175072. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-ftalimido-tiofoszfonsav-O,O-dialkil-észterek előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 175072 Bejelentés napja: 1978. XII. 1. (DO—427) Elsőbbsége: Nagy-Britannia: 1977. XII. 2.(50410/77) Nemzetközi osztályozás: C 07 F 9/40 A 01 N 9/36 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1979. XI. 28. Megjelent: 1981.1. 31. Feltaláló: Clifford David Philip, Norfolk, Nagy-Britannia Szabadalmas: Dow Chemical Company, Limited, Midland, Michigan, Amerikai Egyesült Államok Eljárás N-ftálimido-tiofoszfonsav-0,0-diaIkiI-észterek előállítására 1 A találmány tárgya eljárás I általános képletű N-ftá- Iimido-tiofoszfonsav-0,0-dialkil-észterek előállítására — mely képletben az R szubsztituensek jelentése egymástól függetlenül 1—4 szénatomos alkil-csopoit. Az I általános képletű vegyületeket, azok előállítási eljárását, valamint peszticidként és rovarok, atkák, bélférgek, növényi, gomba és baktérium organizmusok irtására szolgáló kompozíciók hatóanyagaként való felhasználásukat az 1 034 493 sz. nagy-britanniai szabadalmi leírás, valamint a 3 336 188, 3 450 713, 3 803 167 és 3 853 909 sz. amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírások ismertetik. A fent említett első két amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás N-alkálifém-ftálimidnek klór-tiofoszfonsav-0,0-dietil-észterrel való reakcióját ismerteti, valamely inert amid, például N-metil-pirrolidon, dimetil-formamid, hexametil-foszforamid, N-acetil-morfolin vagy dimetil-acetamid jelenlétében. A 3 803 167 sz. amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásban ismertetett eljárás szerint az N-alkálifém-ftálimidek klór-tiofoszfonsav-0,0-dietil-észterrel való reakcióját valamely aromás tercier amin katalizátor, például piridin, a-pikolin, dimetilanilin, trifenilamin, pirazin vagy kinolin, jelenlétében oldószerként vagy reakcióközegként valamely tercier alkoholt alkalmazva, végzik. A 3 803 167 sz. amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás szerint a fenti reakcióban katalizátorként alifás tercier aminok nem alkalmazhatók. A 3 853 909 sz. amerikai egyesült államokbeli sza- 175072 2 badalmi leírásban ismertetett eljárás szerint a klór-tiofoszfonsav-0,0-dietilésztert az N-alkálifém-ftálimiddel katalitikus mennyiségű l,4-diazabiciklo[2,2,2]oktán jelenlétében, közömbös tercier alkoholos közegben 5 reagáltatják. A 3 399 213 sz. amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás az I általános képletű vegyületek előállítására több eljárást ismertet. Az egyik eljárás szerint amino-tiofoszfonsav-0,0-dietil-észtert nitrogén- 10 atmoszférában, dimetilformamid és nátrium-hibrid jelenlétében ftálsav-anhidriddel reagáltatnak. A találmány szerinti eljárással az I általános képletű vegyületek könnyen hozzáférhető anyagokkal, legalábbis optimális reakciókörülmények között, jó ki- 15 termeléssel állíthatók elő. A találmány szerinti eljárás különösen előnyös a 3 399 213 sz. amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásban ismertetett eljárással szemben, tekintve, hogy az eljárásban katalizátorként a veszélyes, nehezen kezelhető, vissza nem nyerhető nátrium-hidrid helyett kevésbé veszélyes, könnyen kezelhető, a reakció befejeztével visszanyerhető tercier aminok alkalmazhatók. A találmány szerinti eljárással az I általános képletű vegyületek — mely képletben az R szubsztituensek jelentése egymástól függetlenül 1-4 szénatomos alkil-csöpört - oly módon állíthatók elő, hogy valamely II általános képletű amino-tiofoszfonsav-0,0-dialkil-észtert mely képletben az R szubsztituensek jelentése egymástól függetlenül 1-4 szénatomos alkil-csoport - legalább egy katalitikus mennyiségű NR3 általános 20 25 30
