174857. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új szubsztituált arilalkiaminok előállítására
174857 12 3-bróm-l -klórpropán hozzáadása után 8 óra hosszat visszafolyatás közben forraljuk. Ezután a reakciókeveréket eredeti térfogatának felére bepároljuk, vízzel hígítjuk és kloroformmal extraháljuk. A szerves fázis szárítása után vákuumban bepároljuk, és a kívánt terméket szívós, viszkózus olaj alakjában kapjuk. Rf-értéke: 0,8 (kloroform-metanol 19 :1 arányú elegy ével). Kitermelés 2 g (62,5%). f) 5,6-Dimetoxi-2N-[3-(2-/3,4-dimetoxi/-feniletil-metilamino)-propil]-l ,2- -benzizotiazolin-1,1 -dioxid-hidroklorid 11 Készül a 8. példával analóg módon N-(3-klórpropil)-5,6-dünetoxi-l ,2-benzizotiazolin-l ,1 -dioxid és 3,4-dimetoxifeniletil-N-metilamin reakciójával. Olvadáspontja acetonból kristályosítva 196—198°. Kitermelés 2,6 g (49,5%). 10. példa 5,6-Metiléndioxi-2N-[3-(2-/3,4-dimetoxi/-feniletil-metilamino)-propil]-ftálimidin-hidroklorid a) 4,5-Metiléndioxi-2N-[3-(2-/3,4-dimetoxi/-feniletil-metilamino)-propil]-ftálimid 3,5 g (18 mmól) 4,5-metiléndioxi-ftálsavanhidridet és 4,5 g (18 mmól) l-[2-(3,4-dimetoxi-fenil)-etilmetilamino]-3-aminopropánt 100 ml jégecetben 2 óra hosszat visszafolyatás közben forralunk. Ezután vákuumban bepároljuk, a maradékot kloroformban feloldjuk és a kloroformos oldatot telített nátrium-hidrogén-karbonát oldattal és vízzel mossuk. Nátrium-szulfáton való szárítás után az oldószert ledesztilláljuk és a kívánt terméket amorf anyag alakjában kapjuk. Kitermelés 4,8 g (63%). Rf-értéke: 0,6 (kloroform-metanol 9:1 arányú elegyével). b) 5,6-Metiléndioxi-2N-[3-(2-/3,4-dimetoxi/-feniletil-metilamino)-propil]-ftáümidin-hidroklorid 4,8 g (11 mmól) 5,6-metiléndioxi-2N-[3-(2-/3,4- -dimetoxi/- f eniletil-metilamino)-propil]-ftálimid 40 ml jégecettel készült oldatához 5 g cinkport adunk, és 2 óra hosszat visszafolyatás közben forraljuk. A reakció befejeződése után a forró oldatból a cinkport kiszűrjük és a szüredéket vákuumban bepároljuk. Ezután a maradékot kloroformban feloldjuk, és a kloroformos fázist telített nátrium-karbonát-oldattal és vízzel kirázzuk, nátrium-szulfáton szárítjuk és bepároljuk. A maradékot kloroformban feloldjuk és éteres sósavval a hidrokloridot leválasztjuk. Olvadáspontja 237- -239°. Kitermelés 1,5 g (30%). 11. példa 5,6-Etiléndioxi-2N-[3-(2-/3,4-dimetoxi/--feniletil-metilamino)-propil]-ftálimidin-hidroklorid a) 4,5-Etiléndioxi-2N-[3-(2-/3,4-dimetoxi/-feniletil-metilamino)-propil]-ftálimid Készül a 10. példa a) pontjával analóg módon 4.5- etiléndioxi-ftálsavanhidrid és l-[2-(3,4-dimetoxi-f enil)-etil-metilamino]-3-amino-propán jégecetben végzett kondenzációjával. Rf-értéke: 0,5 (9 :1 arányú kloroform-metanol eleggyel). b) 5,6-Etiléndioxi-2N-[3-(2-/3,4-dimetoxi/-feniletil-metilamino)-propil]-ftálimidin-hidroklorid Készül a 10. példa b) pontjával analóg módon 4.5- etiléndioxi-2N-[3-(2-/3,4-dimetoxi/-feniletil-metilamino)-propil]-ftálimid jégecetben cinkporral végzett redukciójával. Olvadáspontja 208-210°. 12. példa 5.6- Metiléndioxi-2N-[3-(2-/3,4-metiléndioxi/-feniletil-metilamino)-propil]-ftálimidin-hidroklorid a) 4,5-Metiléndioxi-2N-[3-(2-|3,4- -metiléndioxi/-feniletil-metilamino)-propil]-ftálimid 2,7 g (10 mmól) 4,5-metiléndioxi-N-(3-klórpropil)-ftálimidet és 1,8 g ( 10 mmól) 3,4-metiléndioxi-feniletil-N-metilamint feloldunk 20 ml kloroformban és 2,8 g (20 mmól) porított kálium-karbonát hozzáadása után 8 óra hosszat visszafolyatás közben forraljuk. Ezután az oldatot szűrjük és vákuumban szárazra pároljuk. A maradékot kovasavgélen 19 :1 arányú kloroform-metanol eleggyel eluáljuk, és a főfrakciót bepárolva 2,1 g (51%) terméket kapunk. Rf-értéke: 0,6 (kloroform-metanol 9 :1 arányú elegyével). b) 5,6-Metiléndioxi-2N-[3-(2-/3,4- -metiléndioxi/-feniletil-metilamino)-propilj-ftálimidin-hidroklorid Készült a 10. példa b) pontjával analóg módon 4,5-metiléndioxi-2N-[3-(2-/3,4-metiléndioxi/- feniletil-metilamino)-propil]-ftálimid jégecetben cinkporral való redukciójával. Olvadáspontja 206-208°. 13. példa 5,6-Etiléndioxi-2N-[3-(2-/3,4-metiléndioxi/-feniletil-metilamino-propil]-ftálimidin-hidroklorid a) 4,5-Etiléndioxi-2N-[3-(2-/3,4- -metiléndioxij-feniletÜ-metilamino)-propilj-ftálimid Készül a 12. példa a) pontjával analóg módon 4,5-etiléadioxi-N-(3-klórpropil)-ftálimid és 3,4-meti-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 6
