175063. lajstromszámú szabadalom • Acilanilid-származékokat tartalmazó mikrobicid szerek és eljárás az acilanilid-származékok előállítására

7

175063

8

I. táblázat folytatása

Rí

Rí

Rs-x-r3

Fizikai állandók

ch3

H

4—CH3-CH(CH3)-COOCH3

Fp. 95-100°/0,02 torr

ch3

H

5-CH3-CH(CH3)-COOCH3

Fp. 106-108°/0,l torr

ch3

H

3—CH3-CH(CH3)-COOCH3

Fp. 146°/5 torr

ÍZO-C3 H7

H

H-CH(CH3)-COOCH3

Fp. 110°/0,2 torr

izo-C3H7

ÍZO-C3H7

H-CH(CH3)-COOCH3

Fp. 105°/0,5 torr

terc.C4H9

H

H-CH(CH3)-COOCH3

Fp. 93°/0,07 torr

ch3

H

4—Cl-CH(CH3)-COOCH3

Fp. 125-127°/0,07 torr

ch3

Cl

H-CH(CH3)-COOCH3

Fp. 88—89°/0,03 torr

ch3

ch3

4—Br-CH(CH3)-COOCH3

Op. 31,5-32,5°

ch3

ch3

3—Br-CH(CH3)-COOCH3

Op. 46-47,5°

F

H

H-CH(CH3)-COOCH3

Fp. 98°/0,15 torr

a

H

H-CH(CH3)-COOCH3

Fp. 90-100°/0,09 torr

Br

H

H-CH(CH3)-COOCH3

Fp. 110°/0,01 torr

J

H

H-CH(CH3)-COOCH3

Fp. 105°/0,15 torr

n—C4H9O—

H

H-CH(CH3)-COOCH3

Fp. 132°/0,5 torr

ch3

H

4-CH30--CH(CH3)-COOCH3

Fp. 131°/0,5 torr

ch3

H

4-szek.-c4h,o-CH(CH3)-COOCH3

Fp. 138°/0,15 torr

ci

H

5—Cl-CH(CH3)-COOCH3

Op. 51,5-54°

2. példa

N-( 1 ’-metoxikarbonil-etil)-N-ciklo- 3. példa-propilkarbonil-2,6-dimetil-anilin

előállítása N-(l ’-metoxikarbonil-etil)-N-vinilkarbonil-50 -2,6-dímetflanilin előállítása

(1. sz. vegyidet)

166 g a-(2,6-dimetilanilino)-propionsavmetilészter 51,8 g a-(2,6-dimetilanilino)-propionsavmetilész- és 70,4 g piridin 600 ml abszolút toluollal készített

ter 200 ml abszolút toluollal készített oldatához oldatához keverés közben 20°-on hozzácsepegtetjük

keverés közben szobahőmérsékleten hozzáadjuk 55 80,6 g akrilsavkloridot 150 ml abszolút toluollal 31,3 g ciklopropánkarbonsavklorid 50 ml abszolút készített oldatát. Ezután a keveréket 20 óra

toluollal készített oldatát. A reakciókeverékhez hosszat szobahőmérsékleten keverjük és a kivált

ezután 2 ml dimetilformamidot adunk és 2 óra piridinhidrokloridtól szűréssel elkülönítjük. Az olhosszat visszafolyatás közben forraljuk, utána az dószert vákuumban ledesztilláljuk, majd a visszaoldószert és a felesleges ciklopropánkarbonsavklori- 60 maradó olajat^ vákuumban rektifikáljuk. dot vákuumban ledesztilláljuk. A visszamaradó óla- Fp. 130—135°/0,01 torr. (2. sz. vegyület)

jat petroléterrel való eldörzsöléssel kristályossá Ily módon vagy a fent megadott módszerek

alakítjuk. A kapott termék toluol-petroléter-elegy- egyike szerint állítjuk elő a következő táblázatban

bői való átkristályosítás után 84-87°-on olvad. A felsorolt I általános képletfi vegyületeket (R, = 2-es

termék az 1. sz. vegyület. 65 helyzet):

4