175493. lajstromszámú szabadalom • Eljárás ciklopentán-származékok előállítására
MAGTAB NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 175493 JíÉSk. Nemzetközi osztályozás: Bejelentés napja: 1974. V. 20. (MA-2574) C 07 C 177/00 Nagy-Britanniai elsőbbsége: 1973. V. 22. (24473/73) ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1980. II. 28. Megjelent: 1981. II. 28. (. • ) V. ..*» / i—-*• ■■ Feltalálók: Szabadalmas: Caton Michael Peter Lear vegyész, Upminster, Essex, Coffee Edward Charles John May and Baker Limited, Dagenham, vegyész, Stratford, London, Watkins Gordon Leonard vegyész, Hornchurch, Essex, Nagy-Britannia Essex, Nagy-Britannia Eljárás ciklopentán-származékok előállítására I A találmány tárgya új eljárás IX általános képletű ciklopentán-származékok előállítására, amelyek értékes közbülső vegyületek prosztaglandin-analógok előállításához. A 784 809 számú belga szabadalmi leírás többek 5 között új eljárást ismertet az I általános képletű vegyületek — ebben a képletben R1 adott esetben alkoxicsoporttal szubsztituált egyenes vagy elágazó szénláncú 1—10 szénatomos alkilcsoportot vagy 5—7 szénatomos cikloalkil- vagy adamantilcsopor- 10 tot, R2 hidrogénatomot vagy alkilcsoportot vagy egy karbonsav acilcsoportját, például alkanoil- vagy benzoilcsoportot, R3 karboxilcsoportot, 1—12 szénatomos alkoxi-karbonil-csoportot, adott esetben egy vagy két alkil-csoporttal szubsztituált karbamoil- 15 vagy karbazoil-csoportot, R4 oxigénatomot vagy hidroxiimino- vagy alkoxümino-csoportot vagy adott esetben egy vagy két alkilcsoporttal szubsztituált hidrazono-csoportot, R5 hidrogénatomot vagy alkil-csoportot, X etilén- vagy transz-vinilén- 20 -csoportot jelent, és n értéke 5, 6, 7, vagy 8 — és nem-toxikus sóik előállítására, ha R3 karboxil-csoportot jelent. A leírásban megjegyzik, hogy ellenkező közlése híján az alkilcsoportok és az alkoxi-, alkanoil- és 25 alkoxiimino-csoportok alkilrészei egyenes vagy elágazó szénláncúak lehetnek, és 1—6 szénatomot tartalmazhatnak. A leírás szerint az eljárás nyolc lépésből áll, és kiindulási anyagként a II általános képletű aide- 30 2 hideket - ebben a képletben R6 hidrogénatomot vagy alkalmas, savra labilis csoportot jelent, és n a fenti jelentésű — használják, és a fontos III általános képletű közbülső vegyületeken — ebben a képletben Rs és n a fenti jelentésűek, és A IV vagy V általános képletű csoportot jelent (ezekben a képletekben az R7 jelek azonos alkilcsoportot jelentenek vagy együtt etilénláncot alkotnak, amely adott esetben mindegyik szénatomon azonos alkilcsoporttal lehet szubsztituálva, és R* alkil-csoportot jelent) — keresztül hajtják végre. Ez az eljárás különösen előnyös egyes I általános képletű vegyületek korábban ismert előállítási eljárásaihoz viszonyítva. Az eljárást vázlatosan az [A] reakcióséma szemlélteti, amelyben R1, Rs, R6, A és n a fenti jelentésűek. Az említett szabadalmi leírásban közük, hogy a XII általános képletű vegyület karboxil-csoportját ismert módszerekkel származékaivá, például alkoxikarbonil-csoporttá lehet átalakítani, a XII általános képletű vegyület vinilén-csoportját ismert módszerekkel etilén-csoporttá lehet redukálni, és a XII általános képletű vegyület hidroxil-csoportját ismert módszerekkel aciloxi-csoporttá lehet átalakítani. Tehát azok az I általános képletű vegyületek, amelyek képletében R3 alkoxikarbonil-csoportot jelent, úgy állíthatók elő, hogy egy megfelelő 1 általános képletű karbonsavat, amelyben R3 karboxilcsoportot jelent, egy XIII általános képletű alkohollal — ebben a képletben R9 1—12 szén-175493
