175212. lajstromszámú szabadalom • Eljárás O-szubsztituált 7ß-amino-3-cefem-3-ol-4-karbonsav -származékok előállítására

175212

83

XválEJM) m/j (R-6300), IR-abszorpciós spektrum (metilénkloridban): jellemző sávok 2,96. 5,63, 5,88, 6,26 és 6,72 p nál.

3-benziloxi-70-( l> u fcnil-giicilamino)-3- cefem4-karbonsav, ikerionos formában, vékonyrétegkromatogram (szilikagélen): Rf=0,17 (etilacetát-piiidin-ecetsav-víz 62:21.6:11 rendszerben), UV-abszorpciós spektrum (0,1 n vizes, nálriumjndrogénkarbonát oldatban): Xmax=266 mp (E= 6500), és 70-(5-benzoilamino-5-difenilinetoxikarbonil-valeril-anuno)- 3-metoxi- 3-cefem- 4 karbonsav difenilmetilészter, amorf termék, vékonyrétegkromatogram (szilikagélen): Rf=

0.45 (toluol etilaeetát 1:1 rendszerben), (IV-abszorpciós spektrum (95 '7-os, vizes etanolban): Xvdll=258 mp H-7450), 264 mp (E=7050), és 268 mp (E=6700), IR-abszorpciós spektrum (metilénkloridban): jellemző sávok 5,65, 5,78, 6,03 és 6,64 p-nál.

70-['Dof-terc-butiloxikarbonilarnino—a-(2-tienil)- ace-. tilamino]3-etoxi-3- cefem-4-karbonsav-difenilmetilészter, vékonyrétegkromatogram (szilikagélen), előhívás 254 nip’s hullámhosszú UV-fénnyel): Rf=0,34 (dietiléterrel futtatva), [a]Q°=*260±l° (c=0,86, kloroformban), UV-abszorpciós spektrum (95%-os, vizes, etanolban): Xmax=240 mp (e = 12500) és 280 mp (E=6000), IR-abszorpciós spektrum (metilénkloridban): jellemző sávok 2,94, 5,62,5,85,6,26 és6,72pnál:

70|D-a-terc-butiloxikarbonilamino-ci!-(l ,4- ciklohexadienil)- acetilatnino‘j-3-etoxi-3-cefem4-karbonsav-difenilmetilészter, amorf termék, vékonyrétegkromatogram (szilikagélen, előhívás dietiléterrel), :

Rp-0,39 (dietiléterrel futtatva), [ajp)0=+lo±l° (c= 0,745 kloroformban), UV-abszorpciós spektrum (95%-os, vizesetanolban):Xmax=263 mp (E=6700) és XVáll=280 mp (E=6300), IR-abszorpciós spektrum (metilénkloridban): jellemző sávok 2,96, 5,64, 5,86,

5,90 (váll), 6,27 és 6,73 p-nál.

70 JD-a-amino-<*(l ,4-ciklohcxadienil)-acetamino] -3- metoxi-3-cefem4-karbonsav, belső sóként, op. =170° (bomlás közben), vékonyrétegkromatogram (szilikagélen, előhívás jóddal): Rf = 0,26(n-butanil-ecetsavvíz 67:10:23 rendszerben) és Rf = 0,58 (izopropanolhangyasav-víz 77:4:19 rendszerben), UV-abszorpciós

spektrum Xmax = 267 mp (e = 6100), (0,1 n sósavban), és Xmax = 268 mp (e = 6600), (0,1 n vizes nátriumhidrogénkarbonát oldatban.

70-[D-a-terc-butiloxikarbonüamino-a-(4-hidroxi-fenil) -acetilamino]-3-metoxi- 3-cefem4-karbonsav-difenilmetilészter, vékonyrétegkromatogram (szilikagélen, előhívás jóddall. Rp=0,35 (toluol-etilacetát 1:1 rendszerben), [o]q - -1° ± 1° (cO,566 kloroformban), UV-abszorpcios spektrum (95 %-os, vizes etanolban): Xmax=276 mp (E=7400), IR-abszorpciós spektrum (metilénkloridban): jellemző sávok 2,83, 2,96, 5,64, 5,86, 5,91 (váll), 6,23,6,28,6,65 és 6,72 p-nál.

70 (D-a-terc-butiloxikarbonilamino-a- (4-izotiazolil)acetilamino]-3-metoxi-3-cefem-4- karbonsav-difneil- 60 metilészter, amorf tennék, [«]f)0=*26°. ±1° (c=0,65, kloroformban), vékonyrétegkromatogram (szilikagélen, előhívás jóddal): Rf=0,43 (toluol-etilacetát 1:1 rendszerben), UV-abszorpciós spektrum (95 %-os, vizes etanolban): \max*250 mp(e= I2200)és 280 mp 65 (£>5900), IR-abszorpciós spektrum (metilénklorid-42

2,94, 5,65, 5,71 (váll), 5,88,

84

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

ban): jellemző sávok 6,28 és 6,73 p-nál.

70-(D-a-terc-butiloxikarbonilamino-a-fenil-acetilamino)-3-metoxikarboniloxi-3-cefem-4-karbonsav-difenilmetilészter, benzolból liofilizálva, vékonyrétegkromatogram(szilikagélen,előhívás jóddal): RpO,31 (toluol-etilacetát 3:1 rendszerben), UV-abszorpciós spektrum (95 %-os, vizes etanolban): Xmax=252

mp(E=5100) és 257 mp (E=5100), IR-abszorpciós spektrum (metilénkloridban): jellemző sávok 2,94, 5,58, 5,64 (váll), 5,81 (váll), 5,88 és 6,68 mp-nál, valamint a megfelelő cef-2-m-vegyületeket, és a cef-3- m- és cef-2-m-vegyületeket tartalmazó izomerkeverékeket, valamint a megfelelő cef-3-m-vegyületek 1-oxid jait,

70 (D-a-terc-butiloxikarbonilamino-a- (4-izotiazolil)acetilamino]- 3-metoxi-3-cefem4-karbonsav-difenilmetilészter, amorf termék, [a]p0=*26o±l° (c=0,65, kloroformban); vékonyrétegkromatogram (előhívás jóddal): Rf=0,43 (toluol-etilacetát 1:1 rendszerben), UV-abszorpciós spektrum (95 %-os, vizes etanolban): Xmax =250 mp (E-12200) és 280 mp (£=5900): IR-abszorpciós spektrum (metilénkloridban): jellemző sávok 2,94, 5,65, 5,71 (váll), 5,88, 6,28 és 6,73 p-nál

3-metoxi-70-metoxikarbonilacetil-amino-3-cefem- 4- karbonsav, vékonyrétegkromatogram (etilacetát-ecetsav 9:1): Rf=0,5-0,6; UV-abszorpciós spektrum (metanolban): Xmax=265 mp; IR-abszorpciós spektrum (ásványi olajban): jellemző sáv 5,66 p; 70-brómacetil-amino-3-metoxi-3-cefem- 4-karbonsav, vékonyrétegkromatogram (n-butanol-ecetsav-víz 75 : 7,5:21): Rf=0,25-0,35; UV-abszorpciós spektrum (95 %-os, vizes etanolban): Xmax=264 mp; 3-metoxi-70-feniloxiacetil-amino-3-cefem- 4-karbonsav, (n-butanol-ecetsav-víz 75:7,5:21): Rf=0,3-0,4, UV-abszorpciós spektrum (95 %-os, vizes etanolban); Xmax = 266 mp: IR-abszorpciós spektrum (ásványi olajban): jellemző sáv 5,66 p;

3- metoxi-70-(2-tienil)-acetilamino-3-cefem- 4-karbonsav, vékonyrétegkromatogram (n-butanol- piridinecetsav-víz 38:24:8:30): Rf=0,5-0,6; UV-abszorpciós spektrum (95 %-os, vizes etanolban): Xmax=235 és 264 mp-nál;

?0(a-karboxi-ö-fenil-acetilamino)-3- -metoxi-3-cefem-4- karbonsav, vékonyrétegkromatogram (n-butanol-piridin-ecetsav-víz 40:24:6:30); 70-acetoacetilamino-3-metoxi- 3-cefem4-karbonsav, vékonyrétegkromatogram (n-butanol-ecetsav-víz 75:5:21): Rfi),3-0,4; UV-abszorpciós spektrum (95%-os vizes etanolban): Xmax = 238 és 265 mp.-nál.

70-ciánacetilamino-3-metoxi-3-cefem- 4-karbonsav, vékonyrétegkromatogram (n-butnaol-piridin-ecetsavvíz 38:24:8:30): Rf= 0,35-0,45; UV-abszorpciós spektrum (95 %-os, vizes etanolban): Xmax~264 mp; IR-abszorpciós spektrum (ásványi olajban): jellemző sávok 4,32 és 5,65 p-nál;

70-(a-dán-propionilamino)-3-metoxi- 3-cefem4-karbonsav, vékonyrétegkromatogram (n-butanol-piridinecetsav-vlz 38:24:8:30): Rf=0,4-0,5; UV-abszorpdós spektrum (95 %-os, vizes etanolban): Xmax *265 mp; IR-abszorpdós spektrum (ásványi olajban): jellemző sávok 4,44 és 5,66 p-nál;