175096. lajstromszámú szabadalom • Eljárás tiazolidin-származékok előállítására

25

175096

példában leírt módon történő rer.gáltatás útján. A kapott termék bomlás közben 216-218 °C-on olvad.

A fenti példákban kiindulási anyagként felhasználásra kerülő tiokarbamátok, illetőleg ditiokarbamátok az irodalomban — vö.: Houben-Weyl, Methoden der Org. Chemie, Georg Thieme Verlag Stuttgart, 4. kiad.

1955, 823. old.; - Rieche, Hilgetag, Martini, Nejedly és Schlegel, Arch. Pharm. 293, 957 (1960) - leírt módszerekkel állíthatók elő. Az egyes (III) általános képletű kündulási vegyületeket a korrigálatlan — a 5 fe1 kielégítés sebességétől erősen függő - bomláspontojs megadásával az alábbi táblázatban foglaltuk össze:

26

M

CH3NH3

Bomláspont

R1 Z

ch3-s=

c2hss=

ch3ch2ch2

s=

(CH3)2CH-s=

ch2=ch-ch2-S-ch3ch2 -chsch3

(ch3)2ch-ch2-s=

2-piridils=

3-piridils=

4-piridils=

ch3-0=

c2h5-0=

ch3ch2ch2-0=

(CH3)2CH—

0=

ch2=ch-ch2

0=

ch3-ch2-ch-0=

ch3

(CH3)2CH-CH2-0=

2-piridil—

0=

3-piridil-0=

CH3-(CH2)3-s=

c2hsnh3

(C2Hs)3NH

(C2H5)3ÄH

(C2H5)3ÜH

ch3ch2ch-nh3

I

ch3

(ch3)2ch-ch2-nh3

(C2Hs)3*H

(c2h5)3nh

(C2Hs)3NH

ch3äh3

c2hsäh3

ch3ch2ch2äh3

(CH3)2CHNH3

ch2=ch-ch2äh3

ch3ch2-ch-nh3

I

ch3

(CH3)2CH-CH2ÄH3

2- piridil-CH2-ÄH3

3- piridil-CH2 —NH3 Na+

115— 117 °C 99-102°C 95-97 C

108-111cC 100-103°C 112—113 °C

126 °C 77 °C 98-100 °C 123-125 °C 97-100°C

112- 114 °C

116- 119°C 108-111°C

92-94 °C 105-108°C

113- 115°C 94-96 °C 86-88 °C

64 °C (etilacetátból)

71. példa

4-(4 - K1 ó r - 3-szulfamoil-fenil)-3-metil-2-tiazolidon-4-ol 60

a) 5 g 4’-kl0r-3’-kI0rszulfamoil-acetofenon 30 ml etil-acetátban készített oldatába szobahőmérsékleten néhány percig erős áramban hidrogénbromid-gázt vezetünk, majd keverés közben olyan gyorsan csepegtet- 65

jük hozzá a reakcióelegyhez 3,2 g bróm 20 ml etilacetátban készített oldatát, hogy a bróm színe kielégítő gyorsasággal tűnjön el. Az oldószert vákuumban bepároljuk és a 2-bróm-4’-klór-3’-klórszulfamoil-acetofenont kloroformból kristályosítjuk. Olvadáspont: 111 °C.

b) 6,6 g 2-bróm-4’-klór-3’-klórszulfamoil-acetofenon 66 ml abszolút dimetüformamidban készített oldatához 0 °C hőmérsékleten gyorsan hozzáadjuk 2,5

13