175278. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-(tetrazol-5' -il)15- szubsztituált-1-nor kis omega-pentanor-prosztaglandinok előállítására

31

175278

32

Táblázat folytatása

Ax

R

Forráspont/

olvadáspont

Forgatás

NMR-adatok (J, cps)

5-Fenil-2-tienil

H

op. 64-65 °C

3,75 (11,5)x, 3,08 (22)xx

0-Naftil

H

op. 45-47 °C

3,73 (11,5)x, 3,10 (22)xx

p-Klór-fenil

H

oszlop-kromatográflával tisztítva

3,76 (11,5)x, 3,15 (22)xx

p-tercier-Butil-fenil

H

180 °C/0,2 mm

3,74 (11,5)x, 3,11 (22)xx

Fenil

(+>ch3

oszlop-kromatográfiával tisztítva

+205°

(CHC13)

3,78 (11,5)x, 3,26 (22)xx 3,71 (11,5)x, 2,93 (22)xx

Fenil

(~)CH3

oszlop-kromatográfiával tisztítva-233°

(CHC13)

3,78 (11,5)x, 3,26 (22)xx 3,71 (1 l,5)x, 2,93 (22)xx

x Metoxi-protonok ** C(=0)—CH2 —P—O

További, Lili általános képletű kiindulási vegyületek

Ar

Zx

R

Olvadáspont

IR-adatok, cm 1

Forgatás

m-Metil-fenil

D

H

80,5-82.5 °C

1770, 1680, 1620, 980

o-Bifenílil

D

H

51-52°C

1770, 1675. 1620, 980

5-Fenil-2-tienil

D

H

olaj

1775, 1700, 1680, 1640, 980

0-Naftil (racém)

D

H

olaj

1770, 1700. 1680, 1620, 970

p-Klór-fenil

D

H

olaj

1779, 1709, 1672, 1639, 980

p-tercier-Butil-fenil

D

H

olaj

1770, 1695, 1675, 1635, 975

Fenil

D

(+)ch3

olaj

1770, 1710, 1620, 975

+ 112,1° (CHC13)

Fenil

D

(-)ch3

55-58 °C

1770, 1710, 1620, 975-32,79°

(CHC13)

x D = transz térállásű kettőskötés, S = egyszeres kötés

16