175504. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új pirazinkarboxamidok előállítására
23 175504 24 boxamid 30 ml l-metil-2-pirrolidonnal képezett oldatához 1,2 ml (0,017 mól) benzilamint adunk. A reakcióelegyet 3/4 óráig gőzfürdőn melegítjük, ezalatt az idő alatt az oldat kitisztul. Az oldatot leszűrjük, hűtjük és 20 ml vízzel kezeljük és így 5 3,5-diamino-6-klór-N-[ /(benzilaminokarbonil)-amino/-aminometilérj-2-piraz inkar boxamid válik ki, amely etanolból történő átkristályosítás után 135 °C-on olvad. Analízis a C14Hi5C1N802 képlet alapján: 10 számított: C =46,35%, H =4,17%, Cl= 9,77%, talált: C =46,16%, H =4,32%, Cl = 9,95%. A 35. példa B) lépésében leírt módszerrel járunk el, azonban az alább felsorolt 3,5-diamino-6- -kl ó r-N-[ /(imidazolkarbonil)-amino/-aminometilén ]-2- -pirazinkarboxamidot és aminokat használjuk a 35. példában használt amin helyett és az alábbi végtermékeket kapjuk: A 3,5-diamino-6-klór- Példa -N-[/(imidazolilkarszám bonil)-amino/-amino- Amin Végtermék metilén]-2-pirazinkarboxamid mennyisége 36. 3,5-diamino-6-klór-N-{/(imidazolkarbonil)-amin 0/-aminome tilén ]-2-pirazinkarboxamid 3,2 g, 0,01 mól 37. 3,5-diamino-6-klór-N-[ /( imi dazolkarbonil)-amino/-aminometilén]-2-pirazinkarboxamid 3,2 g, 0,01 mól 38. 3,5-diamino-6-klór-N-[/(imidazolkarbonil)-amino/-aminometilén]-2-pirazinkarboxamid 3,2 g, 0,01 mól 39. 3,5-diamino-6-klór-N-[ /(imidazolkarbonil)-amino/-aminometilén]-2-pirazinkarboxamid 1,6 g, (0,005 mól) 40. 3,5 g, (0,011 mól) ciklopropilamin 1,1 ml 1,1-dime til-hidrazin 1,0 ml 1,1,1-trifluor■etilamin-hídroklorid 1.5 g, 0,011 mól trietilamin 1.5 ml 0,011 mól glicin-etilészter-hidroklorid 0,8 g trietilamin 0,75 ml ciklopentilamin 1,03 g, 0,012 mól 3.5- diamino-6-klór-N-[/(ciklopropilaminokarbonil)-amino/-aminometilén]-2- -pirazinkarboxamid (2,0 g) Olvadáspont: 218 °C C10H13ClN8O2: számított: C =38,41%, H =4,19%, N = 35,83%, talált: C =38,57%, H =4,38%, N = 35,59%. 3.5- diamino-6-klór-N-[/(dimetilamino-aminokarbonil]-amino/-aminometilén]-2- -pirazinkarboxamid-hemihidrát (1,3 g) Olvadáspont: 122 °C C9H14C1N902 • 1/2H2Ó: számított: C = 33,28%, H = 4,66%, O = 10,92%, talált: C =33,32%, H =4,90%, Cl = 10,97%. 3.5- diamino-6-klór-N-[/(l, 1,1-trifluoretil)-aminokarbonil)-amino/-aminometilén]-2- -pirazinkarboxamid (1,3 g) Olvadáspont: 236 °C C9H10C1F3N802: számított: C = 30,48%, H = 2,84%, N = 31,59%, talált: C = 30,68%, H = 3,00%, N =31,52%. 3.5- diamino-6-klór-N-[/(etoxikarbonil)-metil-aminokarbonil)-amino/-aminometilén]-2- -pirazinkarboxamid (1,1 g) Olvadáspont: 219-220 °C C, ,^50^04: számított: C = 36,83%, H =4,21%, talált: C = 37,24%, H = 4,48%, 3.5- diamino-6-klór-N-[/(ciklopentilaminokarbonil)-amino/-aminometilén ]-2- -pirazinkarboxamid (2,1 g 57%) Olvadáspont: 213—215 °C (bomlik) Cj 2Hi 7ClMg02 : számított: C =42,29%, H = 5,03%, N = 32,88%, Cl = 10,40%, talált: C =42,38%, H = 5,44%, N = 32,25%, Q = 10,45%. 12
