174949. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3-(aminoalkiltio)-indol-vegyületek előállítására

9

174949

10

150—150 rész dietiléterrel, az egyesített éteres ki- Op. 169 °C (bomlás közben). Hozam: 44%.

vonatokat híg nátrium-hidroyid-oldattal háromszor Analízis C,, H14N2S • C4H4O4 képletre

és telített sóoldattal egyszer mossuk, majd káliumkarbonát felett szárítjuk. Az éteres oldatot számított: C = 55,88%, H = 5,63%,

körülbelül fele térfogatra betöményítjük és hidro- 5 N = 8,69%,

génklorid gázt buborékoltatunk át rajta, ily módon talált: C = 56,04%, H = 5,60%,

a hidroklorid kristályosodását idézzük elő. A kris- N = 8,57%.

tályos anyagot metanol/etil-acetát-elegyből átkristályosítjuk és így tiszta l-metil-3-[(2-aminoetil)-tio]-indol-hidrokloridot kapunk. 10 8. példa

Op. 159-160,5 °C. Hozam: 50%.

A fumarátsót úgy készítjük, hogy az éteres A 7. példában leírt módon járunk el, de megfeoldatot a hidrokloridgáz bevezetése előtt betörné- lelően helyettesített 3-indolil-tio-acetonitrilt hasznányítjük és a keletkező olajat metanolban oldjuk. lünk l-metilindol-3-iltioacetonitril helyett és így a Ehhez az oldathoz hozzáadunk 9 rész metanolos 15 III általános képlet körébe tartozó (XXVIII) képfumársavat és az oldószert izzopropanol fokozatos leinek megfelelő helyettesített 3-[(2-aminoetil)hozzáadása közben lassan lepároljuk. A képződött -tio]-indolokat állítjuk elő. Az X, Rí, R2 helyetteterméket metanol/izopropanol-elegyből átkristályo- sítőket, az S jellel jelölt sóképző vegyületet, az sítjuk és így tiszta l-metil-3-[(2-aminoetil)-tio]-l-indol-fumarátot kapunk.

20 ban adjuk meg.

X

Rí

r2

S

Op.

Hozam:

H

H

H

HC1

212-215°

83%

5-CH3O

H

H

HC1

192-196°

72%

H

c2h5

H

I/2C4H4O4

181-182°

60%

H

i—C3H7

H

C4 H4 O4

176-177,5°

47%

H-ch3-ch3

HC1

161-165°

75%

H

H

—c* h5-125-126,5°

46%

5—Cl

H

H

HC1

245-247,5°

(bomlik)

64%

5-CjHs

H

H

HC1

197-198°

90%

H

H-ch3-124-127°

86%

H

(5)

H

C4 H4 O4

160-161°

39%

H-CH2CH2OCH3

H

C4H4O4

147-148°

40%

H

(6)

H

I/2C4H4O4

168-170°

79%

H-n-C8H,7

H

C4 H4 O4

152-153°

41%

H

(7)

H

C4 H4 O4

166-167°

40%

H-CH2-C=CH

H

c6h13no3s

136,5-141°

74%

7-CH3

H

H

43%

H

—n—C3H7

H

1/2C4H404

159,5-160,5°

29%

H-ch2ch=ch2

H

60

QH4O4

158-159°

48%

H-ch2c4h5

H

C4H4 04

183-185°

57%

H-CH2C(CH3)=CH2

H

C4H404

151,5-153°

37%

5