175077. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 4-nitro-2-trifluor-metil-difenil-amin-származékok előállítására

1

MAGYAR

NÉPKÖZTÁRSASÁG

SZABADALMI

LEÍRÁS

175077

JÉ|

Bejelentés napja: 1976. VIII. 12. (El—691)

Nemzetközi osztályozás:

Elsőbbsége: Amerikai Egyesült Államok:

C 07 C 87/54 A 01 N 9/20

1976. VII. 21. (706,024)

.. ---ORSZÁGOS

TALÁLMÁNYI

HIVATAL

Közzététel napja: 1979. XI. 28. Megjelent: 1981.1. 31.

. v

Feltaláló :

Clinton Albert James vegyész, Indianapolis, Indiana, Amerikai Egyesült Államok

Szabadalmas:

Eli Lilly and Company, Indianapolis, Indiana, Amerikai Egyesült Államok

Eljárás 4-nitro-2-trifluor-metil-difenil-amin származékok előállítására

1

A találmány tárgya eljárás új tercier difenil-aminok előállítására, amelyek az aminonitrogénen rövidszénláncú alkilcsoportot és a fenilgyűrűn 4-nitro-2-trifluor-metilszubsztituenst viselnek. E vegyületeket anilin és 2-halogén-5-nitro-benzo-trifluorid reagáltatása 5 útján állítjuk elő. A találmány szerinti vegyületek fontos közbenső termékek rágcsálóirtó készítmények (rodenticidek) előállításához.

Rágcsálóirtó készítmények régóta képezik a kutatás tárgyát. A patkány és egér sok betegséget terjeszt 10 és pusztítást okoz az emberi lakóhelyeken. Beszennyezi és megfertőzi az épületeket és fúrás és patkány- és egérlyukak létrehozása révén pusztítja az épületeket és azok tartalmát. Nagyszámú jelenlétük esetén sok élelmet fogyasztanak el vagy szennyeznek be. 15 Eddig már sokfajta rágcsálóirtó készítményt állítottak elő és közülük sokat alkalmaznak is. Az ismert rodenticidek közül valószínűleg a Warfarin nevű szerves vegyület a legjobb. A rágcsálók azonban rezisztensekké válnak az ismert rodenticidekkel szemben. A 20 fémtartalmú mérgek, mint az arzén- és talliumvegyületek kiterjedten használatosak, de nyilvánvalóan igen veszélyesek az emberre és a hasznos állatokra nézve.

A találmány szerinti tercier difenil-aminokat korábban nem ismerték. Szekunder difenil-aminok azonban 25 ismert gomba- és rovarölőszerek.

Ismeretes a szekunder difenil-aminok olyan csoportja, amelyben az egyik fenilgyűrű 4-nitro-2-trifluor-metil-szubsztituenst és a másik fenilgyűrű 4 vagy 5 halogénatomot tartalmaz. 30

175077

2

A 868 165 számú nagy-britanniai szabadalmi leírás [C.A. 56, 5885h (1962)] olyan difenilaminszármazékokat ismertet, melyek inszekticid és miticid készítményekben használhatók. E vegyületek azonban különböznek a találmány szerintiektől, mivel a trifluormetílcsoportokat a fenilgyűrű m- és p-helyzetében tartalmazzák. Ezzel szemben a találmány szerinti vegyületek a p-helyzetben nitrocsoportot, az o-helyzetben pedig trifluormetilcsoportot tartalmaznak.

A találmány tárgya eljárás olyan új I általános képletű difenil-amin-vegyületek előállítására, ahol R metil- vagy etilcsoport;

R1 hidrogén-, fluor-, klór- vagy brómatomot, ciano-, metil-, nitro- vagy trifluor-metil-csoportot;

R2 és Rs egymástól függetlenül hidrogén-, fluor-, klór-, brómatomot, nitro- vagy metil-csoportot jelent, azzal a kikötéssel, hogy R2 és R5 közül legfeljebb az egyik szubsztituens jelent nitrocsoportot;

R3 és R4 egymástól függetlenül hidrogénatomot, fluor-, klór-, brómatomot vagy trifluor-metii-csoportot jelent; azzal a feltétellel, hogy

a) R1, R2 és Rs közül legfeljebb egy szubsztituens jelent metilcsoportot,

b) ha R1, R2, R3, R4 vagy R5 metilcsoportot vagy fluoratomot jelent, akkor R1, R2 és Rs közül két vagy három szubsztituens jelent hidrogén-, klór- vagy brómatomot;

c) R1, R3 és R4 közül legfeljebb egy szubszti-