175042. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált vinilcikloprpánkarbonsav-benzilészterek előállítására
7 175042 felszerelt gömblombikba 0,75 mól száraz 3-fenoxitoluolt forráspontig felmelegítünk. A kolonna felett kialakuló forró gőzzónába higanygőzlámpával történő besugárzás mellett 1 : 1 arányban nitrogénnel hígított 0,25 mól száraz klórgázt vezetünk be. Gáz- 5 kromatográfiás analízis alapján a lombikban levő termék 95%k>s tisztaságú 3-fenoxibenzilklorid. A szennyezés 3-fenoxitoluol. A 3-fenoxibenzilkloriddá történő konverzió tehát csaknem kvantitatív módon megy végbe. Vákuumban történő desztillálás 10 során maradék nincsen. 2- (2,2-diklórvinil)-3,3-dimetil-ciklopropánkarbonsav-3-fenoxibenzilészter a) változat 20 A 2. példában kapott 2-(2,2-diklórvinil)-3,3-dimetil-ciklopropánkarbonsav-nátriumsó 3-fenoxitoluolban készült szuszpenzióját a 3. példában kapott 3- fenoxi-toluolban mint oldószerben 3-fenoxibenzilkloridot tartalmazó reakcióeleggyel és 10 g penta- 25 metil-dietilén-triaminnal 5 óra hosszat 100°C-on melegítünk. A reakcióelegyet leszívatjuk, 3-fenoxitoluollal mossuk, majd vékonyréteges bepárlóban vákuumban 0,1 Torr nyomáson a 150 °C forráspontig terjedő frakciókat elválasztjuk. A magasabb 30 forrpontú terméket végül 0,1 Torr nyomáson 190-210°C közötti hőmérsékleten desztilláljuk. A kapott termék spektroszkópiai adatai a 2 539 895 számú német szövetségi köztársaságbeli közrebocsátási irat szerint készült autentikus mintá- 35 val megegyeznek. A kihozatal az eredetileg beadagolt metilészterre számítva 88%. b) változat 40 A 3. példa szerint 3-fenoxitoluolt 0,3 mól klórral reagáltatunk oly módon, hogy a reakcióelegy klórozás után 0,28 mól 3-fenoxibenzilkloridot tartalmazzon. A reakcióelegyhez 0,28 mól 2-(2,2-diklórvinil)-3,3 -dimetil-ciklopropánkarbonsav-etilésztert, 0,28 mól por alakú nátriumhidroxidot, valamint 0,01 mól pentametil-dietilén-triamint adunk és a reakcióelegyet Sóra hosszat 130°C-on melegítjük. Először 0,28 mól etanol desztillál le. A fenti módon végzett feldolgozás után desztillációval a kívánt termékhez jutunk. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az I általános képletű szubsztituált vinil-ciklopropánkarbonsavak - ahol R1 és R2 azonos vagy különböző éspedig 1—4 szénatomos alkil-csoport vagy halogénatom, R3 halogénatom vagy fenoxi-csoport, amely adott esetben halogénatommal van helyettesítve, R4 halogénatom, n = 0—4 -előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely II általános j képletű észtert - ahol R1 és R2 jelentése a fenti és R5 valamely 1—4 szénatomos alkil-csoport -lúgosán elszappanosítunk és a kapott sókat közbenső tisztítás nélkül valamely IV általános képletű vegyület gázfázisban történő fotoklórozása során kapott reakcióoldatban levő valamely III általános képletű benzilkloriddal - ahol R3, R4 és n jelentése a fenti - reagáltatunk és az így kapott szenynyezett I általános képletű helyettesített vinil-ciklopropánkarbonsav-észtereket 100 és 300 °C közötti hőmérsékleten, 10 "3 Torr és normál nyomás közötti nyomásértéken desztilláljuk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a II általános képletű vegyületek elszappanosítása során oldószerként valamely IV általános képletű vegyületet alkalmazunk és az elszappanosítási por alakú nátriumhidroxiddal vagy káliumhidroxiddal végezzük. 2 rajz A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 804676 - Zrínyi Nyomda, Budapest 4
