175096. lajstromszámú szabadalom • Eljárás tiazolidin-származékok előállítására
17 175096 3-Metil-4-(3-propilszulfamoil-4-klór-fenil)-2-tiazolidon-4-ol Ezt a vegyületet metil-ammónium-N-metil-tiokarbamát 2-bróm-3’-propilszulfamoil4’-klór-acetofenonnal, a 25. példában leírt módon történő reagáltatása útján állítjuk elő. A kapott termék bomlás közben 184 °C-on olvad. 27. példa 28. példa 3-Izobutil4-(3-szulfamoil4-klór-fenil)-2-tiazolidín-tion-4-ol 2,22 g (0,01 mól) izobutil-ammónium-N-izobutil-ditio-karbamáthoz 30 ml metanolban, nitrogén-légkörben, keverés közben részletekben hozzáadunk 3,13 g (0,01 mól) 2-bróm-3’-szulfamoil4’-klór-acetofenont. Az elegyet szobahőmérsékleten éjjelen át keverjük, majd az oldószert vákuumban, 40 °C-t lehetőleg meg nem haladó hőmérsékleten ledesztilláljuk. A maradékhoz 50 ml vizet adunk és a vizes fázist 40—40 ml etil-acetáttal kétszer extraháljuk. A szerves oldószeres fázisokat egyesítjük, vízmentes nátriumszulfáttal szárítjuk és az oldószert 40 °C-t meg nem haladó hőmérsékleten ledesztilláljuk. A maradékot 10-20 ml víz hozzáadásával kristályosítjuk. Az így kapott cím szerinti vegyület bomlás közben 131 °C-on olvad. 29. példa 3-szek-Butil4-{3-szulfamoil4-klór-fenil)-2-tiazolidin-tion-4-ol Ezt a vegyületet 2-bróm-3’-szulfamoil-4’-klór-acetofenonból és szek-butil-ammónium-N-szek-butil-ditiokarbamátból állítjuk elő a 28. példában leírt módon. A kapott termék 175 °C-on bomlik. 30. példa 3 i -P r o p il -4-( 3-szulfamoil4-klór-fenil)-2-tiazolidin-tíon-4-ol Ezt a vegyületet 2-bróm-3’-szulfamoil4’-klór-acetofenonból és propil-ammónium-N-propil-ditiokarbamátból állítjuk elő a 28. példában leírt eljárással. A kapott termék bomlás közben 129—131 °C-on olvad. 31. példa 3-Allil-4-(3-szulfamoü-44dór-fenil)-2-tiazoüdin-tion-4-ol 1,9 g (0,01 mól)allil-ammónium-N-allil-ditiokaibamáthoz 30 ml metanolban, nitrogén-légkörben, keverés közben részletekben hozzáadunk 3,13 g (0,01 mól) 2-bróm-3’-szulfamoil4’-klór-acetofenont, majd 18 az elegyet a 25. példában leírt módon dolgozzuk fel tovább. Az így kapott 3-allil-4-f3-szulfamoil-4-klór-fenil)-2-tiazolidin-tion4-ol 148 x-on olvad és 162 °C-tól kezdve bomlik. 32. példa 3.5 —Dietil4-(3-szulfamoil4-klór-fenil)-2-tiazolidon-4-d 1.5 g (0,01 mól) etil-ammónium-N-etil-tiokarbamátot nitrogén-légkörben 35 ml etanolban oldunk, majd az oldathoz keverés közben, részletekben hozzáadunk 3,4 g (0,01 mól) 2-bróm-3,-szulfamoil4’-klór-butirofenont és a reakcióelegyet a 28. példában leirt módon dolgozzuk fel tovább. így 3,5-dietil4-(3-szulfamoil4- -klór-fenil)-2-tiazolidon4-olt kapunk, amely bomlás közben 137 °C-on olvad. 33. példa 3 -I zo p ro p il -4-(3-szulfamoil4-klór-fenil)-2-tiazolidin-tion-4-ol 1^4 g (0,01 mól) izopropil-ammónium-N-izopropil-ditiokarbamáthoz 50 ml metanolban, nitrogén4égkörben, keverés közben, részletekben hozzáadunk 2,67 g (0,01 mól) 2,4’-diklór-3’-szulfamoil-acetofenont, majd az elegyet 10 percig szobahőmérsékleten, 5 percig 45 °C-on, majd további 3 óra hosszat ismét szobahőmérsékleten keverjük. A kapott homogén reakcióelegyet leszűrjük és a szűrletet keverés közben belecsurgatjuk 250 ml vízbe. A kivált, félig kristályos termékről az oldószert dekantáljuk és a terméket 50—100 ml víz hozzáadása, valamint keverés és dörzsölés útján kristályosítjuk. Az így kapott 3-izopropil-4-( 3-sz ulf am o il-4-ki ór-fenil)-2-tiazolidin-tion4-ol bomlás közben 105 °C-on olvad. 34. példa 3i-B util-4-( 3-szulfamoil4-klór-fenil)-2-tiazolidin-tion-4-ol Ezt a vegyületet 2,4’-diklór-3’-szulfamoil-acetofenonból és nátrium-N-butil-ditiokarbamátból állítjuk elő a 33. példában leírt eljárással. A termék 98 °C-on bomlik. 35. példa 3-(2-Piridil-metil)4-(4-klór-3-szulfamoil-fenil)-2-tiazolidin-tion4-ol Ezt a vegyületet 2-bróm4’-klór-3,-szulfamoil-acetofenonból és trietil-ammónium-N-(2-piridil-metü)-ditiokarbamátból állítjuk elő a 24. példában leüt eljárással. A tennék bomlás közben 113 °C-on olvad. 36. példa 3-(3-piridil-nietil)4-(4-klór-3-szulfamoil-fenil)-2-tiazolidin-tion-4-ol 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 9
