175294. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként arlicsoporttal szubsztituált terpénszármazékokat tartalmazó inszekticid kompoziciók
5 175294 6 után a reakcióelegyet 5 °C-ra hütjük, és 15 g nátrium-hidroxid 100 ml 80%-os etanollaí készített oldatát csepegtetjük az elegybe, ügyelve arra, hogy a reakcióelegy ne melegedjék 25 °C-nál magasabb hőmérsékletre. Ezután az elegyhez részletekben, 25 °C-nál alacsonyabb hőmérsékleten 3,5 g nátrium-bór-hidiidet adunk. Végül az elegyhez 200 ml hexánt és 200 ml vizet adunk, és a reakcióelegyet a higany koagulálásáig keveijük. A szerves fázist elválasztjuk, és a vizes fázist 2x100 ml hexánnal extraháljuk. A hexános fázisokat egyesítjük, majd vízzel, híg vizes sósavoldattal, ismét vízzel, majd telített, vizes nátrium-klorid-oldattal mossuk, szárítjuk, az oldószert vákuumban lepároljuk és a maradékot desztilláljuk. 28,5 g (90%) 2-etoxi-2,6-dimetil-9-(p-izopropil-fenil)-nonánt kapunk, fp.: 145 °C/0,1 Hgmm, n£,s = 1,4806. Hasonlóan állítjuk elő az alábbi vegyületeket: 2-metoxi-2,6-dimetil-9-(p-etil-fenil)-nonán (1. sz. vegyület), n£5 = 1,4856, 2-etoxi-2,6-dimetil-9-(p-etil-fenil)-nonán (2. sz. vegyület) n^ = 1,4832, 2-metoxi-2,6-dimetil-9-(p-izopropil-fenil)-nonán (3. sz. vegyület), n^5 = 1,4845, 2-metoxi-2,6-dimetil-9-(p-metil-fenil)-nonán (5. sz. vegyület), ni5 = 1,4834, 2-etoxi-2,6-dimetil-9-(p-metil-fenil)-nonán (6. sz. vegyület), n^5 = 1,4810, 2-metoxi-2,6-dimetil-9-(p-n-propil-fenil)-nonán (7. sz. vegyület), ni5 = 1,4862, 2-etoxi-2,6-dimetil-9-(p-n-propil-fenil)-nonán (8. sz. vegyület), n^ = 1,4836, 2-metoxi-2,6-dimetil-9-(p-szek-bi til-fenil)-nonán (9. sz. vegyület), n^5 = 1,4868, 2-etoxi-2,6-dimetil-9-(p-szek-butil-fenil)-nonán (10. sz. vegyület), n^ = 1,4834, 2-metil-2,6-dimetil-9-(p-terc-butil-fenil)-nonán (11. sz. vegyület), njj5 = 1,4858 és 2-etoxi-2,6-dimetil-9-(p-terc-butil-fenil)-nonán (12. sz. vegyület), n^5 = 1,4812. A következőkben a felsorolt vegyületek inszekticid hatásának vizsgálatát és a vizsgálatok eredményeit közöljük. Az (I) általános képletű vegyületek Musca autumnalis-szal és Musca domestica-val szemben kifejtett hatását Miller és munkatársai módszerével [J. Econ. Entomol. 63, 853—855 (1970)], míg a Haematobia irritans-szal szemben kifejtett hatást Harris és munkatársai módszerével [J. Econ. Entomol. 66, 1099-1102 (1973)] vizsgáltuk. E módszerek lényege az, hogy a vizsgálandó rovarok 1 napos lárváit vagy petéit a vizsgálandó hatóanyaggal előkezelt, friss szarvasmarha-trágyára vagy mesterséges táptalajra helyezzük, majd megvizsgáljuk a rovarok kifejlődését. A kísérletsorozat eredményeit az 1. táblázatban közöljük. A vegyületek Stomoxys calcitrans-szal és Musca domestica-val szemben kifejtett hatását egy további kísérletben úgy vizsgáltuk, hogy a hatóanyag 1 s%os acetonos oldatát frissen vedlett bábokra permeteztük [J. Econ. Entomol. 65, 1361—1364 (1972)]. Egy további kísérletsorozatban a 2. és 4. íz. vegyületet szarvasmarhák táplálékához kevertük, majd az így táplált szarvasmarhák ürülékére légy-lárvákat vagy légy-petéket helyeztünk. Musca domestica és Musca autumnalis esetén a vizsgálatot Miller és Uebel módszerével [J. Econ. Entomol. 67, 69—70 (1974)], míg Stomoxys calcitrans és Haematobia irritans esetén a vizsgálatot Harris és munkatársai módszerével [J. Econ. Entomol. 66, 1099—1102 (1973)] végeztük.. A kísérletek eredményeit a 2. táblázatban közöljük. A hatóanyagok további vizsgálata során Wright módszerével [J. Econ. Entomol. 65, 1361—1364 (1972)] permetezési kísérleteket végeztünk. 25 súlyrész vizsgálandó vegyületet, 65 súlyrész xilolt ét 10 súlyrész Triton X—100 kereskedelmi nevű nei»-ionos felületaktív anyagot (oktil-fenoxi-polietoxi-etanolt) 100 ml vízzel hígítottunk, majd a kapott permetlevet mesterséges táptalajra helyezett, 4 napos Musca domestica lárvákra, illetve 6 napos Stomoxys calcitrans-lárvákra permeteztük. 14 nap elteltével megszámláltuk a kifejlődött egyedeket, és meghatároztuk a kifejlődés %-os gátlását. Miként az 1. táblázat adataiból kitűnik, az (I) általános képletű vegyületek természetes táptalajra helyezett Musca autumnalis-lárvákkal és -petákkal szemben igen erős hatást fejtenek ki. Az 1. áa 2. sz. vegyület Haematobia irritans-szal szemben aktív. Minthogy a Musca autumnalis-lárvák általábqp nagyobb mértékben rezisztensek a kifejlődést gátló anyagokkal szemben, mint a Haematobia irritan*-lárvák, a Musca autumnalis-szal szemben readkívÜ erős hatást kifejtő 3. és 4. sz. vegyület aktivitását Haematobia irritanson külön nem vizsgáltuk. A vizsgált négy légyfajta kifejlődését gátló szerekkel szembeni érzékenysége általában a Musca domestica - Musca autumnalis — Stomoxys calcitrans — Haematobia irritans sorrendben fokozódik, az érzékenységi sorrend azonban egyes esetekben eltérhet a fent közöltektől. A vizsgált vegyületek 0,01—0,1 jug-os dózisban, acetonos oldatban Stomoxys calcitrans-lárvákra felvive megakadályozzák a rovarok kifejlődését, A szarvasmarha-eledelhez kevert hatóanyagokkal végzett kísérletek esetén a szarvasmarhákat 1 héten keresztül tápláltuk hatóanyagtartalmú eledellel, a kísérletekhez felhasznált ürüléket azonban csak ez időszak utolsó négy napján gyűjtöttük össze. Ebben a kísérletben a 4. sz. vegyület valamennyi vizsgált légyfajtával szemben rendkívül aktívnak bizonyult. A fentiekben említett permetezési kísérletekben (elsősorban 107mg/m2 vagy ennél nagyobb menynyiségű hatóanyag felvitele esetén) a 2. és 4. ». vegyület egyaránt rendkívül hatásosnak bizonyult. E kísérletek eredményeit a 3. táblázatban közöljük. Egy további kísérletsorozatban az (1) általános képletű vegyületek moszkitó-ellenes hatását vizsgáltuk. A vizsgálatokat Anopheles quadrimaculatus-on (Aq), Anopheles albimanuson (Aa) és Aedes taeniorhynchus-on (At) végeztük. A kísérletek eredményeit a 4. és 5. táblázatban közöljük. Miként a táblázatok adataiból megállapítható, a 3. és 4. sz. vegyület moszkitókkal szemben rendkívül aktív, azaz a bábok felnyílását 50%-ban gátló koncént-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 3
