175137. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N,N,-(di-szek-butil)-tiokarbaminsav-benzilészter előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 175137 Nemzetközi osztályozás: © Bejelentés napja: 1978. III. 30. (MO 1010) Olaszország-beli elsőbbsége: 1977. IV. 01. (22010 A/77) C 07 C 155/02 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI Közzététel napja: 1979. XI. 28. HIVATAL Megjelent: 1980. XI. 29. Feltalálók: Szabadalmas: Bornengo Mario vegyész, Massa, Montedison S.p.A., Milánó, Olaszország Bacciarelli Sergio vegyész, Empoli Serdi Sergio vegyészmérnök, Milánó, Olaszország Eljárás N,N-(di-szek-butil)-tiokarbaminsav-benzilészter előállítására I A találmány tárgya eljárás N,N-(di-szek-butil)-tiokarbamínsav-benzilészter előállítására di-szek-butil-karbamoilkloridból és benzil-merkaptánból kiindulva. E vegyidet a rizsföldeken gyomirtószerként használható és a rizsre szövettápláló hatást fejt ki 5 (drepamon, a Montedison cég terméke). A reakciót 1 mól reagensre számítva 0,03 gramatom equimoláris mennyiségű cinkkloridból és benzil-di-szek-butiltiol-karbamátból előállított N,N-(di-szek-butil)-tiokarbaminsavbenzilészter-cinkklorid adduktumának 10 jelenlétében 65 °C-on 2 óra hosszat végezzük, majd a reakcióelegyet vízzel mossuk és az oldószert bepároljuk. A 907 710 számú bejelentő tulajdonában levő olasz szabadalmi leírásból ismeretes, hogy az N,N- 15 -di-(szek-butil)-tiokarbaminsavbenzilészter rizsföldeken gyomirtószerként használható és a rizsre szövettápláló hatást fejt ki, a 971 612 számú olasz szabadalmi leírásból másfelől az is ismeretessé vált, hogy az N,N-di-(szek- 20 -butil)-karbamoil-klorid és a benzil-merkaptán reakció katalitikus mennyiségű cink-, vas-, ón- vagy Devarda-ötvözet katalizátor jelenlétében állítható elő. A leírt eljárásoknak azonban a következő hátrá- 25 nyuk van: 1. A katalizátor homogén eloszlatása a reakciómasszában rendkívül nehéz. A reakciókomponensek nagy fajsúlykülönbsége miatt kiülepedés követkéz- 30 2 hét be a reakcióelegyben a kiülepedés erős és hirtelen túlhevülést okozhat, miáltal a reakció nehezen tartható kézben. 2. A reakció sebessége a katalizátorfelület tisztaságától és állapotától függ. A kihozatalt ez erősen befolyásolja és a reakcióképtelenné vált katalizátor (oxidok vagy sók alakjában) a késztermékben visszamarad és azt szennyezik. A készterméket emiatt bonyolult műszaki feltételek betartásával költséges szűrési vagy centrifugálási műveletnek kell alávetni. 3. A reakciókomponensekre számítva viszonylag nagymennyiségű katalizátor jelenléte szükséges. 4. A képződő gázok között hidrogén is fejlődik, amelynek eltávolítása a lefúvatott gázokból rendkívül nehezen megy végbe. A találmány azon a felismerésen alapszik, hogy az N, N - di-(szek-butil)-tiokarbaminsavbenzilészter (drepamon) sztöchiometrikus mennyiségben vízmentes cinkklorid megkötésére alkalmas, így viszkózus sárgás színű olaj képződik, amely tökéletesen oldható mind a drepamonban, mind a benzilmerkaptánban. Az adduktum szerkezetét az I képlettel szemléltetjük. A vegyület viszkozitása 20 °C-on 1600 poise, fajsúlya i 20 °C-on 1,19. A vegyület infravörös spektruma alátámasztja a vegyület megadott szerkezetét. Az I képle tű vegyület víz hatására drepamonná és cinkkloriddá bomlik el. 175137
