175529. lajstromszámú szabadalom • Izotiuronium-vegyületeket tartalmazó inszekticid, miticid és lepidoptericid kompozíciók
5 175529 6 A vegyület szerkezetét, mint fent, mágneses magrezonancia spektroszkópiás úton határoztuk meg. 9. példa S-n-pentil-l-n-pentil,3-n-hexil-2-izotiokarbamid 12,6 g (0,026 mól) S-n-pentil-l-n-pentil,3-n-hexil-2-izotiurónium-hidrogénjodidot 75 ml benzolban oldunk, az oldatot választótölcsérbe öntjük, és 156 ml 1%-os vizes nátriumhidroxid-oldatot adunk hozzá. Az elegyet alaposan összerázzuk, a két fázist hagyjuk elkülönülni és az alul levő vizes fázist eltávolítjuk. A benzolos réteget egyszer 50 ml híg vizes nátriumklorid-oldattal mossuk, vízmentes magnéziumszulfáton szárítjuk, szűrjük és az oldószert vákuumban eltávolítjuk. A híg folyékony termék súlya 8,7 g (1009^a az elméletinek), n|j0: 1,4802. A vegyület szerkezetét, mint fent, mágneses magrezonancia spektroszkópiás úton határoztuk meg. 10. példa S-n-butil-1 -n-heptil-3-n-oktil-2-izo tiokarbamid A 2. példában leírt eljárást alkalmazzuk azzal a különbséggel, hogy 8,1 g (0,0165 mól) S-n-butil-l-nheptil-3-n-oktil-2-izotiurónium-hidrogénjodidból és 25 ml trietilaminból indulunk ki, a reakcióelegy feldolgozása után 5,9 g (100%-a az elméletinek) híg vizes terméket kapunk, n^0 : 1,4751. A cím szerinti vegyület szerkezetét mágneses magrezonancia spektroszkópiás úton határoztuk meg. 11. példa S-i-pentil-l-n-oktil-3-n-hexil-2-izo tiokarbamid A 2. és 10. példában leírt eljárást alkalmazzuk azzal a különbséggel, hogy 6,6 g (0,14 mól) S-i-pentil-l-n-oktil-3-n-hexil-2-izotiurónium-hidrogénjodidból és 25 ml trietilaminból indulunk ki, a reakcióelegy feldolgozása után 4,8 g (100%-a az elméletinek) hig folyékony terméket kapunk, n^0 :1,4695. A cím szerinti vegyület szerkezetét mágneses magrezonancia spektroszkópiás úton határoztuk meg. 5 12. példa S-fenil-l,3-di-n-heptil-2-izotiokarbamiá 4,8 g (0,02 mól) 1,3-di-n-heptil-karbodiimidet és 2,2 g (0,02 mól) tiofenolt szobahőmérsékleten elegyítünk. A reakció enyhén exoterm és a reakcióelegy 10 hőmérséklete 48 °C-ra emelkedik, majd fokozatosan csökken. A reakcióelegyet egy éjjelen át a környezet hőmérsékletével megegyező hőmérsékleten állni hagyjuk, a karbodiimid infravörös színképében a 2140 cm’1 -nek megfelelő kötés eltűnik, ez jelzi, hogy a 15 reakció teljessé vált. A reakcióelegyet ezután gőzfürdőn 0,5 órán át melegítjük, miáltal a könnyen illő részeket eltávolítjuk, a maradék 6,2 g (89%-a az elméletinek) folyadék, nj^° : 1,5283. A cím szerinti vegyület szerkezetét mágneses magrezonancia spekt- 20 roszkópiás úton határoztuk meg. 13. példa S-(4’-klórfenil)-l,3-di-n-heptil-2-izotiokarbamid Lényegileg a 12. példában leírt eljárást alkalmaz- 25 zuk azzal a különbséggel, hogy 4,8 g (0,02 mól) 1,3-di-n-heptil-karbodiimidből és 2,9 g (0,02 mól) 4-klór-tiofenolból indulunk ki, a reakció végbemenetele után 7,1 g (92%-a az elméletinek) folyadékot kapunk, nj)°: 1,5418. A cím szerinti vegyület szerkeze- 30 tét mágneses magrezonancia spektroszkópiás úton határoztuk meg. További vegyületeket állíthatunk elő a fentiekben leírtakhoz hasonló módon a megfelelő kiindulási anyagok alkalmazásával. Az alábbi táblázatban a ta- 35 lálmány oltalmi körébe tartozó további I általános képletű vegyületeket sorolunk fel. A vegyületeket számmal jelöljük meg és ez a szám alkalmas arra, hogy a leírás folyamán a vegyületeket azonosítani tudjuk. I. táblázat Vegyület- R szám K Rí r2 X nD 1 C7H15 c2h5 c7h15 Hl 1,5336 2 C7H15 c2h5 C7Hi 5 HBr 1,5181 3 c7h15 C2Hs C7H,s HC1 1,5052 4 [C7H15 c2hs c7H15]2 h2so4 1,4870 5 C7H, 5 ch3 c7h15 Hl 1,5446 6 C7H1S n-C3H7 C7Hi 5 Hl 1,5353 7 c7h15 ÎVC4H9 c7HIS Hl 1,5325 8 c7h1s CsH,, C7Hx 5 Hl 1,5287 9 C7H,s c6h13 C7H15 HBr 1,5104 10 P7Hj 5 c2h5 C8Hi 7 Hl 1,5282 11 c7h15 C2Hs CsHi 1 Hl 1,5383 12 c7h15 Í-C3H7 c7H15 Hl 1,5245 13 c7h15 szek-C4H9 c7h1s Hl • 1,5314 14 c7h15 C2Hs C7H,s — 1,4805 15 c7h15 c2h5 c7hi5 ch3co2h 1,4826 16 c7h15 i-CsH,, c7h15 Hl 1,5255 17 C7Hj s Í-C4 H9 c7h15 Hl viaszszerű anyag 18 c7h15-at CH=C14 c7h15 HBr 1,5172 19 C7H,5 c2Hs C6Hi3 Hl 1,5347 20 c7h15 CHjSCH, C7H,5 HC1 1,5251 21 c7h15 c2h5 R2 = -CH(CH3XCh2)<CH3 Hl 1,5312 22 C?Hl 5 n-C3H7 n-CsH,, Hl 1,5347 23 C7His Í-C4H9 n-CsHi 1 Hl 1,5330 3
