174888. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-naftil-N-metil-karbamát előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 174888 Nemzetközi osztályozás: Bejelentés napja: 1976. IV. 30. (BA-3403) C 07 C 125/06, A 01 N 9/20 Német Szövetségi Köztársaság elsőbbsége: 1975. V. 02. (P 25 19 584.0) ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1979. X. 27. Megjelent: 1980. X. 31. Feltalálók: Szabadalmas: Dr. Mangold Dietrich vegyész, Neckargemuend, BASF Aktiengesellschaft, Ludwigshafen Dr. Koenig Karl-Heinz vegyész, Frankenthal, am Rhein, Német Szövetségi Köztársaság Dr. Reitel Christian vegyész, Heidelberg, Német Szövetségi Köztársaság A Eljárás 1-naftil-N-metil-karbamát előállítására 1 A találmány tárgya új eljárás 1-naftil-N-metil-karbamát előállítására 2-naftollal szennyezett 1-naftol és metil-karbamoil-klorid reagáltatásával kumol oldószerben 60 °C és 130 °C között. 5 Az l-naftil-N-metil-karbamát rovarölő szerek hatóanyagaként alkalmazható (2 903 478 számú Amerikai Egyesült Államok-beli szabadalmi leírás). Az 1 910 295 számú német szövetségi köztársasági nyilvánosságrahozatali irat eljárást ismertet io 1-naftil-N-alkil-karbamátok előállítására, az eljárás során aminok gázfázisú foszgénezésével [J. Am. Chem. Soc. 72, 1888 (1950)] kapott karbamoil-kloridokat a-naftol 30 °C és 130 °C között melegített oldatához kevernek. Oldószerként magas for- 15 ráspontú ligroint, illetve aromás és alifás szénhidrogének elegyeit javasolják. A gázfázisú foszgénezéshez szükséges foszgén feleslegét a képződött karbamoil-kloriddal és sósavval együtt a reakcióoldathoz adják. Szükségszerűen nagy foszgéntar- 20 talmú oldatok keletkeznek, ezek technológiai kezelése nehézkes, és különleges biztonsági rendszabályok betartása szükséges. Az 1 910 295 számú német szövetségi köztársa- 25 sági nyilvánosságrahozatali iratban ismertetett eljárással tiszta 1-naftil-N-metil-karbamát előállítása nem lehetséges, mert a szintézishez használt, ipari minőségű 1-naftol szennyeződésként 2-naftoít tartalmaz, ebből a reakció során biológiailag hatás- 30 2 tálán 2-naftil-N-metil-karbamát keletkezik, ami a rovarölő szer hatékonyságát csökkenti, ezért az 1-naftil-N-metil-karbamáttól el kell választani. Az elválasztás például a végtermék többszöri kristályosításával vagy a kiindulási anyagként használt ipari naftol desztillálásával történhet. Mindkét tisztítási művelethez további készülékek felhasználása szükséges. Az 1 910 295 számú német szövetségi köztársasági nyilvánosságrahozatali iratban javasolt — és a közölt példákban alkalmazott — oldószert, magas forráspontú ligroint használva az ipari minőségű 1-naftolra számítva az 1-naftil-N-metil-karbamát ugyan látszólag 95,8%-os kitermeléssel állítható elő. de ebből 7,8% a hatástalan 2-naftil-N-metil-karbamát részaránya Megállapítottuk, hogy az 1-naftil-N-metil-karbamát tisztán lényegében az értéktelen 2-naftil-N-metil-karbamáttól mentesen előállítható, ha ipari minőségű — 2-naftollal szennyezett — 1-naftolt metil-karbamoil-kloriddal 60 °C és 130 °C között kumol oldószerben reagáltatunk. A találmány szerinti eljárással előállított 1-naftil-N-metil-karbamátban a 2-naftil-N-metil-karbamát részaránya 0,5 s% alatt van. A reakció befejeződése után a reakcióelegy lehűlése közben a 2-naftil-N-metil-karbamát oldatban marad, míg az 1-naftil-N-metil-karbamát tiszta kristályos csapadék alakjában kiválik, további tisztítása - például átkristályosítással - nem szüksé-174888
