175504. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új pirazinkarboxamidok előállítására

13

175504

14

Táblázat folytatása

Példa Pirazinkarboxamid Szubsztituált Végtermék és analízis

szám izocianát

18. N-amidino-3,5-diamino-6-klór-2-pirazinkarboxamid

6,87 g, 0,03 mól

p-fluorfenil-izocianát 4,54 g, 0,033 mól

19.

N-amidino-3,5-diamino- o-tolil-izocianát -6-klór-2-pirazinkarboxamid 4,40 g,

6,87 g, 0,03 mól 0,03 mól,

3.5- diamino-6-klór-N-[ /(p-fluoranilinokarbonil)-amino/-aminometilén]-2- -pirazinkarboxamid Olvadáspont: 219—220 °C C13H12C1FN802:

számított: C = 42,58%, H = 3,30%,

N = 30,55%,

talált: C =42,51%, H =3,58%,

N = 30,25%.

3.5- diamino-6-klór-N-[/(o-toluidinokarbonil)-amino/-aminometilén]-2- -pirazinkarboxamid

(1,47 g)

Olvadáspont: 202—203 °C C14H15C1N8 02 • 1/4H20

számított: C = 45,80%, H = 4,25%,

N = 30,53%, Cl = 9,65%, talált: C =45,50%, H =4,30%,

N = 30,62%, Cl = 9,58%.

20. példa

3-Amino-5-ciklopentilamino-6-klór-N-[/(etilaminokarbonil)-amino/-metilaminometilén]- 2-pirazinkarb ox amid

A) lépés:

N-metilamidino-3-amino-5-ciklopentilamino-6--klór-2-pirazinkarboxamid

150 ml metanolban oldott 108,5 g metilguanidin-szulfáthoz és 40,4 g nátrium-metoxidhoz 3 2,8 5 g 3-amino-5-ciklopentilamino-6-klór-pirazinkarbonsav-metilésztert adunk. A reakcióelegyet fél óráig visszafolyató hűtő alkalmazásával melegítjük, majd 300 ml jeges vízbe öntjük és így 28 g N-metilamidino-3-amino-5-ciklopentilamino-6-klór-2-pirazinkarboxamidot kapunk, amely 2-propanolból történő átkristályosítás után 184—187®C-on olvad. Analízis a C10Hi8C1N7O képlet alapján:

számított:

C

= 46,22%,

H

= 5,81%,

N

= 31,44%,

talált:

C

= 46,56%,

H

= 5,65%,

N

= 30,57%.

B) lépés:

3-amino-5-•ciklopentilamino-6-klór-N-[/(etilaminokarbonil)-amino/-metilaminometilén]-2-pirazinkarboxamid

3-amino-5-ciklopentilamino-6-klór-N- [/(etilaminokarbonil)-amino/ - metilaminometilén]-2-pirazinkarbox- 30 amidot kapunk, amely etanolból történő átkristályosítás után 164°C-on olvad.

Analízis a C1SH23C1N802 képlet alapján:

35 számított: C = 47,06%, H = 6,06%,

N = 29,27%,

talált: C =47,30%, H = 6,30%,

N = 29,00%.

40

21. példa

3- Amino-5-dimetilamino-6-klór-N-[ /(etilamin o-karbonil)-amino/-metilaminometilén]-2- 45 -pirazinkarboxamid

A) lépés:

N-metilamidino-3-amino-5-dimetilamino-6- 50 -klór-2-pirazinkarboxamid

A 20. példa A) lépésében leírt módszerrel 40 g metilguanidin-szulfátot, 75 ml metanolt, 16,2 g nátrium-metoxidot és 15,4 g 3-amino-5-dimetilamino-6- 55 -klór-pirazinkarbonsav-metilésztert reagáltatunk és így 15 g N-metilamidino-3-amino-5-dimetilamino-6- -klór-2-pirazinkarboxamidot kapunk, a termék 227 °C-on olvad további tisztítás nélkül.

A 7. példában leírt eljárás szerint járunk el, azzal a különbséggel, hogy kiindulási anyagként 8,72 g (0,027 mól) N-metilamidino-3-amino-5-ciklopentilamino-6-klór-2-pirazin-karboxamidot és 2,41 g (0,033 mól) etil-izocianátot használunk és így 4,0 g 65

60 Analízis a C9Hi4C1N70 képlet alapján:

számított: C = 39,78%, H = 5,19%,

O = 13,05%,

talált: C = 39,55%, H = 5,08%,

Cl = 13,25%.

7