30 2 izomerjének sóját elkülönítjük és ezt a sót a kívánt optikailag aktív alanin-észterré alakítjuk. Szakember számára érthető, hogy valamely II általános képletű sav balraforgató izomerjének a kívánt optikailag aktív észterré való alakítását olyan körülmények között kell végrehajtani, hogy a sav vagy az észter sztereokémiái jellege ne változzon. A találmány szerinti eljárásban használható optikailag aktív bázisok vagy „rezolválószerek” közé tartoznak az optikailag aktív szerves nitrogéntartalmú bázisok, például az optikailag aktív alkaloidák (így például a sztrichnin, brucin, morfin, a kínafából kinyerhető alkaloidák és az efedrin-típusú alkaloidák) vagy az aminok (így például az a-fenetilamin, a-naftiletilamin és a dehidroabietilamin). Egy adott vegyület esetében rezolválószerként alkalmazott bázist mindig az előállítani kívánt só fizikai és kémiai tulajdonságaitól függően választjuk meg, és így különösen előnyösnek találtuk rezol válószerként egy primer amin alkalmazását olyan 1 általános képletű optikailag aktív izomerek előállításában, amelyek esetében Z és Y fluor- vagy klóratomot jelent, X jelentése oxigén- vagy kénatom és W 1—6 szénatomot tartalmazó alkilcsoportot jelent. Primer aminként is előnyösen olyan amint használunk, amely egy arilcsoportot, például egy fenilcsoportot tartalmaz, és különösen előnyösen aralkilaminokat, például a-fenetilamint használunk. A II általános képletű savak és az optikailag aktív bázisok alkotta sók előállítását a szerves savak sóinak előállítására ismert bármely módszerrel végezhetjük. Lé-175534
