175038. lajstromszámú szabadalom • Új O-szubsztituált glikolsav-anilid hatóanyagokat tartalmazó gyomirtószerek és eljárás a hatóanyagok előállítására
13 175038 14 7.táblázat Hatóanyag 9. IX. kg/ha 0,5 1,0 2,0 3,0 0,5 1,0 2,0 3,0 Avena sativa— 0 — 57 67 — Triticum aestivum 0 0 0 30 36 54 74 68 Sinapis alba 0 0 0 — 25 45 60 70 Alopecurus myosuroides 40 40 80 — 65 85 95 — Echinochloa crus-galli 100 100 100 100 89 99 100 100 Lolium multiflorum— — 100 83 98 100 — 0 = nincs károsodás, 100 = teljes pusztulás. vétlenül ezután a talajt a 9. hatóanyagot és az ismert IX képletű 2,6-dietil-N-(metoxi-metíI)-klór-acetanilidet tartalmazó vizes diszperzióval vagy emulzióval permeteztük. A felhasznált mennyiség 0,5, 1,0, 2,0 és 3,0 kg/ha, hektáronként 500 liter vízben diszpergált vagy emuigáit hatóanyag volt. A kísérletek során a cserepeket nedvesen tartottuk. Az eredményekből kitűnt, hogy a 9. hatóanyag gyomirtó hatása hasonló a IX képletű ismert hatóanyagéhoz, de előbbi szelektivitása gabonafélékben lényegesen jobb. Mivel a Sinapis alba nem károsodott, a 9. hatóanyag szélesle velő haszonnövény-ültetvényekben is használható. Az eredményeket a 7. táblázat szemlélteti. Szabadalmi igénypontok 1. Gyomirtó szer azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,1-95 s% mennyiségben valamely 1 általános képletű szubsztituált O-alkil-szulfoniloxi-glikolsav-anilidet — az I általános képletben R1 hidrogénatomot vagy 1—3 szénatomos alkilcsoportot, R2 1 —3 szénatomos alkilcsoportot, R3 legfeljebb 3 szénatomos alkilcsoportot, Y -adott esetben egy etilcsoporttal vagy egy vagy két metilcsoporttal szubsztituált — etilénláncot és 20 25 30 : í 35 40 R4 legfeljebb 4 szénatomos alkilcsoportot jelent —, valamint hordozóanyagot - előnyösen kovasavgélt vagy kaolint —, hígítószert — előnyösen vizet, szénhidrogént, alkoholt, ketont tartalmazó elegyeket - és/vagy felületaktív adalékot — előnyösen szulfuráll aromás vagy alifás szénhidrogént, polihidmxi-vegyületet, alkilén-ox'd-adduktot — tartalmaz. 2. Eljárás az 1. igénypont szerinti gyomirtó szer hatóanyagaként is alkalmazható I általános képletű szubsztituált O-alkil-szulfonil-glikolsav-anilidek előállítására - a képletben R1, R2, R3, R4 és Y az 1. igénypontban megadott jelentésű - azzal jellemezve, hogy aj egy II általános képletű N-szubsztituált glikolsav-anilidet - a II általános képletben R1, R2, R3 és Y a fenti jelentésű - egy III általános képletű szulfonsavhalogeniddel - a III általános képletben R4 a fenti jelentésű és Hal halogénatomot jelent - savmegkötőszer jelenlétében —30 és »100 °C között — előnyösen -5 és +30 °C között - reagáltatunk, vagy b) egy IV általános képletű N-szubsztituált anilint - a IV általános képletben R1, R2, R3 és Y a fenti jelentésű — egy VII általános képletű O-szubsztituált glikolsav-halogeniddel - a VII általános képletben Hal a fenti jelentésű és R5 legfeljebb négy szénatomos alkilcsoportot jelent - savmegkötőszer jelenlétében -30 és +100 °C között - előnyösen -5 és +30 °C között - reagáltatunk. Két rajz A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 80.395.66-42 Alföldi Nyomda, Debrecen - Felelős vezető: Benkő István igazgató 7