175096. lajstromszámú szabadalom • Eljárás tiazolidin-származékok előállítására
13 175096 14 3,26g (lOmmól) 2-bróm-5-kiór-6-szulfamoil-l-indanonból 1,66 g (10 mmol) etil-ammónium-N-etil-ditiokarbamáttal az 5. példában leírt módon történő reagáltatás útján kapjuk a cím szerinti vegyületet, amely bomlás közben 288—290 °C-on olvad. 7. példa 3-Metil - 3a -hidroxi -5 - szulfamoil-6-klór-ű H-indeno [2,1 -d]-tiazolidin-2-on 4,89 g (15mmól) 2-bróm-5-klór-6-szulfamoil-l-indanonból 3,34 g (22,5 mmól) metil-ammónium-N-metil-tiokarbamáttal az 5. példában leírt módon történő reagáltatás útján kapjuk a cím szerinti vegyületet; a kapott nyers terméket acetonitrillel elkeverjük, leszűrjük és a szűrletet bepároljuk. Az így kapott tisztított termék 141—144 °C-on bomlik. 8. példa 3-Etil-3a-hidroxi-5-szulfamoil-6-klór-8H-indeno [2,1 -d]-tiazolidin-2-on 3,26 g (10 mmól) 2-bróm-5-klór-6-szulfamoil-l-indanonból 2,25 g (15 mmól) etil-ammónium-N-etil-tiokarbamáttal az 5. példában leírt módon történő reagáltatás útján kapjuk a cím szerinti vegyületet, amely 170-172 ®C-on bomlik. 9. példa 3 - n -P r o p i l-3a-hidroxi-5 -szulfamoil-6-klór-8H-indeno[2,l-d]-tiazolidin-2-tion 3,26 g (10 mmól) 2-bróm-5-klór-6-szulfamoil-l-indanonból 4,20 g (15 mmól) n-propil-ammónium-N-n-propil-ditiokarbamáttal az 5. példában leírt módon történő reagáltatás útján kapjuk a cím szerinti vegyületet, amely 236—240 °C-on olvad. 10. példa 3 -I zopropil-3a-hidroxi-5-szulfamoil-6-klór-8H-indeno-[2,l -d ]-tiazolidin-2-tion 4,89 g (15 mmól) 2-bróm-5-klór-6-szulfamoil-l-indanonból 3,65 g (15 mmól) izopropil-ammónium-N-izopropil-ditiokarbamáttal az 5. példában leírt módon történő reagáltatás útján kapjuk a cím szerinti vegyületet, amely 199-200 °C-on olvad. 11. példa 3 - A11 i 1 - 3 a-h i d r o x i-5-szulfamoil-6-klór-8H-indeno [2,l-d]-tiazolidin-2-tion 13,04 g (40 mmól) 2-bróm-5-klór-6-szulfamoil-l-indanonból 9,36 g (40 mmól) trietil-ammónium-N-allü-ditiokarbamáttal az 5. példában leírt módon történő reagáltatás útján kapjuk a cím szerinti vegyületet, amely 172-175 °C-on bomlik. 12. példa 3-( 3-Piridil)-metil-3a-hidroxi-5 -szulfamoil-6-klór-8H-indeno[2,1 -d ]tiazolidin-2-tion •. -8 : (15 mmól) 2-bróm-5-klór-6-szulfamoil-l-indanonbó; 4,28 g trietil-ammónium-N-3-piridilmetil-ditiokarUmáttal az 5. példában leüt módon történő reagaliatás útján kapjuk a cím szerinti vegyületet, amely 128—134 °C-on olvad. 13. példa 3,8a-Dí metil-3n-bidroxi-5-szulfamoil-6-klór-8H-indenof 2,1 -d jtiazolidin 2 -tion 3,39 g (10 mmól) 2-bróm-2-metil-5-klór-6-szulfamoil-1-indánónból 1,48 g (10 mmól) metil-ammónium-N-metil-ditiokarbamáttal az 5. példában leírt módon történő reagáltatás útján kapjuk a cím szerinti vegyületet, amely 155-160 °C-on olvad. 14. példa 3,8a-Dimetil-3a-hidroxi-5-szulfamoil-6-klór-8H-indano[2,1 -d ]-tiazolidin-2-on 3,39 g (10 mmól) 2-bróm-2-metil-5-klór-6-szulfamoil-l-indanonból 1,8 g (15 mmól) metil-ammónium-N-metil-tiokarbamáttal az 5. példában leírt módon történő reagáltatás útján kapjuk a cím szerinti vegyületet. A kapott nyers terméket acetonitrillel elkeverjük, leszűrjük, a szűrletet bepároljuk és a bepárlási maradékot vízben szuszpendáljuk. A képződött kristályos csapadékot szívatással szűrjük és vízzel mossuk. Az így kapott tisztított termék 150-154 °C-on bomlik. 15. példa 3-Izopropil-3a-hidroxi-5-szulfamoil-6-klór-8H-indeno[2,l-d ]-tiazolidin-2-on 4,98 g (15 mmól) 2-bróm-5-klór-6-szulfamoil-l-indanonból 3,97 g(22,5 mmól) izopropil-ammónium-N-izopropil-tiokarbamáttal a 14. példában leírt módon történő reagáltatás útján kapjuk a cím szerinti vegyületet, amely 145-148 °C-on bomlik. 16. példa 3-(3-Piridil) - metil-3a-hidroxi-5 -szulfamoil-6-klór-8H-indeno[2,l-d]tiazolidin-2-on 3,26 g (10 mmól) 2-bróm-5-klór-6-szulfamoil-l-indanonból 2,74 g (10 mmól) 3-piridilmetil-ammónium-N-(3-piridil)-metil-tiokarbamáttal a 14. példában leírt módon történő reagáltatás útján kapjuk a cím szerinti vegyületet, amely 112-115 °C-on bomlik. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 7
