175064. lajstromszámú szabadalom • Eljárás kondenzált pirimidin-származékok előállítására

175064

12

11

Az 1. példa szerint dolgozva izopropilidén-[(3- etoxikarbonil-2-piridil)-amino- metilén]-malonátból kiindulva és a reakcióelegyet etanollal megbontva 106-108 °C-on olvadó dietil-4-oxo-4H-pirido[l,2-ajpirimidin-3,9-dikarboxilátot kapunk.

Analízis a C14Hi4N205 képlet alapján:

számított: C = 57,93%, H =4,86%,

N = 9,66%,

talált: C =57,48,%, H =4,86%,

N = 9,65%.

24. példa

25. példa

Az 1. példa szerint dolgozva izopropilidén-[(3- -etoxikarbonil-2-piridil)-amino- metilénj-malonátból kiindulva és a reakcióelegyet metanollal megbontva 171 —173°C-on olvadó metil-9-etoxikarbonil4-oxo-4H-pirido[l ,2-a]pirimidin-3-karboxilátot kapunk. Analízis a Ci3Hi2N2Os képlet alapján:

számított: C =56,72%, H =4,38%,

N = 10,14%,

talált: C = 56,97%, H = 4,28%,

N = 10,09%.

26. példa

Az 1. példa szerint dolgozva izopropilidén-[(4- -etoxikarbonil-2-piridil)-amino- metilénj-malonátból kiindulva és a reakcióelegyet etanollal megbontva 132-134 °C-on olvadó dietil4-oxo4H-pirido[l,2-ajpirimidin-3,8-dikarboxilátot kapunk.

Analízis a Ci4Hl4N2Os képlet alapján:

számított: C = 57,93%, H =4,86%,

N =9,66%,

talált: C =57,94%, H =4,89%,

N =9,67%.

27. példa

Az 1. példa szerint dolgozva izopropilidén-[(4- -etoxikarbonil-2-piridil)- amino-metilénj-malonátból kiindulva és a reakcióelegyet metanollal megbontva 148—150°C-on olvadó metil-8-etoxikarbonil-4-oxo-4H-pirido[l,2-a]pirimidin-3- karboxilátot kapunk. Analízis a C13Hi2N205 képlet alapján:

számított: C =56,72%, H =4,38%,

N = 10,14%,

talált: C =56,36%, H =4,38%,

N =10,02%.

28. példa

Az 1. példa szerint dolgozva izopropilidén-[(5- -etoxikarbonil-2-piridil)-amino- metilénj-malonátból kiindulva és a reakcióelegyet metanollal megbontva

153-154 °C-on olvadó metil-7-etoxikarbonil4-oxo- 4H-pirido[l ,2-a]pirimidin-3-karboxilátot kapunk. Analízis a C13Hi2N205 képlet alapján:

számított: C = 56,72%, H =4,38%,

N = 10,14%,

talált: C = 56,25%, H=4,27%,

N = 9,98%.

29. példa

Az 1. példa szerint dolgozva izopropilidén-[(4- -etoxi-2-kinolil)-amino- metilénj-malonátból kiindulva és a reakcióelegyet etanollal megbontva 145-146 °C-on olvadó etil-6-etoxi-l-oxo-lH-pirimido[l ,2-a]kinolin-2-karboxilátot kapunk.

Analízis a C17Hi6N204 képlet alapján:

számított:

C

= 65,38%,

H =5,16%,

N

= 8,97%,

talált:

C

= 65,50%,

H =5,29%,

N

= 9,06%.

30. példa

Az 1. példa szerint dolgozva izopropilidén-[(4- -piperidino-2-kinolil)-amino- metilénj-malonátból kiindulva és a reakcióelegyet etanollal megbontva e t í 1 - 6 - p i p e ridino-1 -oxo-1 H-pirimido[ 1,2-a]kinolin-2- -karboxilátot kapunk. A hidroklorid-só 223— -224 °C-on bomlás közben olvad.

Analízis a C20H22N3O3Cl képlet alapján:

számított:

C

= 61,93%,

H =5,72%,

N

= 10,83%,

talált:

C

= 62,11%,

H =5,81%,

N

= 10,90%,

31. példa

8 g izopropilidén-[(5-etoxikarbonil-2-piridil)-amino-metilén]-malonát 15,3 g foszforoxiklorid és 2,0 g polifoszforsav elegyét 135-140 °C-os olajfürdővel a sósavgázfejlődés megszűnéséig melegítjük, majd 40 ml etanollal megbontjuk a reakcióelegyet. Lehűtés után a kivált kristályokat szűrjük, etanollal mossuk.

80%-os hozammal a dietil4-oxo4H-pirido[l,2-ajpirimidin-3,7-dikarboxilát hidrogénklorid sóját kapjuk, amely etanolból átkristályosítva

200—201 °C-on bomlás közben olvad.

Analízis a C14H1SN205C1 képlet alapján:

számított: C =51,47%, H =4,63%,

N = 8,57%, a = 10,85%,

talált: C =51,62%, H=4,51%,

N = 8,56%, O = 10,73%.

A hidrogénklorid sóból a bázist a 1. példában megadott módon felszabadítva a kapott dietil-4- -oxo4H-pirido[l,2-a]pirimidin-3,7-dikarboxilát a 12.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

6