175439. lajstromszámú szabadalom • N-(3-Trifluormetil-4-halogén-fenil)- N'-benzoil- karbamid- származékokat tartalmazó inszekticid készítmények és eljárás a hatóanyag előállítására
3 175439 4 munkatársai J. Org. Chem. 30 (12), 4306—4307. old. (1965)]. A 2,6-difluor-benzamid (a többi benzamid is) ismert és szokásos eljárások segítségével előállítható (Vö.: Beilsteins Handbuch der organischen Chemie, 9. köt., 336 old.). A (II) általános képletű 4-halogén-3-trifluormetil-anilineket ismert eljárásokkal állíthatjuk elő, a 4-bróm-3-trifluormetil-anilint például a Tarrant és Lilyquist által Am. Soc. 75, 1953, a 3034. oldalon leírt eljárás szerint. Az aminocsoportot szokásos módon izocianátcsoporttá alakíthatjuk, például a (II) általános képletű vegyületek foszgénnel végzett reagáltatása útján, amikor is a (IV) általános képletű izocianátok keletkeznek. A (III), illetve (V) általános képletű vegyületek példáiként az alábbiakat soroljuk fel: 2-klór-, 2-fluor-, 2,6-diklór-, 2,6-difluor-benzoil-izocianát, illetve 2-klór-, 2-fluor-, 2,6-diklór-, 2,6-difluor-benzamid. A találmány szerinti eljárást előnyösen alkalmas oldó- és hígítószerek alkalmazásával foganatosítjuk. Oldó- vagy hígítószerként gyakorlatilag minden közömbös szerves oldószert alkalmazhatunk. Ide tartoznak különösen alifás és aromás, adott esetben klórozott szénhidrogének, így benzol, toluol, xilol, benzin, metilénklorid, kloroform, széntetraklorid, klór-benzol, vagy éterek, például dietil-, dibutil-éter, dioxán, ketonok, így acélon, metil-etil-, metil-izopropil- és metil-izobutil-keton, valamint nitrilek, így aceto- és benzonitril. A reakcióhőmérsékletet széles határokon belül változtathatjuk. Általában 0 és 120 °C közötti, előnyösen 40 és 85 °C közötti hőmérsékleten dolgozunk. A reagáltatást általában légköri nyomáson végezzük. A reakciókomponenseket előnyösen ekvimoláris mennyiségekben visszük reakcióba. Az egyik vagy a másik komponens feleslegben való alkalmazása lényeges előnnyel nem jár. A b) eljárásváltozathoz szükséges (V) általános képletű 4-halogén-3-trifluormetil-anilinek önmagukban vihetők reakcióba, lehetséges azonban előállításuk során foszgénből és aminból képzett reakcióelegy elkülönítés nélküli feldolgozása is. Ez esetben a fent megadott oldószerek valamelyikében például 2,6-difluor-benzamidot adunk a reakcióelegyhez. A reakció a kívánt feltételek mellett végbemegy, a kivált terméket a szokásos módon szűréssel, mosással, esetleg átkristályosítással elválasztjuk. Az új vegyületek kristályosak, olvadáspontjuk éles. Ahogy már többször említettük, a találmány szerinti eljárással előállítható N-fenil-N’-benzoil-karbamid-származékok kitűnő inszekticid hatást mutatnak, ugyanakkor fltotoxicitásuk és a melegvérűekre kifejtett toxicitásuk alacsony. Az új vegyületek növényeket károsító és állatokon élősködő paraziták ellen hatékonyak. Ezért a találmány szerinti eljárással előállítható vegyületeket a növényvédelemben és az állatgyógyászat területén sikeresen alkalmazhatjuk. A találmány szerinti inszekticid készítmények a következő rovarkártevők ellen használhatók. A szívó rovarokhoz tartoznak a levéltetvek (Aphidae), így a zöld őszibarackfalevéltetű (Myzus persicae), a fekete bablevéltetü (Doralis fabae), a zablevéltetű (Rhopalosiphum padi), a borsólevéltetű (Maerosiphum pisi) és a burgonyalevéltetű (Macrosiphum solanifolii), továbbá a ribizlilevéltetű (Cryptomyzus korschelti), a lisztes almalevéltetű (Sappaphis mali), a lisztes szilvalevéltetű (Hyalopterus arundinis) és a fekete cseresznyelevéltetű (Myzus cerasi), valamint a pajzstetvek (Coccina), például a borostyánpajzstetű (Aspidiotus hederae) és a Lecanium hesperidum, valamint a Pseudococcus maritimus, a hólyagos lábúak (Thysanoptera), így a Hercinothrips femoralis és a poloskák, például a répapoloska (Piesma quadrata), gyapotpoloska (Dysdercus intermedius), ágyi poloska (Cimex lectularius), rablópoloska (Rhodnius prolixus) és a Triatoma infestans, továbbá a kabócák, így az Euscelis bilobatus és a Nephotettix bipurictatus. A maró rovarokhoz tartoznak a lepkehemyók (Lepidoptera), így a káposztamoly (Plutella maculipennis), a gyapjaslepke (Lymantria dispar), az aranyfarú szövő (Euproctis chrysorrhoea) és a gyűrűs szövőpille (Malacosoma neustria), továbbá a káposztabagolylepke (Mamestra brassicae) és a vetési bagolylepke (Agrotis segetum), a nagy káposztalepke (Pieris brassicae), a kis téli araszoló (Cheimatobia brumata), a tölgylevélsodró (Tortrix viridana), a sereglégy (Laphygma frugiperda) és az egyiptomi gyapotféreg (Prodenia litura), továbbá a pókhálós almamoly (Hyponomeuta padella), a lisztmoly (Ephestia kühniella) és a nagy víaszmoly (Galleria mellonella). A maró rovarokhoz tartoznak továbbá a bogarak (Coleoptera) például a gabonazsizsik (Sitophilus granarius = Calandra granaria), a burgonyabogár (Leptinotarsa decemlineata), a sóskabogár (Gastrophysa viridula), a tormalevélbogár (Phaedon cochleariae), a repcefénybogár (Meligethes aeneus), a málnalevélbogár (Byturus tomentosus), a bablevélbogár (Bruchidius = Acanthoscelides obtectus), a szalonnabogár (Dermestes frischi), a Trogoderma granarium,. a vörösbama rizslisztbogár (Tribolium castaneum), a kukoricabogár (Calandra vagy Sitophilus zeamais), a kenyérbogár (Stegobium paniceum), a közönséges lisztbogár (Tenebrio molitor) és a gabonabogár (Oryzaephilus surinamensis), valamint a talajban élő fajtát, például a drótférgek (Agriotes spec.) és a cserebogárpajorok (Melolontha melolontha), a csótányok, így a német csótány (Blatella germanica), az amerikai csótány (Periplaneta americana), a madeirái csótány (Laucophaea vagy Rhyparobia madeirae), a konyhai csótány (Blatta orientalis), az óriáscsótány (Blaberus giganteus) és a fekete óriáscsótány (Blaberus fuscus), valamint a Henschoutedenia flexivitta, továbbá az egyenesszárnyúak (Orthoptera), például a házitücsök (Gryllus domesticus), a termeszek, így a földitermesz (Reticulitermes flavipes) és a hártyásszámyúak (Hymenoptera), így a hangyák, például a fekete fahangya (Lasius niger). A kétszámyúakhoz (Diptera) tartoznak a legyek, így a harmatlégy (Drosophila melanogaster), a földközi tengeri gyümölcslégy (Ceratitis capitata), a házilégy (Musca domestica), a kis házilégy (Fannia 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 2
