175227. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új fogamzásgátló hatású aroil-fenilnaftalin-származékok előállítására
13 175227 14 I. táblázat H —OCH j alegyszeres kötés 0,5-0/2 0 0 0,05 0 0/5 0 0 0,01 1 1/5 0 1 0,005 2/5 14 0 0,001 5--och 3 H alegyszeres kötés 0,05 0 0/3 0 0 0,01 2 4/6 44 0 0,005-5/5 44 3 0,001 3/3 35 0 H H alegyszeres kötés 0,05 0/3 0 0 0,01 _ 1/6 2 0 0,005-2/4 12 7 H H kettőskötés 0,1 1/2 7 0 0,01-2/3 21 0 0,05-3/3 32 0-OCH3 —OCH j alegyszeres kötés 0,05 _ 0/3 0 0 0,01-1/3 2 0 0,005-2/3 13 3 a) cifrát só SZABADALMI IGÉNYPONTOK 25 1. Eljárás az I általános képletű — mely képletben jelentése egyszeres vagy kettőskötés, R ' 30 jelentése hidrogénatom vagy 14 szénatomos alkoxicsoport, és R. jelentése hidrogénatom vagy 14 szénatomos alkoxicsoport - 35 aroil-fenilnaftalin-származékok és gyógyászatiig elviselhető, nem toxikus savaddíciós sóik előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely II általános képletű — mely képletben R jelentése hidrogénatom vagy 14 szénatomos alkoxi- 40 csoport és Y jelentése metoxi-, benziloxi- vagy 2-(pirrolidinoj-etoxicsoport — szubsztituált tetralon vegyületet valamely III általános képletű - mely képletben R[ jelentése hidrogénatom vagy 14 szénatomos alkoxicsoport — fenilmagnéziumbromiddal reagálta- 45 tunk; kívánt esetben az így nyert VII általános képletű vegyületet — melyben ^-jelentése egyszeres kötés R, Rí és Y jelentése a fenti -- 2,3-diklór-5,6-diciano-l,4- benzokinonnal 50-100 C° közötti hőmérsékleten re- 50 agáltatva olyan VII általános képíetű vegyületté alakítjuk, melyben ^kijelentésekettőskötés,R, Rí és Y jelentése a fenti; az ily módon kapott azon VII általános képletű ^ vegyületet — melyben Y jelentése metoxi- vagy benziloxicsoport, R és Rj jelentése a fenti, míg ^egyszeres vagy kettőskötést jelent — piridinhidrokloriddal vagy nátriumtioetüáttal reagáltatjuk, és az gg ily módon kapott, Y helyén hidroxilçsoporttal szubsztituált VII általános képletű vegyületeket, amelyekben R és Rj jelentése a fenti és ^.egyszeres vagy kettőskötést jelent a IV képletű l-klór-2-pirrolidinoetánnal reagáltatjuk, s az így kapott I általános gg képletű vegyületet, ahol R, Rí és ^jelentése a tárgyi körben megadott, kívánt esetben savaddíciós sóvá alakítjuk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja 3-(4-metoxi-fenil)4-[4-(2-pirrolidinoetoxi)-benzoil-] -1,2-dihidronaftalin vagy citrátsója előállítására, azzal jellemezve, hogy l-(4-metoxibenzoil)-2-tetralont 4- metoxifenilmagnéziumbromiddal reagáltatunk, az így nyert vegyületet nátriumtioetüáttal reagáltatjuk, az ily módon előállított vegyületet 1 -klór-2-pirrolidmoetánnal majd kívánt esetben az így nyert vegyületet citromsawal reagáltatjuk. 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja 3-fenU4-[4-(2-pirrolidinoetoxi)-benzoU] -7-metoxi-l,2-dihidronaftalin citrátsója előállítására, azzal jellemezve, hogy 6-metoxi-l-[4-(2- pirrolidinoetoxi)benzoü]-2-tetralon citrátsóját fenümagnéziumbromiddal reagáltatjuk, majd citromsavval sóvá alakítjuk. 4. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja 3-fenü4-[4-(2-pirrolidinoetoxi)-benzoil]-l ,2- dihidronaftalin vagy annak citrátsója előállítására, azzal jellemezve, hogy l-(4-metoxibenzoü)- 2-tetralont fenümagnéziumbromiddal reagáltatunk, az így nyert vegyületet nátriumtioetüáttal reagáltatjuk, az üy módon előáüított vegyületet l-klór-2-pirrolidinoetánnal reagáltatjuk, majd kívánt esetben az így nyert vegyületet citromsavval reagáltatjuk. 5. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja l-[4-(2-pirrolidinoetoxi)-benzoü]-2-fenünaftalin vagy citrátsója előállítására, azzal jellemezve, hogy 1 -(4-metoxibenzoil)-2-tetralont fenilmagnéziumbromiddal reagáltatunk, az így nyert vegyületet 2,3-diklór-5,6-dicián-l,4benzokinonnal reagáltatjuk, az üy módon előállított vegyületet nátriumtioetüáttal reagáltatjuk, az így nyert vegyületet l-klór-2-pirrolidinoetánnal reagáltatjuk, majd kívánt esetben az így nyert vegyületet citromsavval reagáltatjuk. 6. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja 3-(4-metoxifenü)4-[4-(2-pirrolidinoetoxi)- benzoil]-7-metoxi-l,2-dhidronaftalin vagy citrátsója előállítására, azzal jeüemezve, hogy l-(4-benzüoxi- benzoü)-6-metoxi- 2-tetralont 4-metoxifenü-magnéziumbromiddal reagáltatunk, az így nyert vegyületet nátriumtioetüáttal reagáltatjuk, az így előállított vegyületet 1-klór-pirrolidinoetánnal reagáltatjuk, majd kívánt esetben az így nyert vegyületet citromsavval reagáltatjuk. Kiadja az Országos Találmányi Hivatal, Budapest A kiadásért felel: Himer Zoltán osztályvezető 70-OTH -80.214
