174857. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új szubsztituált arilalkiaminok előállítására
7 174857 8 2N-[3-(2-/3,4-Dimetoxi/-feniletil-metilamino)-propil]-ftálimidin-hidroklorid 1. példa a) 2N-[3-(2-/3,4-Dimetoxi/-feniletil-metilamino)-propil]-ftálimid 5,04 g (0,02 mól) l-[2-(3,4-dimetoxi-fenil)-etil-metilaminoJ-3-amino-propánt és 2,06 g (0,02 mól) ftálsavanhidridet feloldunk 100 ml jégecetben és 4 óra hosszat visszafolyatás közben forraljuk. Ezután vákuumban bepároljuk, a maradékot kloroformban feloldjuk, és a kloroformos oldatot telített nátrium-hidrogén-karbonát-oldattal, majd vízzel mossuk. Ezután nátrium-szulfáton szárítjuk, és az oldószert ledesztillálva a terméket amorf anyagként kapjuk. Kitermelés 6,1 g (79,8%). Rf-értéke: 0,4 (benzol-aceton 1 : 1 arányú elegyében). b) 2N-[3-(2-/3,4-Dimetoxi/-feniletil-metilamino)-propil]-ftálimidin-hidroklorid 6,1 g (159 mmól) 2N-[3-(2-/3,4-dimetoxi/-feniletil-metilamino)-propil]-ftálimid 80 ml jégecettel készült oldatához hozzáadunk 10 g cinkport és 3 óra hosszat visszafolyatás közben forraljuk. A cinkpor elválasztására a még forró oldatot szűrjük, és a szüredéket vákuumban bepároljuk. Ezután a maradékot kloroformban feloldjuk, és a kloroformos fázist telített nátrium-karbonát-oldattal és vízzel kirázzuk, nátrium-szulfáton szárítjuk és bepároljuk. A nyers terméket kovasavgélen kloroform és metanol 19 :1 arányú elegyével kromatografálva tisztítjuk. Éteres sósavval leválasztva a hidrokloridot kapjuk, amelyet etilacetáttal eldörzsölve kristályosítunk. Olvadáspontja 146-148°. Kitermelés 2,25 g (35%). 2. példa 5,6-Dimetoxi-2N-[3-( 2-/3,4-dimetoxi/-feniletil-metilamino)-propil]-ftálimidin-hidroklorid a) 5,6-Dimetoxi-2N-[3-(2-/3,4-dimetoxi/-feniletil-metilamino)-propil]-ftálimid Készül az 1. példa a) pontjával analóg módon "4,5-dimetoxi-ftálsavanhidrid és l-[2-(3,4-dimetoxi-fenil)-etil-metilamino]-3-amino-propán jégecetben végzett kondenzációjával. Olvadáspontja 91—93°. b) Készül az 1. példa b) pontjával analóg módon 5,6-dimetoxi-2N-[3-(2-/3,4-dimetoxi/-feniletil-metüamino)-propil]-ftálimid redukciójával jégecetben cinkporral. Olvadáspontja 170-172°. 3. példa 5,6-Dimetoxi-2N-[3-(2-/3,4-dimetoxi/-feniletilamino)-propil]-ftálimidin-hidroklorid a) 5,6-Dimetoxi -2N-[ 3-(2 -/3,4-dimetoxi/-feniletilamino)-propil]-ftálimid Készül az 1. példa a) pontjával analóg módon 4,5-dimetoxi-ftálsavanhidrid és l-[2-(3,4-dimetoxi-fenil)-etilamino]-3-amino-propán jégecetben végzett kondenzációjával. Rf-értéke: 0,25 (kloroform-metanol 9 :1 arányú elegyében). b) 5,6-Dimetoxi-2N-[ 3-(2-/3,4-dimetoxi/-feniletilamino)-propil]-ftálimidin-hidroklorid Készül az 1. példa b) pontjával analóg módon 5,6-dimetoxi-2N-[3-(2-/3,4-dimetoxi/-feniletilamino)-propilj-ftálimid jégecetben cinkporral végzett redukciójával. Olvadáspontja 207—209°. 4. példa 5,6-Dimetoxi-2N-[3-(2-/3,4-dimetoxi/-feniletil-metilamino)-propil]-ftálimidin-hidroklorid 5 g (12,1 mól) 3. példában kapott terméket 1,38 g (30 mmól) hangyasav és 1,5 g (20 mmól) formalin keverékében 1 óra hosszat 100°-on melegítünk. Lehűlés után a reakcíóoldatot 2 n nátrium-hidroxid-oldattal meglúgosítjuk, kloroformmal extraháljuk, a kloroformos fázist vízzel mossuk, szárítjuk és vákuumban bepároljuk. A maradékot kovasavgélen kloroform és metanol 45 :1 arányú elegyével kromatografáljuk, a fó'frakciókat bepároljuk és a bázist éteres sósavval hidroklorid alakjában leválasztjuk. Olvadáspontja 170—172°. Kitermelés 3,2 g (57%). 5. példa 5,6-Dimetoxi-2N-[3-(2-/3,4-dimetoxi/-feniletil-n-propilamino)-propil]-ftálimidin-hidroklorid 25 g (5,5 mmól) 5,6-dimetoxi-2N-[3-(2-/3,4-dimetoxi/-feniletilamino)-propil]-ftálimidin 100 ml acetonnal készült oldatához 20 ml 1-brómpropánt és 5 g kálium-karbonátot adunk, majd 6 óra hoszszat visszafolyatás közben forraljuk. Lehűlés után a szilárd anyagot kiszűrjük, és a szüredéket bepároljuk. Ezután éterben feloldjuk, az oldatlan anyagot ismét kiszűrjük és bepárlás után a terméket éteres sósavval hidroklorid alakjában leválasztjuk. Olvadás-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 4
