175146. lajstromszámú szabadalom • Szubsztituált monoamino-foszfitokat tartalmazó fungicid kompoziciók
3 175146 4 Hasonlóan állítjuk elő az 1. táblázatban felsorolt vegyületeket. 1. táblázat 5 Hozam Vegyület Fizikai állandók % 0,0-Dietil-N,N-dietil-foszfit fp.: 70-80 °C/15 Hgmm 22 2-( N ,N-Dietilamino)-1,3,2-dioxafoszfp.: 87-88 °C/16 Hgmm 58 folán n^° = 1,469 2-(N-Izopropilamino)-1,3,2,-dioxafp.: 75 C/15 Hgmm 47 foszfolán n£° =1,469 2-(N,N-Diizopropilamino)-l ,3,2-fp.: 95-97 °C/15 Hgmm 27 dioxafoszfolán nD° = 1,464 E vegyületek réz(I)-kloriddal komplexeket képeznek. A találmány szerinti fungicid kompozíciók hatóanyagaiként e fémkomplexeket is felhasználhatjuk. A 2-(N,N-dietilamino)-l,3,2-dioxafoszfolán réz(I)-kloriddal képezett komplexét a következőképpen állíthatjuk elő: 1,6 g 2-(N,N-dietilamino)-1,3,2-dioxafoszfolánhoz széndioxid-atmoszférában 1,0 g réz(I)-kloridot adunk. Az elegy hőmérséklete 100°C-ra emelkedik. Alkoholos átkristályosítás után 0,9 g fehér anyagot kapunk. Hozam 35%, op.: 121—122 °C. Elemzés a CéHi4C1CuN02P képlet alapján: számított: 0 = 13,53%, P =11,81%, talált: 0 = 13,48%, P = 12,04%. Azt találtuk, hogy az (I) általános képletű amino-foszfitok hidrolízisekor monoalkil-foszfit-ammóniumsók képződnek. A hidrolízis az (A) reakcióvázlaton bemutatott egyenlet szerint megy végbe. Az így képződött /3-hidroxietil-foszfít-sók ugyancsak fungicid hatással rendelkeznek. Az (I) általános képletű vegyületek fungicid hatásának vizsgálatát és a vizsgálatok eredményeit az alábbi példákban ismertetjük. A példákban említett sorszámok a következő vegyületeket jelentik: 2-t N,N-Diallilamino)-1,3,2-dioxa-1. 0,0-dietil-N,N-dietilamino-foszfít foszfolán fp.: 105 °C/14 Hgmm 62 2. 2-(N,N-dimetilamino)-l ,3,2-30-dioxafoszfolán 2-(l-Piperidil)-3. 2-(N,N-dietilamino)-1,3,2--1,3,2-dioxa--dioxafoszfolán foszfolán fp.: 62-64 °C/0,04 Hgmm 63 4. a 2. sz. vegyület réz(l)-kloriddal alkotott komplexe 2-( 1 -Morfolinil)-35 5. 2-(N -izopropilamino)-l,3,2--1,3,2-dioxafp.: 116—117 °C/7 Hgmm 67-dioxafoszfolán foszfolán op.: 32-32,5 °C 6. 2-(N,N-diizopropilamino)-l ,3,2--dioxafoszfolán 2-(N,N-Dietilamino)-7. 2-(N,N-diallilamino)-1,3,2--4-metil-l ,3,2-fp.: 86-87 °C/13 Hgmm 64 40-dioxafoszfolán-dioxafoszfolán n£° = 1,461 8. 2-( 1 -piperidil)-1,3,2-dioxafoszfolán 9. 2-(l -morfolinil)-l ,3,2-dioxafoszfolán 24 1 -Morfolinil)-10. 2-(N,N-dietilamino)-4-metil-l ,3,2--4-metil-l ,3,2-fp.: 117—120 °C/10 Hgmm 40 -dioxafoszfolán-dioxafoszfolán n^° = 1,4928 45 11. 2-(l-morfolinil)-4-metil-l ,3,2--dioxafoszfolán 2-( N.N-Dietilamino) 1-12. 2-(N,N-dietilamino)-4-metoximetil-4-metoximetilfp.: 77 °C/0,2 Hgmm 80 1,3,2-dioxafoszfolán-1,3,2-dioxa-13. 2-(N,N-dietilamino)-4,5-benzo-1,3,2-foszfolán nTM = 1,4649 50-dioxafoszfolán 14. 2-(N,N-dietilamino)-l ,3,2-2-( N.N-Dietilamino)dioxafoszforinán -4.5-benzofp.: 68-76 °C/0,04 Hgmm 78-1,3.2-dioxa-A vizsgálatok során az oldatokat vagy szuszpenfoszfolán n2D° = 1.5318 55 ziókat 1,0 liter/ha mennyiségben alkalmaztuk. 2-t N.N-Dietilamino)-1. példa-1,3.2-dioxafp.: 87 °C/15 Hgmm 61 fos/.forinán Plasmopara viticola-ellenes hatás vizsgálata 50 in vivo körülmények között 2-( N.N-Di-n-butil-aimno)-5.5-a) Megelőző hatás vizsgálata:-dinieul fp.: 84 °C/0.01 Hgmm 73-1,3.2-dioxa-Cserépben termesztett „Gamay” fajú szőlőnölbszforinár nf," = 1,4655 65 vények leveleinek alsó oldalára permetezőpisztoly 1
