175297. lajstromszámú szabadalom • N,N-diszubsztituált alanin-származékot tartalmazó herbicid készítmények és eljárás a hatóanyag előállítására
7 175297 5. példa 2-[N-benzoil-N-(3-klór4-fluorfenil) ]-amino-N-morfolino-propionsavamid 6,4 g N-benzoü-N-(3-klór-4-fluorfenil)-alanint 100 ml metilénkloridban oldunk és 2 ml N-aminomorfolint adunk hozzá. A keveréket 15 percig keverjük. Az átlátszó oldathoz 5 g diciklohexilkarbodiimidet adunk 20 ml metilénkloridban oldva, majd a keverést 12 óra hosszat folytatjuk. A kivált diciklohexilkarbamidot szűrjük, a szűrletet fele térfogatra bepároljuk és 0 °C-on éjjelen át állni hagyjuk. A kivált szilárd terméket szűrjük, szárítjuk és etanolból átkristályosítjuk, amikor is a kívánt termékhez jutunk, amelynek olvadáspontja 205—207 °C. Hozam: 93%. Analízis C20H21C1FN303 képletre számítva: számított: C =58,9%, H =5,1%, N = 10,3%, talált: C =58,7%, H=5,3%, N = 10,1%. 6. példa 2-[N-benzoil-N-(3-klór-4-fluorfenil)]-amino-N’-(trimetil)-propionsavhidraziniumjodid 1,1 g 2-[N-benzoil-N-(3-klór-4-fluorfenil)]-amino- N’-(dimetil)-propionsavhidrazidot 50 ml éter-aceton elegyében oldunk és feleslegben metiljodidot adunk hozzá. A reakció elegy et 6 óra hosszat visszafolyató hűtő alatt forraljuk, majd az oldószert bepároljuk. A maradékot 20 ml éter-aceton eleggyel kezeljük, amikor is halványsárga kristályos termékhez jutunk. Hozam: 60%. Analízis Cj 9H22CIFN3O2 képletre számítva: számított: C =45,1%, H =4,3%, N = 8,3%, talált: C =45,1%, H =4,5%, N = 8,1%. 7. példa 2-[N-benzoil-N-(3-klór-4-fluorfenil)]-aminopropionilazid 16,0 g N-benzoil-N-(3-klór-4-fluorfenil)-alanint 7 ml vízben keverjük és az oldáshoz elegendő mennyiségű körülbelül 30 ml acetont adunk hozzá. A kapott oldatot 0 °C-ra hűtjük és 90 ml acetonban 7 ml trietilamint adunk hozzá, miközben a hőmérsékletet 0 °C-on tartjuk. Ezután 20 ml acetonban 6 ml klórhangyasav-metilésztert adunk hozzá lassú ütemben és a reakcióelegyet 40 percig 0 °C-on keverjük. Ezután cseppenként 4,3 g nátriumazidot adagolunk 15 ml vízben és a reakcióelegyet 0 °C-on 1 óra hosszat, majd szobahőmérsékleten 5 óra hosszat kepeijük. A kapott reakcióelegyet 1 liter jeges vízre öntjük és 2 x 250 ml éterrel extraháljuk. Az éteres oldatot bepárolva a kívánt termékhez jutunk, amelynek olvadáspontja 88-91°C. Hozam: 22%. Analízis CléHi2ClFN402 képletre számítva: 8 számított: C = 55,4%, H =3,5%, N = 16,1%, talált: C = 55,1%, H =3,5%, N = 15,8%. 8—18. példa Az 1-7. példában megadott eljárással állítjuk elő az I. táblázatban szereplő vegyületeket. 19. példa A herbicidhatás kimutatása Termesztett zabból 25 db magot „John Innés No. 1” komposzt talajba 7 cserépben elültetünk. A növények 1,5—2,5 leveles állapotában a cserépbe helyezett komposztot a vizsgálandó hatóanyag 1 : 1 aceton-vízben készült oldatával bepermetezzük. A permetlé nedvesítőszert és ragasztószert tartalmaz. Az egyes vegyületeket 1 kg/ha és 5 kg/ha dózisban alkalmazzuk. A cserepeket 21 °C körüli hőmérsékleten 16 óra hosszat nappali fény mellett üvegházban tartjuk. A herbicidhatást 7 nappal a permetezés után értékeljük. A haszonnövények fejlődésgátlását vizuálisan értékeljük 100% skálaértéken, ahol 100%-os érték annyit jelent, hogy bepermetezés után a növény további fejlődése teljesen megszűnik. Az eredményeket a II. táblázatban foglaljuk össze. II. táblázat Növekedésgátlás kezelés után, %-osan, termesztett zabnál Vegyület Dózis kg/ha példa sz. 1 kg/ha 5 kg/ha 7. 100 100 8. 60 90 13. 75 90 17. 60 60 20. példa A herbicid hatás kimutatása A herbicid hatásosság további értékelése céljából a találmány szerinti hatóanyagokat reprezentatív felmérés alapján a következő" növényeknél próbál-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 4
