175111. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új oxazol-származékok és azokat tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására
175111 1 -Butil-3-hexil-l -(4-metil-2-oxazolil)karbamid 10,0 g (0,065 mól) 2-butilamino4-metil-oxazol és 8,25 g (0,065 mól) hexil-izocianát abszolút benzollal készített oldatát 3 óra hosszat melegítjük visszafolyató hűtő alatt. Az oldatot bepároljuk, a maradék olajat éterben feloldjuk és híg sósavval mossuk, szárítjuk, majd újra bepároljuk. A maradékot petroléterben feloldjuk (40-60 °C), derítjük és vákuumban újra bepároljuk és a tiszta terméket halvány színű olaj formájában kapjuk. 3. példa d Analízis: C] 5H27N3O2 alapján: számított: C: 64,02%; H: 9,67%; N: 14,93%; 0:11,37% talált: 5 C: 63,77%; H: 9,84%; N: 14,49%; 0:11,55%. 4—21. példa 10 A következő karbamidokat az 1 -3. példákban leírt módszerrel állítottuk elő. Néhány esetben a termékek megszilárdultak, szükség esetén a táblázatban megjelölt oldószerből kristályosítottuk át a kapott anyagot. 1. táblázat II általános képletű vegyület Példa R3 R1 R2 R5 Op. °c oldószerrendszer 4. n-Bu Me H —CMe3 45-46 (EtOH—H20) 5. n-Bu Me H-O 30-35 Termelés 44% 6. n-Bu Me H-CHjCHjCl termelés 71% 7. n—Bu Me H Ph 41-42 (EtOH-HîO) termelés 58% 8. n-Bu Me H o-ClPh 48-49 (EtOH-HîO) termelés 65% 9. n-Bu Me H-0° 0 91-92 (EtOH-H20) 10. n-Bu Me H — ^~^-Cl88 (EtOAc) 11. nCjHj j Me H Et termelés 34% 12.-CH2Ph Me H Et 56-57 termelés 35% 13.-CHjPh Me H n-Bu termelés 67% 14. n-Bu Me Me Ph cix 79-80 (EtOH—H2 0) termelés 62% 15. n-Bu Me Me-G 66-68 (CHCI3) termelés 48% 16. példa 1 -Allil-3-butil-3-(4-metil-2-oxazolil)-karbamid 60 12,0 g (0,78 mól) 2-butilamino-4-metil-oxazoI és 6,46 g (0,078 mól) allil-izocianát abszolút benzollal készített oldatát visszafolyató hűtő alatt melegítjük 4 óra hosszat és az elegyet a 3. példában leírt módszerrel dolgozzuk fel. A terméket tovább tisztítjuk szilika- 65 4 gél oszlopos kromatografálással, az eluálást benzol és etil-acetát 1:1 arányú elegyével végezzük. Termelés: 28%. Analízis: Ci 2Hj 9N3O2 képlet alapján: számított: C: 60,74%; H: 807%; N: 17,70%; 0:13,48% talált: C: 60,47%: H: 7,80%; N: 17,42%; 0:13,73%.
